天然二氢黄酮醇类化合物及其衍生物的研究进展_刘懿锋.pdf
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1、化学试剂 第 卷第 期天然二氢黄酮醇类化合物及其衍生物的研究进展刘懿锋,林汝娟,周琢强(华南农业大学 材料与能源学院,广东 广州)摘要:二氢黄酮醇即 羟基二氢黄酮,在植物界中广泛存在,是黄酮类化合物的重要组成部分,具有抗氧化、抗病毒、抗肿瘤、抗菌等多种生物活性,备受医药、食品等多个领域的关注。二氢黄酮醇类化合物的生物活性与其结构具有紧密的联系,通过结构修饰还可改善或改变其活性。因此对二氢黄酮醇类化合物结构、生物活性及结构修饰等方面进行综述,期望为其今后的进一步开发提供帮助。关键词:二氢黄酮醇;生物活性;结构修饰;研究进展;衍生物中图分类号:文献标识码:文章编号:():,(,):,:;收稿日期:
2、;网络首发日期:作者简介:刘懿锋(),女,广东佛山人,硕士生,主要研究方向为有机药物合成。通讯作者:周琢强,:。引用本文:刘懿锋,林汝娟,周琢强天然二氢黄酮醇类化合物及其衍生物的研究进展化学试剂,():。随着人们对天然化合物的关注日益增长,具有低毒、多功效的天然二氢黄酮醇类化合物,备受各领域的关注。二氢黄酮醇()即 羟基二氢黄酮(结构见图),广泛存在于植物界中,在双子叶植物,特别是豆科中分布较为普遍,在少数裸子植物和单子叶植物中也存在。研究表明,二 氢 黄 酮 醇 类 化 合 物 具 有 抗 氧 化、抗癌、调血脂、保肝、抗炎、抑菌,等作用,且这些生物活性与它们的结构具有一定的联系。为对进一步开
3、发利用二氢黄酮醇类化合物提供帮助,本文对二氢黄酮醇类化合物结构、来源及生物活性和结构修饰作一综述。图 二氢黄酮醇的结构骨架 二氢黄酮醇类化合物的结构及来源.取代基仅为羟基的二氢黄酮醇类化合物天然二氢黄酮醇类化合物中常见的简单结构有二氢山奈酚、二氢槲皮素、二氢桑色素和二氢杨梅素等(结构见图),它们的取代基仅为羟基。图 取代基仅为羟基的二氢黄酮醇类化合物 二氢山奈酚(,)存在于三叉刺、鬼箭羽等中。二氢槲皮素(,)又名花旗松素(),最早在花第 卷第 期刘懿锋等:天然二氢黄酮醇类化合物及其衍生物的研究进展旗松的树皮中提取所得,在长白落叶松、水飞蓟、红蓼等中也存在。二氢桑色素(,)被报道在桑科植物桑中有
4、存在。二氢杨梅素(,)是显齿蛇葡萄的主要活性物质,据报道含量可高达,是少见的在植物单体中含量高的天然产物,。.二氢黄酮醇糖苷类化合物天然二氢黄酮醇的羟基衍生物和甲氧基衍生物在植物中常作为配糖体,以糖苷形式存在。其糖苷衍生物一般为 糖苷类型,取代位置多为 位,、位取代也有相关报道。二氢黄酮醇糖苷类化合物连接的糖基类型除葡萄糖、阿拉伯糖、鼠李糖等单糖外还有双糖、三糖;有的糖基还有乙酰化或有其他取代基的现象。以下介绍部分天然二氢黄酮醇糖苷类化合物。()最早在落新妇中分离得到,在中药土茯苓、菝葜等中也有存在。()在土茯苓中也可分离提取得到。等在龙牙草()的气生部分提取分离得两个新二氢黄酮醇糖苷化合物(
5、,)()、(,)()。等从野鸢尾()的根茎中提取出 ()、();等从柘树()的细枝中分离得(,),()。等从 核 桃()果核内的木质隔膜分离得(,)()、(,)(),这是首次在核桃属植物中同时发现具有 和 的花旗松素阿拉伯呋喃糖苷。等从黄药大头茶()的根部中提取出两种二氢黄酮醇糖苷化合物 ()、()。等从黄杞叶()中分离得二氢黄酮醇糖苷化合物 ()、()、()。等从菝葜科菝葜属植物筐条菝葜()分离提取出 种二氢黄酮醇糖苷类化合物(,)()、(,)()、(,)()、(,)()。化合物结构见表。表 天然二氢黄酮醇糖苷类化合物 化合物结构来源文献,、,()化学试剂 第 卷第 期续表化合物结构来源文献
6、,.异戊烯基二氢黄酮醇类化合物异戊烯基黄酮类化合物是黄酮类化合物的重要一类,异戊烯基的存在通常能增加类黄酮的亲脂性,改善对生物膜的亲和性,有效提高生物活性。在异戊烯基黄酮类化合物中,异戊烯基的取代位点多在黄酮 环,常为 位和 位,异戊烯基具有多种异构体,在母核中,可在不同位置上连接不同结构类型的取代基。取代基的结构、数量及取代位点的不同使得异戊烯基二氢黄酮醇类化合物结构多样复杂。以下介绍部分天然异戊烯基二氢黄酮醇类化合物。等从泰国以及马来西亚采集的山小橘属植物叶子提取液中分离出 种二氢黄酮醇化合物,分别为()、()、()。等从肯尼亚东南部特有植物 的气生部分中提取出两种二氢黄酮醇化合物,包括首
7、次报道的()以及已知的 ()。等对豆科植物 风干成粉末的叶子进行提取,发现了一种新的二氢黄酮醇类化合物()以及已知的()。化合物结构见表。表 异戊烯基二氢黄酮醇类化合物 化合物结构来源文献 ,.其他结构 等在泡桐属的白花泡桐()的果实中提取分离得新化合物()、()。等在丛卷毛荆芥()中提取出一种新的二氢黄酮醇类化合物并命名为()。等从几内亚格木()的茎中分离出未报道过的 ()。化合物化学结构见图。图 其他二氢黄酮醇类化合物的化学结构 第 卷第 期刘懿锋等:天然二氢黄酮醇类化合物及其衍生物的研究进展 二氢黄酮醇类化合物的生物活性大量报道表明二氢黄酮醇类化合物具有多样的生物活性,在抗癌、抗炎、抗疟
8、原虫、抗氧化、抗病毒等方面具有突出的价值。.抗癌作用全球癌症统计报告 年版()中统计了全球 个国家、种癌症的发病率以及死亡率,报道显示 年全球新诊断癌症 万,癌症的死亡人数预计可达 万人,防癌治癌的方法备受关注,而在众多的预防癌症及治疗癌症的方案中,利用植物提取的天然化合物来防癌和抗癌是大众接受度较高的方案。多项报道表明二氢黄酮醇类化合物具有广泛的抗癌、抗肿瘤活性且对正常细胞的毒性较低。目前关于化合物、的抗癌活性的研究报道较多,包括肺癌、乳腺癌、胃癌等多种癌种,作用机制主要为促进癌细胞的凋亡、抑制癌细胞的增殖、侵袭和转移等(具体见表)。表 化合物、抗癌作用机理研究 化合物病症模型实验对象作用机
9、制作用分子靶参考文献肺癌抑制癌细胞增殖并促进其凋亡促进内质网应激和细胞内 的产生宫颈癌诱导细胞凋亡升高 和 表达结直肠癌抑制细胞生长、促进细胞凋亡抑制、表达皮肤癌 诱导细胞凋亡、引起细胞周期阻滞、胃癌抑制癌细胞的增殖、迁移并诱导其凋亡、;抑制 信号途径的活化以及 的表达,乳腺癌抑制癌细胞增殖并促进凋亡、喉癌促进癌细胞凋亡卵巢癌诱导癌细胞凋亡激活 通路 化合物 处理人结肠癌细胞 后显示有抗增殖作用,其中化合物 的抗增殖作用最高,在浓度为 下,处理 后细胞生长减少;种化合物对人肝癌细胞 也具有抑制作用,在浓度 时,化合物 处理 后细胞生长能减少,化合物 减少,但化合物 的抑制活性相比较低,在 浓度
10、下,仅减少,化合物 抗增殖效果最好。可见三者选择性地抑制不同类型的癌细胞,化合物 对人结肠癌细胞 具有最好的效果,而化合物 则对人肝癌细胞 具有最好的效果,这种选择性作者认为可能是化合物对不同细胞具有不同的渗透能力或是在不同细胞系中有不同的细胞过程。化合物 对人喉鳞癌细胞 具有细胞毒性,值为.。.抗炎作用阿尔茨海默病(,),是一种在老年人群中十分常见的神经退行性疾病。炎症是造成 的原因之一,现已有不少的二氢黄酮醇类化合物被证实具有一定的抗炎活性。化合物 可通过调控 信号通路,降低、等炎症因子的表达,还可通过抑制治疗 的有效靶点 的表达和激活,从而起到抗炎作用。化合物、在结构上区别仅为化合物 的
11、 环上比化合物 多一个羟基,两者均具有良好的体外抗炎作用,但活性却具有差异,在 诱导.巨噬细胞的体外炎症模型下,王佳奇等对两者的抗炎活性进行了对比,结果显示化合物 的抗炎活性比化合物 更高,可见 环上更多羟基数量在抗炎活性中不一定起积极作用。在 诱导的.炎症模型下,化合物、具有良好的抗炎活性,化合物 也具有一定的抗炎活性,但效果远低于化合物、,可见糖基上 位的基团取代可能对抗炎活性带来消极影响,同时化合物、的抗炎活性也具有区别,两者从结构上分析,区别仅为糖基上取代基的不同,可见糖基上不同取代基的取代对抗炎活性具有不同的影响。.抗疟原虫作用部分天然二氢黄酮醇类化合物被报道具有良好的抗疟活性。化合
12、物 对恶性疟原虫 虫株、虫株、虫株、虫株的分别为.、.、.、.,具有良好的抗疟活性。化合物、结构区别仅为化合物 的 环上有一个羟基,化合物 则无,但化合物 活性大不如化合物,对 虫株 为化学试剂 第 卷第 期.,对 虫株 为.,对 虫株 为.,可见 环上羟基的取代可能对抗疟活性带来消极影响。化合物 对恶性疟原虫、虫株具有良好抑制活性,对 虫株的 为.,对 虫株的 为.。.抗病毒作用包括正在流行的新型冠状病毒()在内,目前已知 种可感染人的冠状病毒。是位于冠状病毒非结构蛋白 上的半胱氨酸蛋白酶,与病毒转录复制相关,是目前广谱抗病毒药物的重要靶点。等使用基于 的蛋白酶测定法分析化合物 对 的 抑
13、制 活 性 时 发 现,当 浓 度 为 时,化合物 对其抑制率超,为.;在抑制 在细胞中复制效果测定中,为.,是治疗 感染的潜在药物。.抗氧化作用多酚化合物普遍具有良好的抗氧化活性,大部分天然二氢黄酮醇类化合物具有多个酚羟基,在抗氧化上具有极大的应用潜力。卢怡雯等采用微量光度滴定法研究化合物 清除 自由基活性,结果显示其具有良好的清除活性,清除 自由基的能力要强于芦丁。化合物 对、自由基也具有良好的清除活性。化合物 是具有清除 自由基能力的天然抗氧剂,具有保护 氧化损伤的活性,保护的机制可能为其可直接消除(活性氧簇)以及间接消除。在 自由基清除活性测定下,化合物 具有较好的自由基清除活性,为.
14、。等通过密度泛函理论()中(,)方法,研究化合物 的分子结构与抗氧化能力关系,研究结论为化合物 通过断裂 键而起抗氧化作用,其中 是自由基攻击的良好活性位点。.其他作用酪氨酸酶在动植物、微生物以及人体中广泛存在,能直接影响黑色素的合成,与果蔬的褐化以及人雀斑、褐斑等黑色素沉积有关。报道显示部分二氢黄酮醇类化合物具有酪氨酸酶抑制活性,在食品、化妆品领域有应用前景。反式化合物 在以 酪氨酸为底物时,酪氨酸酶抑制活性优于曲酸,为.,而化合物 即反式化合物 的糖苷衍生物活性则要低于其苷元,为.,可见在 环 位上糖苷化会降低酪氨酸酶抑制活性。文章还报道,在酪氨酸酶抑制活性对比中,化合物 二氢山奈酚葡萄糖
15、苷花旗松素葡萄糖苷,从结构上分析三者区别仅为 环上羟基的数量、取代位置不同,根据活性对比可得知羟基的取代位置在酪氨酸酶抑制活性中起更重要的作用。二氢黄酮醇类化合物的结构修饰二氢黄酮醇类化合物功效多样但实际应用并不多,原因之一为部分二氢黄酮醇化合物存在溶解性差、稳定性低等问题,限制了其实际应用。针对该点原因利用结构修饰对分子结构进行适当的改造,可改善存在的问题。目前结构修饰的方法主要有酶法、微生物法、化学法,且大多围绕相对容易获取的化合物、进行,即二氢槲皮素(花旗松素)、二氢杨梅素、落新妇苷。下文主要介绍用化学法对它们进行结构修饰并进行简要的分析。.羟基结构改造.酰化酯化多酚化合物常用酰化酯化的
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