油茶籽粕多糖的硫酸酯化修饰及其降血糖活性研究_杨建安.pdf
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1、收稿日期:基金项目:贵州省科技计划项目黔科合支撑(号);湖南省教育厅优秀青年项目();湖南省重点研发项目();贵州省科学技术基金重点项目:黔科合基础()作者简介:杨建安(),男,硕士,高级工程师,研究方向为食品化工。油茶籽粕多糖的硫酸酯化修饰及其降血糖活性研究杨建安,张 超,文焱炳,方 芳(贵州省化工研究院,贵州贵阳;长沙理工大学化学与食品工程学院,湖南长沙)摘 要:采用氯磺酸吡啶法将油茶籽粕多糖()修饰成硫酸酯化油茶籽粕多糖(),以取代度为指标,研究硫酸酯化多糖的最佳工艺,并对比分析 和 的降血糖活性。结果表明:最佳工艺为氯磺酸与吡啶体积比 、反应温度 、反应时间 ,最高取代度为 ,与硫酸基
2、成功形成了稳定的硫酸酯化合物;硫酸酯化修饰可明显改善其在水溶液中的溶解性;和 对 葡萄糖苷酶活性均具有良好的抑制作用,抑制能力其质量浓度呈正相关,且的抑制效果更好。关键词:油茶籽粕;多糖;硫酸酯化修饰;降血糖 ,(,;,):()(),:;中图分类号:文献标志码:文章编号:()多糖是由不少于 个单糖分子通过糖苷键结合而成的多羟基醛或者酮的高分子聚合物。天然植物多糖具有抗肿瘤、降血糖、降血脂、抗氧化、抗癌、抗辐射、抗衰老、保肝、抗菌等多方面的生物活性作用。油茶籽粕是油茶籽经机械榨油后的副产物,含有多糖、残油、茶皂素、蛋白质等多种物质。油茶籽粕中含有%的油茶籽粕多糖(),但目前利用率较低。大部分天然
3、植物多糖都具有活性或较弱的活性,其大多受多糖分子中化学结构的影响,因此通过改变天然植物多糖的大分子结构、分子质量、取代基团种类、作用点位置和数量就可以改变其理化性质和生物活性,从而扩大植物多糖的应用范围和利用率。硫酸酯化修饰是 种重要的天然植物多糖衍生化修饰方法,年第 卷第 期 粮食与油脂硫酸基在多糖发挥生物活性中具有重要作用。一些天然多糖经过硫酸化修饰得到用途更为广泛的多糖衍生物。硫酸酯化修饰 得到硫酸酯化油茶籽粕多糖()可以增强抗病毒和抗肿瘤等生物活性。因此,本文以 为研究对象,通过单因素工艺分析,研究各单因素对 硫酸酯化的影响规律,并对比 和 的降血糖活性,为 更好的开发应用提供理论依据
4、。材料与方法 材料与试剂油茶籽粕饼,市售;氯磺酸、吡啶、甲酰胺、葡萄糖苷酶、对硝基苯基吡喃半乳糖苷()、二硝基水杨酸(),分析纯。仪器与设备 旋转蒸发仪、减压抽滤装置(循环水式真空泵)、真空干燥箱,巩义市予华仪器有限责任公司;型恒温磁力搅拌器,常州亿通分析仪器制造有限公司;型紫外分光光度计,天津冠泽科技有限公司。试验方法 酯化试剂的制备在 三颈烧瓶中加入预冷无水吡啶,然后在三颈烧瓶上装上搅拌装置和冷凝装置,再置于冰盐浴中,剧烈搅拌,再将氯磺酸逐滴缓慢加入烧瓶,随后撤去冰盐浴,将酯化试剂存于 冰箱,备用。硫酸酯化工艺试验采用氯磺酸吡啶法对 进行硫酸酯化修饰。精准称取 粉末,均匀分散于 无水甲酰胺
5、中,于一定温度下加入 酯化试剂,在水浴中搅拌,取出后冰浴冷却至室温,然后用 溶液调至中性,加入 倍体积的无水乙醇搅拌均匀,放置一段时间后,以 离心,取沉淀并在蒸馏水中透析。透析液再次经无水乙醇醇沉,取沉淀冷冻干燥得。单因素试验在固定氯磺酸与吡啶体积比 、反应时间、反应温度 的基础上进行单因素试验,以取代度为指标,研究氯磺酸与吡啶体积比、反应时间、反应温度对 硫酸酯化的影响。取代度的测定油茶籽粕多糖的硫酸酯化取代度采用氯化钡明胶比浊法测定。取代度()计算见式()。()式中:为硫酸根质量分数,%。、红外光谱表征取干燥后的 及 样品各 分别与 烘干的 混合,于研钵中研磨粉碎后压片,在 范围内进行扫描
6、。溶解度测定取一定量的 及,加入 蒸馏水,振荡至充分均匀,观察其在冷水、加热或者超声辅助条件下的溶解情况,并采用紫外可见分光光度计扫描其水溶液的透光率(),考察其在水溶液中的溶解度。及 的降血糖活性 对 淀粉酶的活性抑制将 的磷酸盐缓冲液、多糖溶液 和 淀粉酶溶液 依次加入 试管中,充分摇匀后于 水浴 后向试管中加入质量分数%可溶性淀粉 ,反应,接着加入 溶液 ,沸水浴显色,再于冰水浴中冷却,加入 蒸馏水稀释,采用紫外可见光分光光度计于波长 处测吸光度,对照样品(缓冲液代替酶液)吸光度,空白对照(缓冲液代替酶液和样品溶液)吸光度,用缓冲液代替样品吸光度。淀粉酶抑制率计算见式()。淀粉酶抑制率(
7、)()%()对 葡萄糖苷酶的活性抑制依次取 、浓度为 磷酸盐缓冲液、多糖溶液和 葡萄糖苷酶溶液加入试管,充分摇匀后,于 放置,再加入 谷胱甘肽溶液和 ,后加入 碳酸钠溶液,采用紫外可见光分光光度计测波长 处吸光度,样品对照(缓冲液代替酶液)吸光度为,空白对照(缓冲液代替酶液和样品溶液)吸光度,用缓冲液代替样品吸光度。葡萄糖苷酶抑制率计算见式()。葡萄糖苷酶抑制率()()()%()结果与分析 硫酸酯化修饰单因素试验结果 氯磺酸与吡啶体积比对 硫酸基取代度粮食与油脂 年第 卷第 期的影响由图 可知:取代度随着吡啶用量增加而呈先上升后下降趋势,当氯磺酸与吡啶体积比为 时,取代度达最大,为 。可能是因
8、为氯磺酸属于强酸性物质,当其占比过高时,反应体系酸性过强,在强酸性条件下多糖易被降解,而且当氯磺酸占比过高时,在反应过程中容易产生板结现象,导致反应不完全,使得硫酸酯化取代度降低。因此,适宜的氯磺酸与吡啶体积比为 。图 氯磺酸与吡啶体积比对 硫酸基取代度的影响 反应温度对 硫酸基取代度的影响由图 可知:取代度随着反应温度的升高而呈先上升后下降趋势,当反应温度为 时,取代度达最大,为 。是因为在一定温度范围内,温度越高,反应物活性越强,硫酸基取代度随之增大。但 在太高温度和强酸条件下会发生降解和碳化,影响了酯化反应的进行,导致 硫酸基取代度减小。因此,适宜的反应温度为 。图 反应温度对 硫酸基取
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