9种酿造原料蒸煮过程中香气成分分析.pdf
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1、1162023 No.10(Tol.352)酿酒科技2023年第1 0 期(总第352 期)LIQUOR-MAKINGSCIENCE&TECHNOLOGYDOI:10.13746/j.njkj.20223489种酿造原料蒸煮过程中香气成分分析王晨慧1 2,许文亮3,梁磊”,张自军3,辛鹏1 2,李楠2,宋英儒3,李春扬1.2 ,张晓磊1-2,彭娟1-2,程劲松1.2(1.中轻检验认证有限公司,北京1 0 0 0 1 5;2.国家食品质量检验检测中心,北京1 0 0 0 1 5;3.甘肃滨河食品工业(集团)有限责任公司,甘肃张掖7 340 0 0)摘要:通过比较不同前处理方法提取酿造原料蒸煮过程
2、中香气成分,确定基于瓶内同时蒸煮萃取结合顶空固相微萃取-气相色谱质谱联用分析9 种酿造原料蒸煮过程中的香气组分。在酿造原料中共定量6 3种挥发性香气成分,高梁、大米、小米、糯米、玉米、小麦、藜麦、荞麦、绿豆分别定量种类56 种、52种、51 种、54种、52 种、55种、59 种、54种、56 种,醛类、醇类在粮食中种类较多;结合香气活度值法分析,(E,E)-2,4-壬二烯醛、E-2-壬烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、壬醛、2-戊基呋喃、1-辛烯-3-醇、辛醛、E-2-辛烯醛是构成酿造粮食蒸煮香气特征的关键香气成分(OAV10);2-十一醛在蒸煮粮食中首次检出,对玉米(OAV=10.7)呈
3、味有重要贡献。关键词:酿造粮食;香气成分;气相色谱-质谱技术;顶空固相微萃取技术中图分类号:TS261.2;T S2 6 1.7文献标识码:A文章编号:1 0 0 1-9 2 8 6(2 0 2 3)1 0-0 1 1 6-1 0Analysis of Aroma Components of 9 Liquor-MakingRaw Materials during SteamingWANG Chenhui2,XU Wenliang,LIANG Lei,ZHANG Zijun,XIN Peng2,LI Nan2,SONG Yingru,LI Chunyang*,ZHANG Xiaoleil,ENG
4、 Juan and CHENG Jinsongl?(1.Sinolight Inspection&Certification Co.Ltd.,Beijing 100015;2.National Food Quality Inspection and Testing Center,Beijing 100015;3.Gansu Binhe Food Industry(Group)Co.Ltd.,Zhangye,Gansu 734000,China)Abstract:The aroma components of liquor-making raw materials during steaming
5、 process were determined and analyzed by simulta-neous in-bottle steaming extraction combined with headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry.Atotal of 63 volatile aroma components were quantified in the liquor-making raw materials.There were 56,52,51,54,52,55,59,54an
6、d 56 aroma components in sorghum,rice,millet,glutinous rice,corn,wheat,quinoa,buckwheat and mung bean,respectively.Alde-hydes and alcohols had relatively high contents in grains.Through the analysis of aroma activity value,(E,E)-2,4-nonadienal,E-2-non-enal,(E,E)-2,4-decadienal,nonanal,2-pentylfuran,
7、1-octen-3-ol,octanal,and E-2-octenal were the key aroma components(OAV10)that constituted the aroma characteristics ofthe liquor-making grains during steaming process.2-undecanal was detected in steamedgrains for the first time,and it had an important contribution to the flavor of corn(OAV=10.7).Key
8、 words:liquor-making grains;aroma components;gas chromatography-mass spectrometry;headspace solid-phase microextraction粮食是白酒酿造的基础,对白酒质量和风格具有重要影响。目前国内多集中于研究高梁、大米蒸煮过程中形成的香气物质 2 ,对小米、糯米、玉米、绿豆、藜麦、荞麦等蒸煮过程中香气成分的研究相对较少,随着我国白酒发展和新型白酒的兴起,这些酿造粮食也被应用于白酒酿造中3,这些粮食本基金项目:国家重点研发计划项目(2 0 1 9 YFC1606503)。作者简介:王晨慧(1 9
9、 9 5-),女,工程师,硕士,发酵工程,E-mail:1 2 0 56 47 41 q q.c o m。通讯作者:李春扬(1 9 8 6-),男,高级工程师,硕士,发酵工程,E-mail:。117过程中香气成分分析鹏,李磊,张自军,辛楠,宋英儒,张晓磊,彭王晨慧,许文亮,梁娟,程劲松9种酿造原料蒸煮身在蒸煮过程中主要香气成分有哪些?对白酒风味品质有哪些影响?这些问题的解析对白酒酿造风味的形成过程具有重要意义。顶空固相微萃取是目前在食品香气成分或挥发性成分检测中常用的新型萃取分离技术,该技术可有效提高食品中香气成分的检测准确度,并可详细探查出不同种类食品主要的呈香组分4,练顺才等5采用同时蒸馏
10、萃取和顶空固相微萃取技术检测到高梁蒸煮时的1 0 8 种香气成分;陈双 2 比较多种前处理方法提取分析蒸熟高梁中香气组分的效果,开发出基于瓶内蒸煮结合顶空固相微萃取-气相色谱质谱联用技术,测定出46 种香气成分。本试验以9 种酿造用粮为研究对象,通过比较基于瓶内同时蒸煮萃取和蒸煮后萃取(顶空固相微萃取)结合气相色谱-质谱(GC-MS)对高梁的提取效果,建立适用于粮食蒸煮香气测定的分析方法,并对高梁、大米、小米、糯米、玉米、小麦、藜麦、荞麦、绿豆等9 种酿造用粮的香气特征组分和关键呈味组分进行了深入研究,有助于企业对酿造用粮食风味价值的认识。1材料与方法1.1材料、试剂及仪器原料:高梁(L-1)
11、、大米(L-2)、小米(L-3)、糯米(L-4)、玉米(L-5)、小麦(L-6)、藜麦(L-7)、荞麦(L-8)、绿豆(L-9)由甘肃滨河食品工业(集团)有限责任公司提供。试剂及耗材:2-甲氧基-3-甲基吡嗪(内标),上海安谱实验科技股份有限公司;Milli-Q超纯水,美国Millipore公司。仪器设备:GCMS-QP2010Plus气相色谱-质谱联用仪,日本岛津公司;色谱柱:ZB-WAXplus(60m0.25m0.25mm),美国Phenomenex公司;SPME萃取头:DVB/CAR/PDMS,2cm,50/30 m,美国Supelco公司;电热鼓风干燥箱,上海博讯实业有限公司医疗设备
12、厂;电子天平,梅特勒-托利多仪器(上海)有限公司。1.2试验方法1.2.1润粮模拟白酒润粮工艺进行酿造原料润粮,称取适量原料,加入2 0%蒸馏水搅拌均匀用保鲜膜封口,于30 35烘箱中润粮1 h。1.2.2顶空固相微萃取-1(HS-SPME-1)取2 g润粮的样品于2 0 mL顶空瓶内,加1 mL超纯水,加入2-甲氧基-3-甲基吡嗪(5mg/L)5L,密封,将萃取头插入顶空瓶内,置于水浴锅中沸水浴1 h,萃取结束后萃取头于进样口解吸5min,进行GC-MS检测分析。1.2.3顶空固相微萃取-2(HS-SPME-2)取2 g润粮的样品于2 0 mL顶空瓶内,加1 mL超纯水,加入2-甲氧基-3-
13、甲基吡嗪(5mg/L)5L,密封,置于水浴锅中沸水浴1 h,将萃取头插入顶空瓶内,7 0 萃取6 0 min,萃取结束后萃取头于进样口解吸5min,进行GC-MS检测分析。1.2.4GC-MS条件GC条件:进样口温度:2 50;载气为高纯He;柱流速:1 mL/min;分流模式:不分流;色谱柱为ZB-WAX plus(60 m0.25 m0.25 mm);升温程序:初始温度50,以4/min,升温至2 30,保持1 5min。MS条件:模式:SIM模式;电子轰击(EI)离子源,离子源温度:2 30。1.2.5数据分析酿造原料蒸煮的香气化合物初步定性通过与NIST14质谱库中标准谱库比对匹配,再
14、计算所测物质的保留指数(RI),并与文献中报道的RI值进行比对定性。单个化合物的相对含量与其内标响应值的比进行半定量分析。2结果与分析2.1高梁蒸煮香气不同萃取方法的比较本研究以高梁为研究对象,高梁在密封性好的顶空瓶内进行蒸煮,比较同时蒸煮萃取(HS-SPME-1)和蒸煮后萃取(HS-SPME-2)对香味物质的提取效果,香气化合物的统计剔除无明显香气特征的化合物,以有香气特征的化合物作定性定量分析,如图1 所示。通过GC-MS对萃取后的香气组分进行分析,HS-SPME-1共检出56 种香气化合1182023 No.10(Tol.352)酿酒科技2023年第1 0 期(总第352 期)LIQUO
15、R-MAKINGSCIENCE&TECHNOLOGY物,HS-SPME-2检出46 种香气化合物,且利用HS-SPME-1萃取多数化合物的峰面积优于HS-SPME-2,表明同时蒸煮萃取可提高高梁蒸煮过程中的提取效果,其次同时蒸煮萃取可节约时间成本,有利于批量样品分析检测。2.2酿造原料挥发性香气物质的检测采用顶空固相微萃取(HS-SPME-1)与气相色谱-质谱联用的方法对9 种粮食蒸煮过程中风味组分进行分析,如表1 所示,共半定量挥发性风味组分6 3种,包含1 9 种醛类、1 2 种醇类、9 种酯类、8 种酸类、2 种酚类和1 种呋喃化合物,其中高梁、大米、小米、糯米、玉米、小麦、藜麦、荞麦、
16、绿豆分别定量56种、52 种、51 种、54种、52 种、55种、59 种、54种、56种,各化合物含量详见表1。就整体而言,酿造原料在蒸煮过程中化合物种类相似,醛类化合物含量最高,约占整体化合物含量的34.9%,其次为醇类化合物占1 7.8%(不含乙醇),喃类占1 5.9%,酯类占1 3.6%,酮类化合物(9.3%)、酸类(5.5%)和酚类(2.9%)较少。以9 种酿造粮食各化合物平均含量来看,含量最高化合物为乙醇(1 8 32.9 g/kg)、2-戊基呋喃(2 2 7.5g/kg)、王醛(1 2 5.6 g/kg)、2-壬烯-1-醇(1 2 2.9 g/kg)、棕榈酸乙酯(1 2 0.3g
17、/kg)、苯甲醛、1-辛烯-3-醇、E-2-壬烯醛、E-2-辛烯醛、植酮、(E,E)-2,4-癸二烯醛、4-乙烯基愈创木酚、正已醇等。风味物质总量比较结果为小米(2.6 6 mg/kg)玉米(2.57 mg/kg)藜麦(2.31 mg/kg)高梁(1.39 mg/kg)小麦(1.24mg/kg)糯米(0.8 7 mg/kg)大米(0.7 6 mg/kg)荞麦(0.6 2 mg/kg)绿豆(0.49 mg/kg),小米、玉米和藜麦化合物总含量过高的原因与醛类总量过高相关。2.3酿造原料蒸煮过程中关键呈味组分分析选取上述酿造粮食为分析对象,以各组分平均值除以其感官阈值,计算得各组分香味活力值(O
18、A V 值),并按OAV值大小进行分类,详见表1。构成酿造粮食的关键风味组分(OAV10)为(E,E)-2,4-壬二烯醛、E-2-壬烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、壬醛、2-戊基呋喃、1-辛烯-3-醇、辛醛、E-2-辛烯醛,与庚醛、2-十一烯醛、癸醛、正已醇、芳樟醇、(E,Z)-2,6-壬二烯醛、3-辛烯-2-酮、4-乙烯基愈创木酚、-壬内酯、已醛、异佛尔酮、正庚醇共2 0 种组分构成了酿造的主体风味组分(OAV1),其余组分的OAV值小于1,对粮香贡献较小。在酿造用粮蒸煮过程中共检出9 种酯类化合物,包含7 种乙酯、1 种甲酯和-壬内酯,多数为长链酯,除苯甲酸乙酯对高梁有一定呈味贡献外(
19、O A V=1.1),其余酯类对粮食呈香作用未有明显贡献(OAV1),多数乙酯是白酒中重要的呈味物质。王酸乙酯和苯甲酸乙酯在高梁中含量较高,具有果香味;棕榈酸甲酯在藜麦中含量高,呈清雅的老酒香气;-王内酯具有椰子香气,在藜麦和小麦中含量较高,是白酒的主要内酯类化合物;棕榈酸(x10,000,000)1.000.750.500.250.0010.015.020.025.030.035.040.045.050.055.0图1高梁同时蒸煮萃取(红)和蒸煮后萃取(黑)总离子流图119过程中香气成分分析鹏,李磊,张自军,辛楠,宋英儒杨,张晓磊,彭娟,程劲松9种酿造原料蒸煮王晨慧,许文亮,梁表1酿造粮食挥
20、发性风味物质含量分析结果名称香气特征RIRIL 9-35阅值 36 OAVs含量(g/kg)(g/kg)L-1L-2L-3L-4L-5L-6L-7L-8 L-9醇类酒的气味乙醇和刺激性9269399500000.11649.8 1127.6 4715.6 1366.3 2672.7 1813.5 2491.5 1797.6 1361.6辛辣味苹果白兰异戊醇地香气和1208121140.32.8N.D.N.D.N.D.1.30.57.0N.D.N.D.辛辣味杂醇油气戊醇12441256150.20.15.08.915.411.814.17.711.71.01.7味淡青的嫩正己醇137613815
21、.65.129.0 41.526.54.467.716.170.72.612.8枝叶气息2-王烯青草香1687169219000.1204.058.7710.683.0164.681.6113.936.929.6-1-醇蘑菇香味1-辛烯和强烈的142814401.532.847.368.3100.7105.157.529.567.16.314.9-3-醇壤土香及药草香油脂气息和辛辣香正庚醇145214625.41.05.08.14.310.56.84.08.80.80.6气,近似柑橘香类似佛手芳樟醇154415520.224.4N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.6.5N.D.2.
22、3香,花香强烈的油1-辛醇脂气味和1555 1556125.80.122.017.030.322.711.810.120.63.11.7柑橘香4-枯烯呈芳甜的1618162412000.1N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.4.43.2醇茉莉香玫瑰花蜡1-王醇和果香的164716632500.113.96.536.37.023.84.150.36.49.0脂蜡香具有玫瑰苯乙醇19331942564.230.16.11.48.60.73.82.757.82.25.0香醛类呈生的油脂和青草已醛1071108452.410.613.719.64.425.97.729.22.25.
23、1气及苹果香味庚醛果子香味117911812.85.75.43.464.75.675.27.611.61.61.7脂蜡香,辛醛带果香茉129312890.58720.731.412.144.013.810.74.613.41.80.6莉气息王醛蜜蜡花香1386 13961.1114.2205.360.9698.780.4173.087.2125.040.929.7癸醛脂蜡香1478149535.57.39.885.19.318.39.846.74.03.62-己烯苹果香味12211207300.1N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.8.0N.D.N.D.醛E-2-庚具青草香1322
24、 1315400.1N.D.N.D.N.D.N.D.N.D.11.9N.D.2.41.5烯醛1202023 No.10(Tol.352)酿酒科技2023年第1 0 期(总第352 期)LIQUOR-MAKINGSCIENCE&TECHNOLOGY续表1酿造粮食挥发性风味物质含量分析结果阅值 36 含量(g/kg)名称香气特征RIRIL9-35OAVs(g/kg)L-1L-2L-3L-4L-5L-6L-7L-8L-9E-2-辛呈脂肪和14231435313.318.638.4101.945.9144.06.449.84.23.7烯醛肉类香具有苦杏苯甲醛15331541750.890.170.24
25、0.1263.053.343.870.2284.499.789.3仁味具有青草E-2-王及绿草香154515510.19231.326.713.859.318.2236.137.629.62.92.8醛气特征具有强烈(E,Z)-2,的紫罗兰6-王二158315910.83.82.30.35.30.212.02.23.92.02.1和黄瓜似烯醛香气有强烈玫十一醛瑰薰香1598160956000.13.80.9108.71.85.13.63.91.01.0脂蜡香气E-2-癸有青草香1640 16422500.17.68.827.79.316.310.415.62.4N.D.烯醛味有焦灼味水杨醛及杏
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