掌心里的天机——从旋光、特异性识别到手性污染_刘麒麟.pdf
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1、 88 Univ.Chem.2023,38(4),8897 收稿:2022-11-15;录用:2023-01-11;网络发表:2023-03-23*通讯作者,Emails:(刘媛);(吴凯群)基金资助:四川大学实验技术研究项目(SCU1012)化学实验 doi:10.3866/PKU.DXHX202211050 掌心里的天机从旋光、特异性识别到手性污染掌心里的天机从旋光、特异性识别到手性污染 刘麒麟1,吴仪1,罗毅1,刘媛2,*,吴凯群1,*1四川大学化学学院,成都 610065 2四川大学化学实验教学中心,成都 610207 摘要:摘要:生活中许多重要的化学物质均具有手性,但大众对其认识不足
2、。本文详细介绍了三个科普实验:手性万花筒、简易旋光仪和手性指示剂。手性万花筒可简单鉴别手性物质与非手性物质;简易旋光仪可直观地区分手性物质是左旋还是右旋,并检测手性物质的旋光度;手性指示剂无需仪器,通过颜色变化就可分辨特定结构的对映体,适合向更专业的人群展示手性物质的特异性识别。这三个实验深入浅出,操作简单,现象生动有趣,向大众科普了手性化学物质的物理性质和化学性质,有良好的科普实践展示效果,多方位展示了手性之美、化学之美。关键词:关键词:万花筒;简易旋光仪;手性识别;教学实验;梯度科普 中图分类号:中图分类号:G64;O6 Mystery in the Palm of Your Hand:C
3、hiral Identification Using Optical Rotation Measurements and Specificity for Chiral Pollution Detection Qilin Liu 1,Yi Wu 1,Yi Luo 1,Yuan Liu 2,*,Kaiqun Wu 1,*1 College of Chemistry,Sichuan University,Chengdu 610065,China.2 Experiment Teaching Center of Basic Chemistry,Sichuan University,Chengdu 610
4、207,China.Abstract:Even though chiral compounds are ubiquitous,the general public is rarely aware of them.In this study,we perform three basic experiments using a kaleidoscope,simple optometer,and chiral indicator.Kaleidoscopes can be used to easily distinguish chiral compounds from non-chiral ones.
5、Simple optometers can be used to directly distinguish levorotary from dextrorotary substances and determine the rotation degree of chiral substances.Chiral indicators can be used to distinguish enantiomers via color changes,which are visible to the naked eye.Because chiral indicators do not require
6、instrumentation,they are suitable for identifying chiral substances in research settings.The experiments are thorough and easy to perform,and the observed phenomena are vivid and thought-provoking.Therefore,we believe that the experiments herein can be used by the general public to evaluate the phys
7、ical and chemical properties of chiral compounds.Moreover,the experiments emphasize the practical applications of science concepts,demonstrating the attractiveness of chirality and chemistry.Key Words:Kaleidoscope;Simple optometer;Chiral identification;Teaching experiment;Multilevel science populari
8、zation 手性是自然界中广泛存在的现象,是指物体本身与其镜像无法重合的属性,就像我们的双手一样(图1a),左手和右手呈镜面对称,但在三维空间中无法完全重合。含有手性中心、手性轴或手性螺旋(图1b、c、d)等因素的化合物(内消旋体除外)都具有这种性质。一对互为镜像的手性分子被称为对No.4 doi:10.3866/PKU.DXHX202211050 89映异构体。单一手性的对映异构体比旋光值大小相等,但旋光方向相反,常用左旋()和右旋(+)来区分。对映体在参与化学反应和体内生理过程时,若涉及到其他手性分子或在手性环境中,产生的活性和现象大多不同,甚至可能相反。如在体外抑菌实验中,左氧氟沙星的
9、抑菌活性明显强于右氧氟沙星1;历史上也发生过使用有潜在危害的手性药物导致婴儿畸形的“反应停”事件2。对映异构体是不同的化学物质,不需要的对映体可能造成污染。图图1 手性化合物分子手性化合物分子(a)镜像不重合;(b)中心手性;(c)轴手性;(d)螺旋手性 自然界和生活中许多物质都具有手性,如糖类中的葡萄糖和蔗糖,常见氨基酸中的绝大多数,保健品中的左旋肉碱和右旋硫辛酸等。在药物中,手性化学物质也广泛存在。在临床上使用的1341种小分子药物中,手性药物占比高达53%3。然而,普通民众对手性药物等手性化学物质的认识普遍不足。为了揭开手性化学物质的神秘面纱,向大众介绍手性化学物质的基本知识,我们研究并
10、改进了三个简单、直观、可行的科普实验,具体如下:(1)基于旋光原理,设计简易旋光仪,用于判定手性物质是左旋的还是右旋的,并测量其旋光度;(2)基于旋光色散原理,设计手性万花筒,用于鉴别物质有无手性,同时使实验具有趣味性;(3)基于手性位阻的选择性结合原理,设计指示剂变色实验,让有化学背景的本科生更深入地了解手性相关知识。在这三个实验的基础上,还可以针对不同年龄段受众,采用梯度科普的思路设计科普活动。本文将详细阐述实验的原理、过程与结果,并给出了可参考的科普活动方案。1 实验原理实验原理 1.1 简易旋光仪原理简易旋光仪原理 光波的振动方向与其前进方向构成的平面叫做振动面。振动面只限于某一固定方
11、向的光叫平面偏振光或线偏振光。线偏振光通过某种物质后,其振动平面沿光轴转动一定角度的现象叫旋光现象,偏振面转动的角度为旋光度。不同手性物质的旋光能力用比旋光度0 Dt衡量,即单位浓度和单位长度下溶液的旋光度(图2a)。比旋光度的值0 Dt可通过测定旋光度的大小获得:0 DtcL=其中,为测定的旋光度,c为手性物质的浓度(gmL1),L为样品管长(dm),t为测定时的温度(C),90 大 学 化 学 Vol.38D为钠光灯的D线,即波长为589.3 nm的入射光。每个手性化合物都具有特定的比旋光度,因此可以根据比旋光度辨别不同的手性物质或判断手性物质的纯度。根据旋光原理,我们设计了简易旋光仪4(
12、图2b)。LED光源发出波长接近589.3 nm的光,偏振片1为起偏器,偏振片2为检偏器,起始位置的偏振方向与偏振片1垂直。起偏器形成的线偏振光在通过手性物质的溶液后,振动平面会被手性物质转动一定角度。偏转检偏器使其与光的振动平面垂直,从而测出手性物质的旋光度。图图2 旋光原理与简易旋光仪示意图旋光原理与简易旋光仪示意图(a)旋光原理;(b)简易旋光仪 从面对光源的方向看,使振动平面顺时针方向旋转的物质称为右旋物质,使振动平面逆时针方向旋转的物质称为左旋物质。1.2 手性万花筒原理手性万花筒原理 旋光度与光的波长有关5。当复色平面偏振光通过手性物质溶液时,不同波长的振动面因旋转角度不同而被分开
13、,这种现象即旋光色散。透过第二张偏振片时不同波长的光不能同时消光,故投射出颜色。旋转第二张偏振片可观察到色彩变化(图3a)。将旋光色散原理与镜面反射原理相结合即可制作手性万花筒(图3b)。用偏光眼镜片代替偏振片,产生偏振光;玻璃管内填充手性物质溶液,使偏振光产生旋光色散;由于镜面反射,可透过万花筒看见五彩缤纷的颜色。图图3 旋光色散原理与手性万花筒示意图旋光色散原理与手性万花筒示意图(a)旋光色散原理;(b)手性万花筒 1.3 手性指示剂变色实验原理手性指示剂变色实验原理 邻氯扁桃酸(CIMA)是预防治疗脑卒中的常见手性药物中间体,存在一对对映异构体左旋-CIMA和右旋-CIMA,这对对映体与
14、蓝色指示剂配合物L-脯氨酸(L-pro)-Cu(II)-邻苯二酚紫(Pv)的反应速度存在差异。右旋-CIMA溶液加入到蓝色L-Pro-Cu(II)-Pv体系中时,Pv很快被CIMA顶替,生成新的无色配合物,同时置换出橙色的Pv,使反应体系快速从蓝色变为橙色(图4)。而加入左旋-CIMA溶液时,受L-Pro的空间位阻影响,Pv置换得很慢。部分置换出来的橙色Pv与还没完全反应的蓝色指示剂混在一起,使体系呈现为绿色;如果放置更长时间,反应逐渐达到平衡,溶液将逐渐转化为橙色。根据溶液混合后的不同颜色变化,无需使用仪器,肉眼即可直接区分对映异构体6。No.4 doi:10.3866/PKU.DXHX20
15、2211050 91NOOHCuSO3-OOOOHHOOHOClSO3-HOHOOOHHNOOHCuHOOOClL-pro-Cu(II)-PvL-pro-Cu(II)-右旋右旋-CIMA右旋右旋-CIMAPv 图图4 手性识别配位原理示意图手性识别配位原理示意图 2 实验过程与结果实验过程与结果 2.1 原料与试剂原料与试剂 本实验所用试剂与材料如表1所示。表表1 实验试剂与材料实验试剂与材料 试剂 规格 生产厂家 试剂 规格 生产厂家 D-酒石酸 分析纯 成都科隆 L-酒石酸 分析纯 成都科隆 D-葡萄糖 分析纯 成都科隆 蔗糖 分析纯 成都科隆 果糖 分析纯 上海麦克林 D-阿拉伯糖 分析
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