“九死还魂”海藻糖.pdf
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1、 194 Univ.Chem.2023,38(7),194198 收稿:2023-04-07;录用:2023-05-19;网络发表:2023-06-09 2020 级应用化学专业本科生 *通讯作者,Email: 基金资助:华东理工大学2022年教改课题(面向拔尖学生培养的基础化学“项目式”教学探索;以化学为核心的学科交叉拔尖人才培养模式探索)科普 doi:10.3866/PKU.DXHX202304028 “九死还魂”海藻糖“九死还魂”海藻糖 刘赛男,王朝霞*,徐首红 华东理工大学化学与分子工程学院,上海 200237 摘要:摘要:海藻糖在科学界享有“生命之糖”的美称。本文以拟人手法塑造了一个
2、聪慧、有担当的海藻糖形象。介绍了海藻糖的结构,通过一系列小故事讲述海藻糖的独特性质及生物学功能,并进一步从有机化学的角度剖析了结构与性能之间的关系。关键词关键词:海藻糖;端基异构效应;氢键;玻璃态 中图分类号:中图分类号:G64;O6 Trehalose with Reviving Function Sainan Liu,Zhaoxia Wang*,Shouhong Xu School of Chemistry and Molecular Engineering,East China University of Science&Technology,Shanghai 200237,China.
3、Abstract:Trehalose is known as the“sugar of life”in the scientific community.An intelligent and responsible trehalose image was created through personification approach.This article introduced its unique structure,properties and biological functions through several stories.Furthermore,the relationsh
4、ip between its structure and performances was analyzed from the perspective of organic chemistry.Key Words:Trehalose;Anomeric effect;Hydrogen bond;Glassy state 快过年啦,家家户户都在忙着备年货,这是糖族一年中的高光时刻。如果没了糖,人间咋还会这么盼着过年呢?在葡萄糖家里,最开心的要数麦芽糖了,与其他葡二代相比,她甜蜜、温柔又善解人意,真是人见人爱。从餐桌上的美食到孩子们手中的零食,到处都有她的身影。人类的喜爱让她如沐春风,心花怒放,脸上
5、的笑容就不曾消失过。此刻,葡萄糖妈妈静静地坐在沙发一隅,眼前晃动着麦芽糖忙碌的身影,心里却默念着其他孩子们:槐糖、曲二糖、昆布二糖、黑霉糖、纤维二糖、龙胆二糖、异麦芽糖,海藻糖1,快过年了,除了海藻糖,孩子们都来电话报了平安,此刻,他们应该都带着各种节礼,在往家赶的路上吧。1 傲娇葡妈话结构傲娇葡妈话结构 在众多的葡二代里,最让妈妈牵挂的就是海藻糖了。虽说孩子们都是由两个葡萄糖单元组成,No.7 doi:10.3866/PKU.DXHX202304028 195但是因为对接的位置不同,性格也不一样。比如麦芽糖,她颜值高、性格好、甜美可人,是葡妈心中的乖乖女;纤维二糖虽然有些高冷,但也稳当。就是
6、海藻糖,让葡妈的心总是悬着,这小子古灵精怪的,整日里调皮捣蛋,从小就没少闯祸,也没少挨揍。眼看快过年了,连个影子都不见,也不知给妈妈报个平安,叫葡妈怎么能不担心呢!孩子们在长相上都继承了葡妈的优秀基因,这让葡妈很欣慰。其实,就长相而言,最让葡妈骄傲的还是海藻糖这个儿子是她最满意的作品!葡萄糖环状结构中,有5个羟基(图1左)。虽都是羟基,但那1个半缩醛羟基和其余4个醇羟基还是不一样的!葡二代们都是由两个葡萄糖分子的羟基脱水缩合而成的,排列组合一下,应该有2种方式、11种可能。图图1 -D-吡喃葡萄糖与吡喃葡萄糖与,-海藻糖的椅式结构海藻糖的椅式结构2 哥哥姐姐们都是第1种组合方式,即由一分子吡喃
7、葡萄糖的半缩醛羟基与另一分子吡喃葡萄糖的醇羟基脱水缩合而成。比如家喻户晓的麦芽糖就是两分子吡喃葡萄糖通过-(14)-糖苷键对接而成的。这种形成方式使结构中除了醇羟基以外,还保留了一个半缩醛羟基,这可是一个活跃基团,它存在环状半缩醛与链状醛式结构间的平衡(图2),既具有半缩醛的性质,也具有醛的性质,能被Fehling、Tollens和Benedict等试剂氧化,所以被称为还原糖3。图图2 麦芽糖半缩醛与醛式结构间的平衡麦芽糖半缩醛与醛式结构间的平衡 葡妈在创造海藻糖(图1右)的时候采取了第2种组合方式,即将两分子吡喃葡萄糖的半缩醛羟基直接对接、形成了很稳定的缩醛。这样,整个结构中就只剩下醇羟基,
8、没有了半缩醛羟基,不容易开环成醛,也就没有醛的还原性了,是非还原二糖。应该说这种对接方式可以形成,-、,-和,-型三种异构体,但最稳定的还是,-海藻糖,人们常说的海藻糖就是这种构型。葡萄糖因其独特的构造、构型和构象成为自然界最稳定的己醛糖3,让葡妈骄傲的是海藻糖延续了自己这一优势,是自然界最稳定的二糖。除了得天独厚的葡萄糖基因和对接位点外,,-糖苷键的构型也是功不可没(图3):-型糖苷键在空间上处于竖直的位置,就使吡喃环上氧的孤对电子与极性CO糖苷键处于反式共平面位置,氧上孤对电子与CO*轨道重叠,产生电子的超共轭效应,196 大 学 化 学 Vol.38使体系能量降低,这是糖族著名的端基异构
9、效应。海藻糖两个糖苷键都是-型,也难怪他这么稳定!这种效应如果从偶极矩的角度去分析,结论也是如此:在-糖苷键的海藻糖中,两个极性键偶极矩的方向如图3所示,从电荷分布的角度来看,它们方向相近,必然引起同性电荷相斥,-型糖苷键改变了偶极矩的方向,也就避免了这种斥力,稳定性自然提高1。对接位点与端基构型效应奠定了海藻糖的稳定性:不易酸解、不易酶解,具有高热稳定性和宽的pH稳定性范围。图图3 海藻糖的端基异构效应海藻糖的端基异构效应 2 都是结构惹的祸都是结构惹的祸 照理说,稳定的结构应该让海藻糖像葡妈一样安分守己,但是这小子偏偏不让人省心,到处惹是生非!有一次,他哄着麦芽糖姐姐和他一起跑进主人家烘箱
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