鱼源抗氧化肽的结构与其功能关系研究进展_左依瑾.pdf
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1、左依瑾,于子淇,申雪晴,等.鱼源抗氧化肽的结构与其功能关系研究进展 J.食品工业科技,2023,44(14):419429.doi:10.13386/j.issn1002-0306.2022080200ZUO Yijin,YU Ziqi,SHEN Xueqing,et al.Recent Advance on the Structure-Activity Relationship in Antioxidant Peptides of FishJ.Science and Technology of Food Industry,2023,44(14):419429.(in Chinese with
2、 English abstract).doi:10.13386/j.issn1002-0306.2022080200 专题综述 鱼源抗氧化肽的结构与其功能关系研究进展鱼源抗氧化肽的结构与其功能关系研究进展左依瑾1,于子淇1,申雪晴1,周慧1,2,李想1,2,蔡一镝1,2,武龙1,2,*(1.大连海洋大学食品科学与工程学院,辽宁大连 116023;2.海洋食品精深加工关键技术省部共建协同创新中心,大连工业大学,辽宁大连 116034)摘要:氧化反应不仅与许多慢性疾病相关,同时亦是食品酸败的诱因之一,能够降低食品营养价值并缩短货架期。近年来,具有抗氧化活性的肽氨基酸组成、排列顺序及空间构象已被广泛
3、报道。随着相关研究的不断深入,肽的构效关系已逐步成为阐明其抗氧化机制的核心问题。当前研究中,从陆地动物中分离的抗氧化肽,其抗氧化作用机制已基本明晰。然而,针对蛋白质含量的更高的鱼类资源,其抗氧化肽的构效关系研究甚少。因此,本文基于抗氧化肽电子转移清除自由基、氢原子转移清除自由基和螯合促氧化金属离子的作用机制,对鱼类源抗氧化肽的一级结构和二级结构对活性产生的重要影响进行综述。重点分析含硫氨基酸、芳香族氨基酸、部分疏水性氨基酸和部分中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸对抗氧化活性的影响,以期指导抗氧化肽相关食品的研发,深度拓展抗氧化肽产品的消费市场。关键词:鱼类,酶解,抗氧化肽,构效关系,作用机制本
4、文网刊:中图分类号:TS209 文献标识码:A 文章编号:10020306(2023)14041911DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2022080200RecentAdvanceontheStructure-ActivityRelationshipinAntioxidantPeptidesofFishZUOYijin1,YUZiqi1,SHENXueqing1,ZHOUHui1,2,LIXiang1,2,CAIYidi1,2,WULong1,2,*(1.College of Food Science and Engineering,Dalian Ocean Univ
5、ersity,Dalian 116023,China;2.Collaborative Innovation Center of Seafood Deep Processing,Dalian Polytechnic University,Dalian 116034,China)Abstract:Oxidation reaction in food is related to chronic diseases and rancidity,shortening the nutritional value and shelflife of products.In recent advances,the
6、 amino acid,sort order and spatial conformation of the antioxidant peptides is wildlyreported.The structure-function relationship of antioxidant peptides has become the main factors on the determination ofthe antioxidant mechanisms.However,compared with the significant antioxidant effect of the pept
7、ides from land animals,such structure-function relationship of the antioxidant peptides in the fish,which is rich in proteins,is seldom reported.Therefore,antioxidant mechanisms of the peptides from fish,such as scavenging the intracellular reactive oxygen species invivo,scavenging the free radicals
8、 in vitro and chelating the pro-oxidant metal ions is summarized in this review.Thestructure-function relationship between the primary structure and secondary structure on the antioxidant activity of fishpeptides is provided.Moreover,the effects of non-polar amino acids,polar uncharged amino acids,p
9、olar positively chargedamino acids and polar negatively charged amino acids are further reviewed.The review would provide a guide for theapplication of antioxidant peptides,and expand the food market for such products.Keywords:fish;enzymolysis;antioxidant peptides;structure-effect relationship;effec
10、t mechanism 活性氧(reactive oxygen species,ROS)在有氧生物的新陈代谢和呼吸过程中自然产生1,当自由基产生过多或产生后没有被完全清除时,它们可以攻击附近的分子,使其失去电子,缺少电子的分子会攻击其 收稿日期:20220819 基金项目:“蓝色粮仓科技创新”国家重点研发计划项目(2019YFD0901800);现代农业产业技术体系藻类产业技术体系(CARS-50)。作者简介:左依瑾(1998),女,硕士研究生,研究方向:食品科学,E-mail:。*通信作者:武龙(1976),男,博士,研究方向:生物资源利用,E-mail:。第 44 卷 第 14 期食品工业
11、科技Vol.44 No.142023 年 7 月Science and Technology of Food IndustryJul.2023 他分子,造成氧化损伤2。目前,天然或合成抗氧化肽35可以作为外源性抗氧化剂维持体内或油脂的氧化还原平衡、预防和治疗疾病。因它们比酶类抗氧化剂结构简单,更稳定,不会产生危险的免疫反应,从而备受青睐6。利用自然资源筛选和获得具有明确结构的抗氧化效用的肽产品正在成为食品和医疗行业的动力。2021 年我国鱼类总产量超过 3561 万吨,占水产品总产量的 1/2 以上7,鱼类加工过程中产生了约占鱼体50%70%的副产物8,包括:头、皮肤、骨骼、鳞片、鳍和内脏等9
12、。鱼蛋白是一种极佳的抗氧化肽来源,与微藻、鸡蛋、大豆等原料蛋白相比,鱼类蛋白富含Arg、Lys 和 Gly,从鱼的不同部位制备的水解液可以作为必需氨基酸的良好来源,且其容易被人体吸收10。因此,与其他蛋白资源相比,鱼蛋白具有不同的氨基酸的种类和水平10,这为制备出不同结构的抗氧化肽带来更多的可能性。近年来,针对抗氧化肽制备、分离纯化和鉴定序列方面的研究较多,当前研究人员主要通过酶解或发酵11生产,并且可以与超声波12、微波13、高压脉冲电场14和超临界水萃取14等预处理技术结合,以获得更高的产量和投入更低的成本。当前关于抗氧化肽活性位点、结构特征与功能方面有一定的显示报道,但其构效关系与作用机
13、制仍处于探索阶段。一直以来,氨基酸类型和序列被认为是决定肽的抗氧化性能的重要因素15。蛋白质中存在的 20 种氨基酸可以与自由基反应,表 1 罗列了近年来的鱼类抗氧化肽的作用机制,说明了氨基酸的结构特性与抗氧化能力的关系。此外,抗氧化肽的相互作用和二级结构影响抗氧化肽活性的高低,协同作用能增强整体抗氧化肽的活性,拮抗作用会减弱整体抗氧化肽的作用16。不论是一级结构的相互作用17,还是混合肽之间的相互作用,都会影响肽作为抗氧化剂的能力强弱16。水解及预处理手段会使有序结构和无序结构二者发生转换,结果是造成了肽的二级结构含量与肽的活性成正相关或负相关。因没有一种单一的检测方法能反映抗氧化肽所有的作
14、用机制,其机理包括通过清除自由基、抑制脂质氧化和螯合金属离子、提高氧化防御蛋白和酶的表达等18。抗氧化过程中,肽的特殊基团贡献电子与 ROS 反应,或者由氨基酸提供氢原子,致使氢原子的位置和峰值发生变化,最终清除自由基11,1920。图 1 反映了各个氨基酸的抗氧化机制,含硫氨基酸和疏水性氨基酸的抗氧化机制都包括 a、b 和 d,芳香族氨基酸的抗氧化机制包括 a 和 b,部分中性氨基酸的抗氧化机制包括 a,碱性氨基酸包括 a、b 和 c,酸性氨基酸包括 a 和 c。本文综述了国内外鱼类及其副产物蛋白抗氧化肽的结构对自由基和金属离子的影响,重点梳理总结了抗氧化肽的关键作用位点和官能团对其作用机制
15、的影响,以期对体外合成高活性抗氧化肽指出新的发展方向和提高副产物利用价值。1一级结构与清除自由基能力的关系 1.1含硫氨基酸Met 和 Cys 是侧链拥有巯基(sulfhydryl group,-SH)的氨基酸,-SH 的暴露可以增强肽清除自由基的能力21。Met 是一种高度疏水的氨基酸,其抗氧化机制既包括图 1 中的 b 和 d 途径。鲈鱼蛋白肽 GGGAGMLLK(Gly-Gly-Gly-Ala-Gly-Met-Leu-Leu-Lys)序列中的 Met 结构的 S 原子可以提供电子从而被氧化成 Met 亚砜22,Met 因具有共振结构而能维持抗氧化的稳定性22。安康鱼肌肉蛋白肽 LMGQW
16、(Leu-Met-Gly-Gln-Trp)的氧自由基吸收能力(Oxygen radi-cal absorbance ability,ORAC)都高于 GSH,序列中的 Met 是抗氧化肽具备高活性的关键结构23。Cys的抗氧化机制包括 a 和 b 途径。罗非鱼骨肽 DCGY(Asp-Cys-Gly-Tyr)和 NYDEY(Asn-Tyr-Asp-Glu-Tyr)对羟基自由基清除活性(hydroxy radical scaven-ging activity,HRSA)的 IC50分别为 27.6、38.4 g/mL,肽 DCGY 序列中的 Cys 侧链的-SH 提供氢原子与自由基直接作用,使肽
17、DCGY具有更小的 IC50值24。R +O2=ROO O2O2O2ROO +R-H=L +ROOHR 自由基ROO 过氧化自由基ROOH过氧化物a.氢原子转移清除自由基ROO +Hpetides=ROOH+petides Ser ThrGly LeuVal Glub.单电子转移清除自由基ROO +Hpetides =ROOH+petides 含硫氨基酸芳香族氨基酸c.熬合金属离子Metaln+lipidOOHmetal(n+1)+OH+lipidO 酸性氨基酸碱性氨基酸d.长脂肪族侧链与脂溶性 自由基或脂肪酸相互作用疏水性氨基酸O2图 1 不同氨基酸在抗氧化肽中的作用机制Fig.1 Acti
18、on mechanism of different amino acid residues in antioxidant peptides 420 食品工业科技2023 年 7 月 表 1 抗氧化肽的作用机制Table 1 Action mechanism of antioxidant peptides氨基酸结构特性肽序列抗氧化能力蛋白来源Cys(C)Cys侧链的-SH提供氢原子与自由基直接作用,Cys因具有共振结构而能维持抗氧化的稳定性DCGY和NYDEYHRSA罗非鱼24HRDRLCVVQORAC、ABTS鲈鱼22Met(M)Met结构的S原子可以提供电子从而被氧化成Met亚砜,Met因具
19、有共振结构而能维持抗氧化的稳定性GGGAGMLLKORAC、ABTS鲈鱼22PMRGGGGYHYORAC合成肽41His(H)His的咪唑环提供氢原子,以电子共轭的方式稳定自身结构,从而阻断自由基链式反应ATSHHDRSA沙鱼53TAGHPGTHORAC鲮鱼54NHRYDR和GNRGFACRHADRSA、HRSA马鲭鱼和黄鱼3Asp(D)和Lys(L)Asp的羧基O原子、Lys的羧基O原子和它的氨基N原子KGDPGLSPGK金属离子螯合太平洋鳕鱼64Arg(R)Arg的侧链能提供氢原子与ABTS自由基发生反应GLFGPR和GATGPQGPLGPRABTS鲈鱼55Arg能通过其带电残基与金属离子
20、相互作用,并使金属离子的氧化活性失活FLGSFL和YEYSRABTS和FICP鲷鱼56Arg位于靠近N末端第三个位置,GDRGEESGPA在所有肽中具有最强的抗氧化活性GDRGEESGPA、NHRYDR和GNRGFACRHADRSA鲟鱼57His(H)、Lys(L)和Arg(R)His、Lys和Arg提供的电荷吸引力、氢键、碳氢键、烷基键和烷基键有助于VIFFVTMGTPR与Keap1结合,阻断Nrf2信号通路VIFFVTMGTPRSOD、GSH含量提高,MDA含量降低黑线鳕鱼58Glu(E)Glu的侧链可以提供一个氢原子作为还原剂,猝灭未配对电子和自由基,其可带电性也能中和启动子金属离子的活
21、性VPR、IEPH、LEEEE、IEEEQORAC赤魟60Glu去除H2O2过程中,序列中的Glu通过产生氧化型GSH来提供抗氧化活性VEDRSA扁舵鲣43Glu(E)和Asp(D)Glu通过其侧链的带电基团排斥带有负电荷的自由基WMFDW和EMGPADRSA、SRSA、HRSA和还原力鲣鱼62Glu(E)和His(H)Glu的羧基、His的羧基和氨基EPAH金属离子螯合扁舵鲣67Asn(N)和Asp(D)Asp和Asn使肽具有优秀的金属离子螯合能力PGMLGGSPPGLLGGSPPDRSA和FICP黑鱼78Glu(E)/Gln(Q)或Asp(D)/Asn(N)C末端旁边第二个氨基酸位置是Gl
22、u/Gln或Asp/Asn,能更有效地中断氧化链式反应LVPVAVF、ISTSLPV、MYPGIGDR和ADLVHVQDRSA鲢鱼63Glu(E)、Asp(D)、Lys(L)和Arg(R)Glu和Asp的羧基,以及Lys和Arg的氨基DGPSGPKGDRGETGLFICP罗非鱼70Phe(F)Phe通过电子的共振或离域来稳定各种形式的ROS,将其转化为更稳定的苯氧基FLNEFLHVDRSA、ABTS鲑鱼29Phe的芳香环可以与羟基自由基反应,生成m-Tyr和o-TyrWDR和PYFNKDRSA、ABTS、HRSA路氏双髻鲨9293Tyr(Y)Tyr的抗氧化活性可能与酚基作为氢供体的特殊能力有关
23、PYSFK、GFGPEL和VGRPDRSA、ABTS、HRSA草鱼34EGL和YGDEYHRSA罗非鱼32Tyr增加了与脂类相互作用的可能,并通过质子捐赠清除脂类衍生的自由基WGDAGGYY自由基清除能力和抑制亚油酸自氧化活性金枪鱼94Trp(W)Trp将吲哚基团中的质子捐赠给缺电子的自由基,保持自由基稳定WAFAPAABTS古氏魟16Leu(L)和Val(V)Leu和Val的侧链烯丙基氢含有丰富且活性高的氢原子,易与自由基反应ACFL抑制多不饱和脂肪酸氧化马鲭鱼4Pro(P)Pro的吡咯环可以增加肽的柔韧性,并且由于其具有较低的电离势,可以猝灭单线态氧GAGGPDRSA扁舵鲣43Val(V)
24、和Pro(C)疏水基团可以促进肽与疏水自由基物种的接触VSSKDRSA金枪鱼95Phe、Trp、Val、Lys、Met、Pro、Leu和HisFWKVV和FMPLHHRSA、DRSA、SRSA鮸49疏水性氨基酸DLVKVEADRSA黑鳗鱼96Thr(T)Thr的羟基基团可以提供氢原子PGGTMDRSA和ORAC黑鲨鱼97ILGATIDNSKDRSA和ABTS圆鲟47TVAABTS水牛与牛乳酪39Ser(S)Ser的羟基参与了肽的抗氧化过程WCTSVS防止DNA损伤和抑制脂质过氧化印度鱿鱼48Gly(G)Gly侧链上的单个氢原子可以充当质子供体,并中和活性自由基IYGDRSA、HRSA和SRSA
25、和还原力带鱼42第 44 卷 第 14 期左依瑾,等:鱼源抗氧化肽的结构与其功能关系研究进展 421 从鲈鱼肌肉蛋白中鉴定得到的 HRDRLCVVQ(His-Arg-Asp-Arg-Leu-Cys-Val-Val-Gln)中 Cys 具有的-SH 能提供活跃的氢原子与自由基直接反应,Cys 因具有共振结构而能维持抗氧化的稳定性22。此外,三肽 CQV(Cys-Gln-Val)、QCV(Gln-Cys-Val)、QVC(Gln-Val-Cys)和 QCA(Gln-Cys-Ala)在清除羟基自由基的实验中,Cys 的抗氧化机制是通过-SH 键的断裂完成的,侧链的-SH 失去电子和氢原子后,消灭了自
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