炫彩咖喱——姜黄素的颜色变幻及应用.pdf
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1、 Univ.Chem.2023,38(7),223231 223 收稿:2022-08-18;录用:2022-11-16;网络发表:2022-12-12*通讯作者,Email: 基金资助:基础化学实验中心基层教学组织建设(ZL2021301);2022 年本科教学质量工程项目(ZL2022111)科普 doi:10.3866/PKU.DXHX202208097 炫彩咖喱 炫彩咖喱 姜黄素的颜色变幻及应用 潘玉珍,薛淞匀,张健平,毛诗雨,张文珠*大连理工大学化工学院,辽宁 大连 116024 摘要:摘要:以食品调料咖喱的主要成分姜黄素为原料,通过系统优化其酸碱变色、光解、离子识别及溶剂化变色性质
2、等,由浅入深面向社会公众及幼小群体、中学生、本科生设计了一系列科普实验。本项目从身边常见的分子入手,向公众阐述表面现象背后的化学原理,生动阐释化学源于生活、造福生活的理念,提升民众科学素养,激发探索热情。关键词:关键词:咖喱;姜黄素;颜色变化;居家实验;梯度科普 中图分类号:中图分类号:G64;O6 Colorful Curry:The Color Changes and Application of Curcumin Yuzhen Pan,Songyun Xue,Jianping Zhang,Shiyu Mao,Wenzhu Zhang*School of Chemical Engineer
3、ing,Dalian University of Technology,Dalian 116024,Liaoning Province,China.Abstract:In this project,curcumin,the main component of daily curry seasoning powder,was used as a raw material to design multilevel popular science experiments,by systematically optimizing its properties of acid-base discolor
4、ation,photolysis,ion recognition and solvatochromism for the general public and young kids,the middle school students,and the undergraduates.The chemical principles behind superficial phenomena were explained and uncovered to the public by the common molecules around us.Hence,the idea of chemistry o
5、riginating from life and benefiting life is expounded vividly,enhancing the publics scientific literacy and stimulating their enthusiasm for exploration.Key Words:Curry;Curcumin;Color change;Performed at home;Multilevel popular science 在生活中,我们常用咖喱进行食品调味,不管咖喱的味道如何多变,它的主要化学成分都是姜黄素(二阿魏酰甲烷,Curcumin,简写Cu
6、r)1,其结构式如图1所示,是一个含有多羟基的-二酮类化合物,可以发生酮-烯醇式互变异构。因此,它可以在酸碱环境中通过变色指示样品酸碱性1;还可以与离子配位,用于某些离子的检测2;而其刚性共轭结构使其具有荧光性质3。此外,姜黄素对光 图图1 姜黄素的酮姜黄素的酮-烯醇式互变异构烯醇式互变异构 224 大 学 化 学 Vol.38比较敏感,可发生光解反应而褪色4,5。姜黄素易于从植物中提取,且具有丰富的光化学性质6。因此,本文以姜黄素为实验原料,通过优化文献方法,由浅入深地设计了一系列不同层次的科普实验,具有如下优点:(1)实验原料易于获取,实验过程安全,现象明显、有趣,可进行不同形式艺术创作;
7、(2)层次化实验设计可覆盖中小学生、本科生及社会公众,科普过程可激发不同受众对日常生活现象探索的热情及学习化学的兴趣;(3)引导受众由实验现象探究其蕴含的科学原理,从而提升科学素养。1 实验部分实验部分 我们在文献调研及试验的基础上,以常见的食品调料咖喱中的主要成分姜黄素出发,设计了一系列简单安全、生动有趣的科普实验,可以对不同人群进行梯度科普。1.1 实验原理实验原理 1.1.1 姜黄素的酸碱变色原理姜黄素的酸碱变色原理 姜黄素是一种弱的有机酸,可以产生三步解离(图2),解离程度不同,显示的颜色也随之改变,明显的颜色变化决定了它可以作为一种酸碱指示剂。图图2 姜黄素的解离过程姜黄素的解离过程
8、 1.1.2 姜黄素的光解原理姜黄素的光解原理 姜黄素在光照下会发生分解反应,产生阿魏酸和香草醛,分解后的产物遇碱不会变红,分解机理如图3所示。图图3 姜黄素的分解过程姜黄素的分解过程 No.7 doi:10.3866/PKU.DXHX202208097 2251.1.3 姜黄素的配位反应姜黄素的配位反应 当光辐射到某些无机或有机化合物时,可能发生电子从体系中的电子给体,转移到该体系中的电子受体,发生电荷转移跃迁,产生电荷转移吸收带。对于金属配合物,例如铁-姜黄素配合物,中心金属铁离子为电子接受体,配位体姜黄素为电子给予体,铁离子与姜黄素发生1:3配位(如图4a),产生电荷转移吸收。同样,姜黄
9、素也可以与非金属离子(如硼)进行配位。硼是缺电子原子,硼酸是典型的路易斯酸,在水中能加合氢氧根生成四面体结构的四羟基合硼酸根离子,继而与多羟基化合物反应,生成含两个六元环状结构的稳定配合物。姜黄素结构中的-二酮位能与硼发生配位,生成玫瑰红配合物(图4b)。图图4 姜黄素姜黄素-铁配合物铁配合物(a)和姜黄素和姜黄素-硼配合物硼配合物(b)的结构的结构 通过姜黄素的配位作用可建立相应的光度测定方法,定性、定量分析铁离子、硼酸等物质。1.1.4 姜黄素的荧光性质姜黄素的荧光性质 姜黄素具有对称的刚性共轭结构,其分子易吸收光而被激发至激发态,激发态分子不稳定,跃迁回到基态,产生分子荧光。1.2 试剂
10、或材料试剂或材料 姜黄素(天津市光复精细化工研究所);无水乙醇、对二甲苯(p-xylene)、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(国药集团化学试剂有限公司);硼酸、36%乙酸、碳酸氢钠、碳酸钠(天津大茂化学试剂厂);铁()标准溶液(国家有色金属及电子材料分析测试中心);咖喱、咖喱粉、牙膏、瓶装水、硼酸洗液(市售)。所用试剂均为分析纯,水为去离子水。1.3 仪器和表征方法仪器和表征方法 Cary 300紫外-可见吸收光谱仪(美国安捷伦科技有限公司);FL6500荧光光谱仪(美国珀金埃尔默仪器有限公司);Nicolet 6700红外吸收光谱仪(美国赛默飞世尔科技公司);雷磁
11、pHS-3C型酸度计(上海仪电科学仪器股份有限公司);HP1100高效液相色谱仪(美国安捷伦科技有限公司)。1.4 实验步骤实验步骤 1.4.1 从咖喱中提取姜黄素从咖喱中提取姜黄素 取适量咖喱于容器中,加入医用酒精(75%乙醇),搅拌均匀后,于约40 C的温水中加热40 min(有条件可用超声波辅助溶解),用厨房用纸或纱布滤去杂质,得到姜黄素溶液,可用于姜黄纸的制作及颜色变化实验等。测试提取溶液紫外-可见吸收光谱和荧光光谱,并与姜黄素标准溶液的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱进行对比,证明所提取的溶液主成分为姜黄素。226 大 学 化 学 Vol.381.4.2 姜黄素的姜黄素的pH颜色变化颜色
12、变化(1)姜黄纸的制作及显色实验。(a)称取0.12 g咖喱粉,溶解于100 mL 75%乙醇中,得到姜黄素溶液。然后取一支干燥洁净的毛笔蘸取上述姜黄素溶液,均匀地涂抹在滤纸上,至整张纸呈现亮黄色后自然风干。以此方法制备多张姜黄纸,置于避光处保存备用。(b)分别配制0.1 molL1的小苏打(碳酸氢钠)和苏打(碳酸钠)溶液,然后蘸取两种溶液,在姜黄纸上进行绘画/写字,静置一段时间后观察现象。(c)另取一张新鲜的姜黄纸,用不同形状的树叶或图案遮住其中的一部分,并将整张纸在阳光下暴晒2 h后,取下树叶或图案,用小苏打溶液将整张纸涂抹均匀,观察现象。(2)姜黄素在不同pH溶液中的显色。准确称取0.0
13、368 g姜黄素,用无水乙醇溶解配制成浓度为1.00 103 molL1的溶液。然后用0.01 molL1醋酸溶液和0.01 molL1碳酸钠溶液混合调节姜黄素溶液pH,配制一系列不同pH溶液(姜黄素浓度约为3105 molL-1)。观察姜黄素溶液在pH 6.0、7.0、7.5、8.0、8.5、9.0、9.5、10.0、10.5及11.0时颜色的变化,并测定其紫外-可见吸收光谱。(3)取适量不同牙膏膏体或市售瓶装水,加入姜黄素溶液,充分混合后观察颜色变化。1.4.3 姜黄素的配位显色反应姜黄素的配位显色反应 1.4.3.1 与铁离子配位与铁离子配位 取1 mL 1.00 104 molL1姜黄
14、素溶液于试管中,加入1 mL 1000 mgL1铁()标准溶液混合均匀,观察现象并测定溶液的紫外-可见吸收光谱。1.4.3.2 与硼配位与硼配位(1)溶液配制。(a)乙醇-水溶液:将200 mL无水乙醇和7 mL水混匀,备用;(b)姜黄素-草酸溶液:将1.5 g草酸溶于70 mL溶液(a)中,依次加入2.5 mL浓盐酸、7.5 mL水和0.035 g姜黄素,再用溶液(a)稀释至100 mL;(c)饱和草酸-乙醇溶液:将25 g草酸溶于50 mL无水乙醇中,混匀备用;(d)0.500 molL1硼标准溶液:称取3.09 g硼酸,用去离子水溶解,转移至100 mL容量瓶中,定容。(2)实验过程。取
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