高三化学复习教案--有机化合物的合成.pdf
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1、有机化合物的合成 课标解读课标要求学习目标1.了解设计合成路线的一般程序.2.掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化3.了解有机合成的意义及应用.4.初步形成可持续发展的思想,增强绿色合成 的意识.1.碳骨架和官能团的引入及转化.2.有机合成路线的设计.知识再现1.有机合成路线的设计有机合成路线设计的一般程序2.碳骨架的构建碳链增长的途径a.卤代煌与Na CN、快钠、苯的取代RX+Na CN*RCN+H2O+H+CH3c 三 CH+Na 液氨,CH3CH2X+CH3C=CNa+ch3-ch-ch3_Clb.醛酮与HCN、格氏试剂加成OHRCHO+HCN R(*:HCN+H2O+H+J
2、2Ho+RMgl k/周3 C.羟醛缩合CH3CHO+CH3CHO。旦二 CH3CHCH2CHO-6h减短碳链a.烯烧、快烧的氧化RR-CH=CH2-n o%,ZCH=CH-R KMnO4/H+-R1b.竣酸或其盐脱竣CH3COONa+Na OH-3.官能团的引入与转化引入碳碳双键,通过加成、消去、羟醛缩合等a CH3c H2c H20H 浓 Hzsc u wtr c b CH=CH+HC1 催联)c CH3CH2Br Na OWC2H5QH d HCHO+CH3CHO CH2-CH2CHO A x,引入卤原子,通过取代、加成反应等a CH4+CI2(O)+Br2b CH3CH=CH2+Cl2
3、 催化剂 c CH3CH2OH+HBr H A d CH3c H2c H=CH2+Ck 500-600。$引入羟基,通过加成、取代反应等a CH2=CH2+H2O 催化剂 b CH3c H2c l+H2O Na OH c CH3CHO+H2_Ni_引入段基或醛基,通过醇或烯烧的氧化等a CH3CH2OH+O2 b CH3c HeH3+O2 产 Jhc CH3C=CHCH3引入竣基,通过氧化、取代反应等a CH3CHO+O2 催化剂)b CH3CHO+Cu(OH)2 C CH3 KMn(W d CH3COOCH2-+氏。、H、e CH3CH2Br+Na CN CH3CH2CN+H2O+H+-典题
4、解悟:知识点一碳骨架的构建例1.以丙酮.甲醇为原料,以氢氟酸。硫酸为主要试剂合成a一甲基丙烯酸甲酯。解析:目标分子的结构简式为CH2=C-1OCH3,它是由a一甲基丙烯酸ch3(ch2=cCOOH)和甲醵(CH3OH)经酯化反应而得,因此,要得到目标分子,主要是考虑将原料分子丙酮(CH3-ft-CH3)转化为a一甲基丙烯酸,比较丙酮与 a一甲基丙烯酸的结构可以看出:丙酮比a一甲基丙烯酸少一个碳原子,且碳氧双键 转化为碳碳双键,能满足这个要求的反应是丙酮与氢氟酸加成反应,CH3 ch3产物CH3一,一CN经水解得到CH3cCOOH,然后在浓硫酸作用下,脱去一OH 0H分子水,从而得到目标产物。答
5、案:用化学方程式表示如下:(1)CH3tCH3+HCN-N.gOH_ CH3CNch3ch3 ch3I I(2)CH3cCN+2H2O+H+水解 CH3,一COOH+NH4OH OHCH3(3)CH3(bCOOH 浓硫酸 CH2=CCOOH+H2O3h cJh3(4)CH2=CCOOH+CH3OH A CH2=CCOCH3+H2OcJh3 机例2.乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料,请以乙烯和天然气为有机原料,任选无机 材料,合成1,3一丙二醇,(1,3一丙二醇的结构简式为HOCH2CH2CH20H)写出有关反应的化学方程式。解析:目标产物分子中有一个三碳原子链,而原料乙烯分子中只有2个碳原
6、子,自己要增 加一个碳原子,方法很多:乙醛与HCN加成。氯乙烷与Na CN反应、乙醛与甲醛发 生羟醛缩合等。由于前二者涉及到后续反应中氟基转化的问题,比较麻烦,而目标产 物多元醵跟羟醛缩合产物比较接近,可以尝试羟醛缩合。答案:2CH2=CH2+O2 催化剂)2CH3CHO CH4+Cl2 光照)CH3C1+HC1 CH3C1+H2O Na OH CH3OH+HC1 2CH3OH+O2 催化剂,2 HCHO+2 H2O H2C=O+HCH2CHO-HOCH2CH2CHO HOCH2CH2CHO+H2 Ni,HOCH2CH2CH2OH知识点二:官能团的引入与转化例3乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有
7、提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙 酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。A Ch,光吟 B(C7H7C1)稀碱溶与 C CH3c o OH,稀 H2so吟 D(乙酸苯甲酯)/、CH2OOCCH4(1)写出A,C的结构简式;A:,C:o(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个。其中三个结构 简式是:Q)COOCH2CH3(3ch2COOCH32c H2OCHO请写出另外两个同分异构体结构简式:解析:本题可采用逆推的方法确定A、C的结构。由D(乙酸苯甲酯)可推得C为苯甲 醇,CXCH20H可由B分解得到,故B应为 UCH2c L不难确定A为甲苯。(2)由酯的结构特点
8、和书写规则,适当移动酯基的位置可得到:答案:(1)A:CH2=CCOOH+HBr(2)CH2=CCOOH+HCN Br CH2=CCOOH+HBr CN(3)CH2=CCOOH+C2H5OHAn夯实基础:i.以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是()A澳苯 B苯磺酸 CTNT D 环己烷 E苯酚2,将PvCOONa 转变成CCOONa 的正确方法是()k OOCCH3 k A OHA与Na OH溶液共热后通足量CO2B溶解,加热通足量SO2C与稀硫酸共热后加入足量Na OHD与稀硫酸共热后加入足量Na HC O3O O3.链状高分子化合物 tX一OCH2CH2O市可由有机化工原料R和其他有机
9、试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到则R是()A 1 一丁烯 B 2丁烯 C 1,3丁二烯 D 乙烯p C2 ONC)2?NO24.由CH3c H=CH2合成Ah%H2时,需要经过下列那几步反应()A 加成一取代一取代f取代 B 取代f加成一取代一取代C取代一取代一加成一取代 D取代一取代一取代一加成5.化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲)浓硫酸3 c 4H8(乙)B-溶剂CC14)c 4H如2(丙),丙的结构简式不可能是()A CH3CH2CHBr CH2Br B CH3c H(CH2Br)2C CH3CHBr CHBr CH3 D(CH3)2CBr CH2Br6 某有机物甲经氧化后得
10、乙(C2H3。2。),而甲经水解可得丙,Imo l丙和2mo i乙反应可得一种燃氯酯(C6H8。4。2),由此推断甲的结构简式为:()A ch2cich2oh b hcooch2ci c ch2cicho d ch2ch2OH OHr B HC1 c7 有机物A可发生如下变化:A(C6H2C2)Na OH溶液 JD Cu E已知C、E都不发生银镜反应,则A可能的结构有()Al种 B2种 C3种 D4种8 下列反应中,不可能在有机化合物分子里引入一COOH的是()A醛催化氧化 B卤代烽水解 C精酸性条件下水解 D酮催化氧化9 在一定条件下,下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是()A +C
11、2H5c l-2H5+HC1B +C2H50H-2H5+H2OC +CH2=CH2-QC2H5D SO3H+H2OI So 3H现以苯、水、浪、浓硫酸及碱为原料,合成(OOH,写出有关各步反应的方程式。11香豆素分了式为c 9H6。2,分了中除有个苯环外,还有个六元环,已知有机物A(C7H6。2)可以发生银镜反应,由A和乙酸酎CH3%ocCH3在一定条件下经下图一系列反应制得 C7H6O2(A)+CH3cOcCH3 一定条反应(1)X)H+%03+&CH3COOH+C9H10O4(B)-A C9H8O3(C)-40 C9H6。2(D)反应(2)消去反应(1)写出A,B,C,D的结构简式A B
12、C D(2)1属于 反应,2属于 反应。12从环己烷可制备1,4一环己二醇的二醋酸酯,下面是有关的8步反应(其中所有无机产物均已Na OH醇A CL2 不见光B )|BrBr D/C _ D CH3COO UAOOCCH3 其中有3步属于取代醋酸,醋酸酎反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。反应、和 属于取代反应,其中、和属于加成反应,化合物结构简式为B C 所用试剂和条件_13 已知 ChC=C-Zn/HzO现有以下转换关系:。3C8H16(A3-仅一种产物 Zn/HzOH2 O3 q 0(B)C D-CH3CCH3+HCHNi/A Zn/HzO(1)写出A的结构简式(2)完成下列变化的
13、化学方程式:B-C C D _D形成高分子化合物:_ 14某酯A的化学式为C6H8。4。2,与有机物A,B,C,D的变化关系如下图:一C2H3O2C1(B)p(OH)2 E/u,O2C6H8O4C12(A)水解 bI_ C s_Imo l A经水解生成2mo iB和Imo l C根据上述变化关系填空:写出物质的结构简式:A B C DB的水解产物经醇化可得F(C2H4O3),两个F分子发生酯化反应可有两种不同的有机产物,写出这两种产物的结构简式F可以聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式.15已知 产I-一一节卡C3H7Br Na OH溶液与a Cu/O r与HCN加成用0/岑 r/匕浓硫
14、酸 D,416。2 c H3c H20H E 引发.F 浓硫酸写出B,C,D的结构简式:B C D写出下列转化的方程式:CT D:_B C:_EF:_16(1)现有一化合物A,是由B,C,两种物质通过羟醛缩合反应生成的,是根据A的结构写出B,C的结构简式CH3A 1ch3-c-ch2-cho b cOH(2)已知CH3c H2Br+Mg速 CH3c H2MgBr,可得格氏试剂,它可与跋基发生加成反应,其中“-MgBr”部分加到默基氧上,可得产物经水解可得醇,今欲通过上述反应合成CH3CHOH CH2CH3时,选用的试剂 和 或 和。17 本节利用所学的羟醛缩合反应以乙烯为初始反应物和必要的无机
15、试剂制备正丁醇(CH3c H2c H2c H2OH),写出各步反应的化学方程式。18以乙烯为原料合成CH3c H2OOCCH2c H2c o OCH2c H3(无机试剂可自选),试写合成路线19以1-澳丙烷为初始反应物(无机试剂自选)合成4-甲基2戊快,写出各步反应的化学方程式。20写出合成下列物质各步化学方程式并注明反应类型沪 产(1)由 CH3CCH2C1 合成 CH3chCH3ch3(2)由 CH2WH2合成+O HO-SO3Hso3h入LSO3H+HBrHOO3HSO3H+2 H2O稀酸150$J-OH+2 H2SO4;r-CH2-COOHBrCH-CH-COOH(2)1.加成 2.取
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