透骨草化学成分及药理作用研究进展_蒋丽.pdf
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1、2023年2月第29卷第2期February.2023 Vol.29 No.2透骨草始见于 救荒本草1,为多年生草本植物。透骨草药材来源比较复杂,历代本草记载不尽相同,如 救荒本草记载透骨草为唇形科植物益母草(Leonurus japonicus Houtt.);本草原始 记载透骨草为大戟科植物地构叶Speranskiatuberculata(Bunge)Baill.,习称“珍珠透骨草”;本草纲目拾遗 记载透骨草为凤仙花科植物凤仙花(Impatiens balsaminaL.),习称“凤仙透骨草”;医学指南 中透骨草系指毛茛科铁线莲属(Clematis.)植物黄花铁线莲(Clematis in
2、tricata Bunge),习称“铁线透骨草”;唐本草 将紫葳科角蒿(Incarvilleasinensis Lam.)称为“羊角透骨草”;滇南本草 记载透骨草为杜鹃花科植物滇白珠Gaultheria yunanensis(Franch.)Rehd.,习称“小透骨草”;此外 东北植物志 中记载透骨草为豆科植物山野豌豆(Vicia amoena Fisch.),习称“东北透骨草”。从古至今透骨草药材总体用药比较混乱,同名异物现象非常严重,且存在众多地方习用品;20科42种5变种植物均曾作透骨草药用2,且民间精方、验方等无法统计的可能更多,给透骨草药材安全使用带来极大挑战。笔者通过市场调查及对现
3、行地方标准统计发现,珍珠透骨草、凤仙透骨草、铁线透骨草、东北透骨草、羊角透骨草为透骨草药材常用种类,具体使用占比见图1。中药的基原与功效密切相关,有必要对透骨草药材常用基原植物的化学成分及药理作用进行研究,以期为透骨草药材规范使用及全面开发利用提供参考。透骨草化学成分及药理作用研究进展*蒋丽1,郭瑞齐2,管仁伟2,焦子麒2,林建强3,林慧彬2(1.单县中医医院,山东菏泽274300;2.山东省中医药研究院,山东济南250014;3.山东大学微生物技术研究院,山东青岛266237)摘要总结归纳透骨草的化学成分及主要药理作用,以期为透骨草药材规范化使用及全面开发利用提供参考。透骨草的主要化学成分包
4、括黄酮类、生物碱类、萘醌类、萜类等成分;透骨草具有抗炎镇痛、抗肿瘤、抗菌、抗氧化、杀虫等药理作用。关键词透骨草;化学成分;药理作用;研究进展;应用中图分类号R282.7105文献标识码A文章编号1672-951X(2023)02-0166-06DOI:10.13862/43-1446/r.2023.02.032Research Progress on Chemical Constituents and Pharmacological Activities ofTougucao(Tuberculate Speranskia Herb)JIANG Li1,GUO Ruiqi2,GUAN Renwe
5、i2,JIAO Ziqi2,LIN Jianqiang3,LIN Huibin2(1.Shanxian Hospital of Traditional Chinese Medicine,Heze Shandong 274300,China;2.Shandong Academy ofChinese Medicine,Jinan Shandong 250014,China;3.Institute of Microbial Technology,Shandong University,Qingdao Shandong 266237,China)AbstractThe chemical constit
6、uents and main pharmacological effects of Tougucao(Tuberculate SperanskiaHerb)were summarized,in order to provide reference for the standardization of Tougucao(Tuberculate SperanskiaHerb)and comprehensive development and utilization.The main chemical components of Tougucao includeflavonoids,alkaloid
7、s,pupae,and crickets etc.Tougucao(Tuberculate Speranskia Herb)has anti-inflammatory,analgesic,antitumor,antibacterial,antioxidant,insecticidal activities and other pharmacological effects.KeywordsTougucao(TuberculateSperanskiaHerb);chemicalconstituents;pharmacologicaleffects;progress;application引用:蒋
8、丽,郭瑞齐,管仁伟,焦子麒,林建强,林慧彬.透骨草化学成分及药理作用研究进展J.中医药导报,2023,29(2):166-171.*基金项目:中央本级重大增减支项目(2060302)通信作者:林慧彬,E-mail:1662023年2月第29卷第2期February.2023 Vol.29 No.2图 1透骨草常用基原植物使用占比饼图1化学成分1.1珍珠透骨草化学成分珍珠透骨草系大戟科植物地构叶干燥全草。1997年LI Y M等3首次从地构叶中分离鉴定得到化合物(5),并命名为地构苷。有研究表明,地构叶中所含有的吡啶-2,6(1H,3H)二酮生物碱可显著抑制血小板聚集4。而后范云柏等5又陆续分离
9、得到化合物(1725),其中化合物(17、19)被证明具有抗炎、镇痛活性。关于地构叶中挥发油类成分已有详细相关报道6,对此本文不做介绍。化合物种类及名称见表1,部分化合物结构式见图2。表 1珍珠透骨草化合物名称表类别编号化合物参考文献黄酮类1香叶木素32木犀草素33木犀草素-7-O-芸香糖苷345,7,4-三羟基二氢黄酮-7-O-D-(3-对香豆酰)-吡喃葡萄糖苷355,7,4-三羟基二氢黄酮-7-O-D-(4-对香豆酰)-吡喃葡萄糖苷36穗花杉双黄酮37芦丁78槲皮素7生物碱类 9speranskatines A810 speranskatines B811 speranculatines
10、A9-1012 speranculatines B9-1013 speranculatines C1014 speranskilatine A10-1115 speranberculatine A10-1116 吡啶-2,6(1H,3H)二酮生物碱4其他类17 阿魏酸518对香豆酸519 香草酸520 软脂酸521-谷甾醇5-1224 三十烷醇523 loliolide524 胸腺嘧啶525 尿嘧啶526 18-hydroxy(-)-manool121.2凤仙透骨草化学成分凤仙透骨草来源于凤仙花科植物凤仙花的干燥茎。目前关于凤仙花的研究主要集中在花及种子(急性子),对于茎的研究较少。迄今为止,
11、凤仙透骨草中已分离出萘醌类、黄酮类、萜类等成分,化合物种类及名称见图 2珍珠透骨草化合物结构图表2,部分化合物结构式见图3。其中化合物(3)被证实具有5-还原酶抑制剂活性,化合物(45)可显著减短秀丽隐杆菌线虫寿命。表 2凤仙透骨草化合物名称表类别编号化合物参考文献萘醌类11,2,4-三醇-1,2,3,4-四氢萘1321,2-二醇-4-乙氧基-1,2,3,4-四氢萘1332,2-亚乙基(3-羟基-1,4-萘醌)144Lawsone1552-甲氧基-1,4-萘醌15-1661,2,4-三羟基萘-1,4-双-D-吡喃葡萄糖苷16萜类7-amyrin178erythrodiol189-spinast
12、erol191029-nor-20-oxolupeol2011Lupenone2112lupeol22黄酮类13芦丁1614槲皮素-3-O-葡萄糖苷2315槲皮素2316山奈酚2417山奈酚3-O-D-吡喃葡萄糖苷2418山奈酚3-O-D-别嘌呤苷2419山奈酚3-O-L-鼠李糖基-(12)-D-吡喃葡萄糖苷2420山奈酚3-O-L-鼠李糖基-(16)-D-吡喃葡萄糖苷2421二氢杨梅素2422(2S,3S)-2,3-环氧-5,7,4-三羟基黄烷酮-(38)-24山奈酚3-O-D-吡喃葡萄糖苷23(2S,3S)-2,3-环氧-5,7,4-三羟基黄烷酮-(38)24山奈酚3-O-L-鼠李糖基-(
13、16)-D-吡喃葡萄糖苷24(2R,3R)-2,3-环氧-5,7,4-三羟基黄烷酮(38)-24山奈酚3-O-D-吡喃葡萄糖苷25(2R,3R)-2,3环氧-5,7,4-三羟基黄烷酮-(38)-24山奈酚3-O-L-鼠李糖基-(16)-D-吡喃葡萄糖苷其他类26大豆脑苷1627香草酸1628七叶内酯1629原儿茶酸1630-胡萝卜苷2331东莨菪素2532二十五烷酸506-38-72633邻苯二甲酸正丁异丁酯17851-53-5261672023年2月第29卷第2期February.2023 Vol.29 No.2图 3凤仙透骨草化合物结构图1.3铁线透骨草化学成分铁线透骨草来源于毛茛科铁线莲
14、属植物黄花铁线莲干燥的地上部分。迄今为止关于铁线透骨草的研究较少,且年代较早。其含有黄酮类、有机酸类、甾醇类等化合物。其中,研究证明化合物(21)具有良好的抗炎活性27。此外,黄花铁线莲中还含有皂苷类成分28。化合物种类及名称见表3,部分化合物结构式见图4。表 3铁线透骨草化合物名称表成分编号化合物参考文献黄酮类1木犀草苷292金丝桃苷293芦丁294槲皮素29其他类5东莨菪素306咖啡酸307肌醇308三十烷醇309-谷甾醇3010硬脂酸乙酯3111正二十六烷醇3112咖啡酸乙酯3113huzhangoside B3114kalopanax-saponin B3115clematoside
15、S31165-羟基-4-氧代戊酸3117阿魏酸32182-甲氨基苯甲酸3219水杨酸3220甘露醇3221香豆乙酸27图 4铁线透骨草化合物结构图1.4东北透骨草化学成分 中华人民共和国药典 四部(制剂中本版药典未收载的药材和饮片)规定透骨草来源为豆科植物山野豌豆、广布野豌豆、假香野豌豆、毛山野豌豆和狭山野豌豆干燥地上部分33。目前关于东北透骨草化学成分研究较少,山野豌豆及峡山野豌豆的研究较多。1997年,山野豌豆中首次分离出化合物(16),其中化合物(2)为新化合物34。对山野豌豆和狭山野豌豆黄酮类成分中,还含有化合物(710)35。后续研究发现山野豌豆中还含有化合物(1112)36-37,
16、广布野豌豆中分离鉴定出化合物(1314)38。同属其他植物的化学成分研究很少或几乎没有。化合物种类及名称见表4,部分化合物结构式见图5。表 4东北透骨草化合物名称表成分编号化合物参考文献黄酮类1山奈酚342山奈酚-3-O-D-甘露糖甙343山奈酚-3,7-O-L-二鼠李糖甙344槲皮素345槲皮素-3-O-L-鼠李糖甙346槲皮素-3-O-D-葡萄糖甙347金丝桃苷358槲皮苷359杨梅苷3510山奈酚-3-O-L-阿拉伯糖苷3511苜蓿素36其他类12绿原酸37132-甲氧基-6-2-(4-甲氧苯基)乙烯基吡喃-4-酮38142-甲氧基-6-2-(苯基)乙烯基吡喃-4-酮38图 5东北透骨草
17、化合物结构图1.5羊角透骨草化学成分羊角透骨草系紫葳科植物角蒿的干燥地上部分。目前关于羊角透骨草的研究主要集中在生物碱类成分研究。自1990年起,角蒿中陆续分离出生物碱39-47(120)。除化合物(6)外,其余成分均首次从角蒿中分离,其中化合物incarvillateine(17)可有效抵抗炎症及神经性疼痛48,是一种新型的镇痛药物。此外,角蒿中还分离出化合物(2137),其中化合物(2124,27,2936)系首次从角蒿中获得49。目前关于挥发油类成分已有详细相关报道,故本文对挥发油类成分不做介绍。化合物种类及名称见表5,部分化合物结构式见图6。图 6羊角透骨草化合物结构图1682023年
18、2月第29卷第2期February.2023 Vol.29 No.2表 5羊角透骨草化合物名称表成分编号化合物参考文献大环精胺类生物碱1incasineA392incasineA393incasineB394incasineB395incasine C39-406incasine C40单萜生物碱7incarvine A418incarvine B429incarvine C4210incarvine D4311incarvine E4412incarvine F4413incarvilline4514incarvillateine C4615incarvillateine D4616inca
19、rvillateine E4717incarvillateineN-oxide43,4818incarvine A N-oxide4319methoxycarvillateine4320hydroxyincarvilline45黄酮类21槲皮素4922槲皮素 7-O-L-鼠李糖苷4923槲皮素 7-O-D-葡萄糖苷4924木犀草素4925异甘草素苷4926甘草素49273,4,7-三羟基黄酮49其他类286,7-二羟基香豆素4929咖啡酸乙酯4930反式对羟基桂皮酸49313,4-二羟基苯甲酸4932没食子酸4933Regyol4934(3aR,6S)-octahydrobenzofuran-
20、3a,6-diol4935-胡萝卜苷4936齐墩果酸49373-Hydroxykojicacid492药理作用2.1抗炎、镇痛作用透骨草可用于治疗风寒湿痹、筋骨疼痛,其复方制剂主要用于风湿及皮肤相关疾病。羊菲等50通过体外抑菌实验及小鼠耳肿胀和大鼠足趾肿胀的模型,发现复方透骨草溶液对手足癣有明显的抗炎和抑菌作用。现有实验51证明珍珠透骨草在抗炎、镇痛方面优于其他透骨草种类,其抗炎作用可能与珍珠透骨草中的有机酸抑制脂质过氧化有关5。申鸽等52通过谱效相关实验研究发现珍珠透骨草抗炎作用是多组分、多靶点综合作用的结果,但具体物质基础、作用机制有待进一步研究。在伤害性刺激下,机体会产生的疼痛感觉和疼痛
21、反应。王旋等51通过热板实验发现,除山野豌豆外,其余4种透骨草均可提高小鼠痛阈值,具有较好的镇痛作用51。赵静53通过扭体及热板实验发现,角蒿总生物碱可显著抑制小鼠扭体、提高小鼠痛阈值,表明角蒿总生物碱具有较强的镇痛作用;其中化合物incarvillateine已被开发成一种新型镇痛药物,作用机制可能与部分影响中枢阿片通路有关53。2.2抗肿瘤作用透骨草主要通过抑制癌细胞增殖、分化、转移及诱导细胞凋亡等方式达到抗肿瘤作用。透骨草醇提物能通过下调Bcl-2、Caspase-3蛋白表达,上调PUMA蛋白表达,诱导细胞凋亡,抑制人肺癌A549细胞增殖活性54。透骨草总生物碱能通过降低癌细胞中RANK
22、L/OPG比值,下调p-ERK、p-JNK的表达和抑制OPG/RANK/RANKL信号通路发挥抗乳腺癌骨转移和骨质病变的功效55。体外实验49发现角蒿酯碱对人原位胰腺癌细胞、人胰腺癌细胞、人非小细胞肺腺癌、人小细胞肺癌细胞均有中等程度的抑制活性,进一步表明生物碱具有抗癌活性。2.3抗菌作用凤仙透骨草醇提液对意大利青霉、黑曲霉、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、指状青霉等均具有一定的抑制作用。其作用机制是多靶点破坏细胞壁和细胞膜系统,造成内部结构紊乱、通透性增加及胞内大量物质外渗,从而抑制菌株活性56。凤仙透骨草总黄酮具有较强的抗菌作用。2.4抗氧化作用目前透骨
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