滨海刺芹的化学成分及其功效研究进展.pdf
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1、专论与综述2023年8月第4期Aug.2023,No.4香料香精化妆品FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS24www.ffc-www.ffc-收稿日期:2022-07-04;修回日期:2022-08-08作 者1.北京工商大学化学与材料工程学院,北京市植物资源开发重点实验室,北京 100048;2.安赛搏(重庆)生物技术有限公司,重庆 400700 肖 雪1 郭苗苗1 易 帆1 李硕雯2 孟 宏1 李 丽1#滨海刺芹的化学成分及其功效研究进展摘 要滨海刺芹(Eryngium maritimum),别名海冬青,属于伞形科刺芹属。由于生长环境特殊,其所含的次生代谢产物具有独特的结
2、构以及功能。对滨海刺芹的多种活性成分进行了总结,并对其美白、抗衰、祛痘等多种功效作用进行了综述,对其在化妆品领域中的应用具有一定意义。关键词化妆品原料 滨海刺芹 成分及功效 应用Research Progress on Chemical Constituents and Efficacy of Eryngium MaritimumXIAO Xue1 GUO Miaomiao1 YI Fan1 LI Shuowen2 MENG Hong1 LI Li1#(1.Beijing Key Laboratory of Plant Research and Development,College of C
3、hemistry and Materials Engineering,Beijing Technology and Business University,Beijing 100048,China;2.Chongqing Acelbio Biotechnology Company,Chongqing 400700,China)Abstract:Eryngium maritimum,also known as sea holly,belongs to the genus Eryngium of the Umbelliferae family.Due to its special growth e
4、nvironment,the secondary metabolites have unique structures and functions.We summarized the various active ingredients of Eryngium maritimum,and reviewed its various efficacy in whitening,anti-aging and anti-acne treatment.It has some meaning in the application of cosmetics.Keywords:cosmetic raw mat
5、erials Eryngium maritimum ingredients and efficacy application滨海刺芹(Eryngium maritimum),又名海冬青,伞形科刺芹属,在多国属于珍稀保护植物 1-2。原产于法国西部的布列塔尼海岸沙地,目前在亚洲、美洲等地广泛分布,在中国主要分布于贵州、云南等地区 3-4。据报道,滨海刺芹作为草药,用于利尿剂、肾结石抑制剂、春药、祛痰药、驱虫药、抗感染药物以及水肿、烧伤、痔疮、蛇毒、蝎子刺的治疗 4-6。研究发现滨海刺芹所含的次生代谢产物具有独特的结构以及功能,有消炎镇痛、肝肾保护、抗菌、抗氧化等多种活性,具有较高的开发价值 6-
6、7。但由于滨海刺芹生长环境严苛、种子产量低、发芽率低、幼苗死亡率高、过度开采以及产地开发难等因素影响,导致天然来源的滨海刺芹较少,供应不足,使其应用受到限制。愈伤组织培养技术是指在无菌的条件下,将植物外植体接种到培养基上,在人工条件下诱导专论与综述肖 雪,等作 者 简 介肖雪(1997),女,研究生学历,主要从事化妆品植物原料的制备及功效评价研究。#李丽(1980),女,博士,教授,主要从事化妆品植物原料的制备及功效评价的研究。联系电话:15196330530E-mail:DOI:10.20099/j.issn.1000-4475.2022.0148第 4 期专论与综述肖 雪,等:滨海刺芹的化
7、学成分及其功效研究进展25www.ffc-出愈伤组织,以获取完整植株或活性成分的过程 8。愈伤组织培养技术能在不破坏自然资源的前提下,保护稀有植物,从根本上解决稀有植物原料的短缺问题,且生产不受气候、季节、天气影响,保证产品质量安全和产出稳定,有助于生产出高活性且便于市场化的功能性产品 9。基础研究表明,愈伤组织培养技术能显著增加具有生物活性的次生代谢物产量,可以作为获得具有生物活性的植物来源物质的替代来源 10。近年来,愈伤组织培养技术已经成功用于滨海刺芹的体外培养,并实现大规模生产,因此通过该技术获得滨海刺芹的活性成分为近年来化妆品领域研究与应用的热点 11-13。对滨海刺芹的化学成分及其
8、功效进行了综述,并整理了其在化妆品领域的应用,旨在为滨海刺芹的进一步开发和研究提供理论支持。1 化学成分滨海刺芹中酚酸类和黄酮类的含量较高,还含有三萜皂苷类、倍半萜类、植物甾醇类等活性成分。1.1 酚酸类酚酸类化合物是滨海刺芹中含量最丰富的活性成分。目前已从滨海刺芹提取物中分离出迷迭香酸、绿原酸、阿魏酸、咖啡酸、丁香酸、没食子酸等 15 种酚酸类物质(见表 1)。其中,迷迭香酸含量最高,其次是绿原酸 15。表 1 滨海刺芹提取物中的酚酸类成分序号化学名称英文名称参考文献1没食子酸gallic acid14-1523-羟基苯甲酸3-hydroxybenzoic acid143香草酸vanilli
9、c acid14,164丁香酸syringic acid 14-165绿原酸chlorogenic acid14,16-176芥子酸sinapinic acid147阿魏酸ferulic acid14,16-178原儿茶酸protocatechuic acid15-169对香豆酸p-coumaric acid1710邻香豆酸o-coumaric acid14-1511肉桂酸cinnamic acid14-1512咖啡酸caffeic acid15-17133,4-二羟基苯乙酸3,4-dihydroxyphenylacetic acid16144-O-阿魏酸奎宁酸4-feruloylquinic
10、 acid1615迷迭香酸rosmarinic acid15-161.2 黄酮类 黄酮是滨海刺芹中所含第二丰富的活性成分。20 世纪 80 年代,Hiller 18首先分离出了异槲皮素、山柰酚、紫云英苷等黄酮类化合物。至今为止,研究学者们已经从滨海刺芹中分离出了 12 种黄酮类化合物(见表 2)。其中,山柰酚、槲皮素、木犀草素为其主要的黄酮类成分。1.3 三萜皂苷类 三萜皂苷由一个三萜苷元和多个糖基组成,是一类重要的天然化合物,具有增强免疫、抗癌、抗病毒、抗菌、抗炎等广泛的药理活性 20。目前滨海刺芹已发现 7 种三萜皂苷 21-22,具体名称和结构见表 3 和图 1。1.4 植物甾醇类 在化
11、妆品中,植物甾醇常用作乳化剂、表面活性剂 23。Lajnef 等 24从滨海刺芹种子油中发现了 8种植物甾醇,每 100 g 含有甾醇 317.3 374.9 mg,具体名称见表 4。豆甾醇是其含量最丰富的甾醇种类,约占总甾醇的 70%(质量分数),其次是-谷甾醇和 7-谷甾醇。1.5 倍半萜类 倍半萜类化合物在抗癌、抗炎、免疫调节、专论与综述2023 年 8 月香料香精化妆品26www.ffc-抗糖尿病和抗菌、美白等方面作用显著 25-26。研究发现滨海刺芹中含有大量倍半萜类成分 27-29。Ben等 30通过气相色谱-质谱联用法分析滨海刺芹的精油组成,发现了 47 种倍半萜类成分,其中烃类
12、倍半萜和含氧倍半萜分别占总倍半萜类含量的46.69%和 30.01%。Traversier 等 31从 滨 海 刺 芹 中 分 离 出 2 种新的倍半萜:9,10-二羟基-6,11-环法尼-1,6-二 烯-3-O-葡 萄 糖 苷(9,10-dihydroxy-6,11-cyclofarnes-1,6-diene-3-O-glucoside,图 2 中的 43)和 3,7,9,10-四羟基-6,11-环法尼-1-烯(3,7,9,10-Tetrahydroxy-6,11-cyclofarnes-1-ene,图 2 中 的44),其研究结果表明这 2 种倍半萜能够显著抑制黑色素合成和酪氨酸酶活性,具
13、有显著美白祛斑表 2 滨海刺芹提取物中的黄酮类成分序号化学名称英文名称参考文献16异槲皮苷astragalin16,1817紫云英苷isoquercitrin1818儿茶素catechin14,1919表儿茶素epicatechin1420芦丁rutin 14,16-17,1921柚皮苷naringin1422柚皮素naringenin1423槲皮苷quercitrin1624槲皮素quercetin 15-16,1925山柰酚kaempferol1626芹菜素apigenin1527木犀草素luteolin15,19表 3 滨海刺芹提取物中的三萜皂苷类成分 序号化学名称英文名称参考文献28R
14、1-玉蕊醇R1-barringenol2129A1-玉蕊醇A1-barringenol2130玉蕊醇 Cbarringtogenol C213122-羟基赤二醇22-hydroxyerythrodiol21323-O-D-吡喃葡萄糖基-(1 2)-D-吡喃葡萄糖醛基-21-O-乙酰基-22-O-当归酰-R1-玉蕊醇3-O-D-glucopyranosyl-(1 2)-D-glucuronopyranosyl-21-O-acetyl-22-O-angeloyl-R1-barrigenol22333-O-D-吡喃葡萄糖基-(1 2)-D-吡喃葡萄糖醛基-22-O-当归酰基-A1-玉蕊醇3-O-D-
15、glucopyranosyl-(1 2)-D-glucuronopyranosyl-22-O-angeloyl-A1-barrigenol22343-O-D-吡喃葡萄糖基-(1 2)-D-吡喃葡萄糖基-22-O-当归酰基-R1-玉蕊醇3-O-D-glucopyranosyl-(1 2)-D-glucuronopyranosyl-22-O-angeloyl-R1-barrigenol22图 1 滨海刺芹中三萜皂苷类化合物的结构(图中数字与表 3 序号对应)28 R1=OH,R2=OH,R3=OH29 R1=OH,R2=OH,R3=H30 R1=H,R2=OH,R3=OH31 R1=H,R2=H,
16、R3=H32 R1=OCOCH333 R1=H34 R1=OHOHOHOHOHCH2OHHOOCCH3OOOOOR1R1R3R2HOHOHOHOHO效果。1.6 其他 除以上活性成分外,滨海刺芹还含有甘油磷脂类 32、聚乙炔类 3,33-34、甜菜碱 35、香豆素类 30、植物蜕皮激素 36、矿物质 14等活性成分,对滨海刺芹的生物活性具有一定作用。2 美容护肤功效2.1 美白功效黑色素的合成是导致色素沉着的主要因素,酪氨酸酶是其生物合成的关键。抑制酪氨酸酶的第 4 期专论与综述肖 雪,等:滨海刺芹的化学成分及其功效研究进展27www.ffc-活性、阻断黑色素的合成是改善肤色的主要途径。Tra
17、versier 等 37研究发现滨海刺芹的醇提物和超临界二氧化碳提取物在 1 mg/mL 时对酪氨酸酶的抑制作用高于 50 g/mL 的曲酸,且醇提物在质量分数 0.01%的剂量下能够显著抑制 MSH 诱导的黑色素合成,具有显著美白功效。进一步研究表明,其美白祛斑功效主要来源于2种新的倍半萜:9,10-二羟基-6,11-环法尼-1,6-二烯-3-O-葡萄糖苷(序号43)和3,7,9,10-四羟基-6,11-环法尼-1-烯(序号 44),这 2 种萜类组合物在质量分数 0.01%的剂量下即可显著抑制黑色素合成 31。体外试验表明滨海刺芹具有较好的美白作用,但还缺乏人体试验数据,相关通路的研究较少
18、,然而美白是一个复杂的过程,需要多个途径协同作用,才能真正达到美白的效果,还需进一步开发和深入研究。2.2 抗衰功效皮肤衰老是内源因素和外部环境共同作用的结果,内源性衰老起主要作用,不良环境因素则起到诱导加剧的作用。年龄增长及外部紫外线照射、污染等环境因素,导致体内自由基的过度积累,引发细胞及机体内氧化应激水平的升高,造成成纤维细胞等损伤,导致胶原蛋白降解,进而引发皮肤的衰老。因此,抗衰老主要从自由基清除、增强氧化应激能力、抑制胶原蛋白降解等方面进 行。滨海刺芹含有大量黄酮、酚酸成分,具有很好的清除自由基、螯合金属离子的能力。通过增加 SOD 酶、CAT 酶和 GPx 酶的活力,降低硫代巴比妥
19、酸反应物(TBARS)和蛋白羰基含量,从而降低脂质过氧化水平,增强氧化应激能力 15。其超临界流体萃取液能够显著抑制胶原蛋白酶的活性,从而抑制胶原蛋白降解,达到抗衰的目的 37。2.3 祛痘功效皮肤菌群平衡是维持皮肤健康的关键因素,致病菌的过量繁殖会导致皮肤炎症,造成皮肤红肿疼痛,从而导致痤疮产生。研究发现滨海刺芹对痤疮丙酸杆菌、化脓性链球菌等多种常见细菌和霉菌均具有较好的抑制作用,能够降低炎症水平,具有潜在祛痘功效 7,37-38。3 专利成果近年来,由于植物愈伤组织培养技术的发展,使得具有特殊活性成分的珍稀植物滨海刺芹得以市场化。基于滨海刺芹的特殊活性成分和美容护肤功效,国内外已有许多研究
20、学者申请了相关的发明专利。Bonhomme 等 39发现裙带菜、海茴香、滨海刺芹和紫球藻的组合物能够调控 NF-E2 相关因子 2(Nrf2)的转录、线粒体激酶(PINK1)的表达、芳香烃受体(AhH)的表达和 8-羟基脱氧鸟苷(8-OhdG)的产生,从而降低污染物对皮肤外植体的氧化损伤,减少线粒体自噬,改善皮肤状态。蒋丽刚等 40发现软毛松藻、草绿盐角草、吾肯氏壶藻和滨海剌芹的组合物能促进天然保湿因子、紧密连接蛋白、水通道蛋白透明质酸的合成,实现肌肤的长效保湿。祝希宇等 41发现苹果果实、滨海刺芹、蔷薇愈伤组织提取物、长角藻提取物及燕窝酸可以有效抑制黑色素的生成,抗色素沉着。此外,滨海刺芹愈
21、伤组织提取物与雪绒花、苹果、葡萄、沙漠玫瑰叶、薰衣草叶、贞洁树叶、荷叶细胞提取物及没药的组合物能够减少基质金属蛋白酶(MMP-1)的合成,增加 PIP(procollagen type I C-peptide,胶原蛋白合成前体)的合成,抑制脂多糖(LPS)诱导的炎症反应,降低一氧化氮(NO)含量,抑制黑色素生成,调控时钟基因、PER1 基因的表达,增强腺苷三磷酸(ATP)活性,改善皮脂腺分泌,减少粉刺、痤疮表 4 滨海刺芹提取物中的植物甾醇类成分序号化学名称英文名称参考文献35岩藻甾醇fucosterol2436表胆甾醇epicholestanol2437菜油甾醇campasterol2438
22、-谷甾醇-sitosterol2439豆甾醇stigmasterol24407-菜油甾醇7-campesterol24417-谷甾醇7-sitosterol24427-燕麦甾醇7-avenasterol24图 2 滨海刺芹分离出 2 种新的倍半萜成分专论与综述2023 年 8 月香料香精化妆品28www.ffc-的产生,具有抗衰、抗炎、美白、祛痘、毛孔收缩等多重功效 42。滨海刺芹的活性作用在专利成果中得到进一步展现,表现出其在抗氧化、抗污染、保湿、美白、抗衰、祛痘、去黑眼圈等多方面的潜力,可与多种活性成分复配为消费者提供安全有效的产品,具有较高的研究价值。4 结论综上所述,滨海刺芹含有大量活
23、性成分,在化妆品中具有显著的美白、抗衰、祛痘等多种美容护肤功效,具有较高的开发价值。其中,酚酸、黄酮类成分含量丰富,倍半萜类成分是其美白功效中不可或缺的因素,而三萜皂苷类成分结构特殊,具有潜在的祛痘作用,有待进一步开发。基于愈伤组织培养技术的发展,滨海刺芹的活性成分已被应用于美容护肤产品中,受到众多消费者喜爱,促进了大量专利成果的产生。然而关于滨海刺芹作用靶点和通路的研究较少,其作用机制尚不明确,有待进一步完善功效性和稳定性的数据,对其功效作用及通路做深入研究,阐明其作用机理。参考文献AVIZIENE D,PAKALNIS R,SENDZIKAITE J.Status of red-1 lis
24、ted species Eryngium maritimum L.on the Lithuanian coastal dunes C.Proceedings of the Environmental Engineering The 7th International Conference Vilnius.Vilnius:Gediminas Technical University,2008.MINASIEWICZ J,BORZYSZKOWSKA S,2 KO K,et al.Population genetic structure of the rare species Eryngium ma
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