冬凌草化学成分的研究_杨爽.pdf
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1、 年 月 第 卷第 期收稿日期:基金项目:湖北省重大专项(编号:);中央高校基本科研业务费专项资金项目(编号:)作者简介:杨爽(),女,硕士研究生,主要从事中药学的学习与研究。通讯作者:徐婧(),女,副教授,主要从事中药及民族药的研究。冬凌草化学成分的研究冬凌草化学成分的研究杨 爽,文楚毛,陈 素,徐 婧(中南民族大学 药学院,湖北 武汉 ;中南民族大学 生物医学工程学院,湖北 武汉 )摘要:为研究冬凌草化学成分,利用溶剂提取法,正、反相硅胶柱层析和半制备高效液相色谱法对巴东冬凌草的乙酸乙酯提取物进行了分离纯化,最终分离得到个化合物,包括个三萜、个木脂素和个降倍半萜化合物。并结合理化性质及现代
2、波谱分析技术鉴定了此个化合物的结构,分别为:马斯里酸(),(),常春藤皂苷元(),三羟基熊果酸(),(),(),(,),(),()。所有化合物均为首次从该植物中分离得到。关键词:冬凌草;化学成分;三萜;木脂素;降倍半萜中图分类号:文献标识码:文章编号:(),(,;,):,(),(),(),(),(),(),(,),(),():;引言冬凌草()为唇形科()香茶菜属植物,主要分布于我国河南、贵州、河北、江西、湖 北 等 省,具 有 清 热 解 毒、消 肿 止 痛 等 功效,其富含丰富的对映贝壳杉烷类二萜化合物。冬凌草甲素是最早从该植物中发现的二萜化合物,也是被研究的最多的一种成分,在以往的研究中,
3、显示出良好的抗炎、抗肿瘤、抗结核、促进骨折愈合等多种生物活性及药理作用,。其较强的抗肿瘤活性成为国内外学者的研究热点,现已发现冬凌草甲素对胰腺癌、乳腺癌、食管癌及宫颈癌 等有显著的抑制作用,其对急性髓细胞白血病的治疗已进入临床试验阶段。由于长期以来对该植物的研究也主要集中于二萜类成分的报道,而对其他成分的研究较少。为进一步了解该类植物中的化学成分,以及探究其是否含其他它活性成分,本文利用溶剂提取法,正、反相硅胶柱层析和半制备高效液相色谱法对巴东冬凌草的乙酸乙酯提取物进行分离纯化,最终从中分离得到个化合物,包括个三萜,个木脂素和个降倍半萜化合物,并结合理化性质及现代波谱分析技术鉴定了此个化合物的
4、结构;分别为马斯里酸(),(),常春藤皂苷元(),三羟基熊果酸(),DOI:10.16663/ki.lskj.2022.24.034杨爽,等:冬凌草化学成分的研究绿色创新研究:工程与技术 (),(),(,),(),()。以上化合物均为首次从该植物中分离得到。仪器、试剂及药材核磁共振波谱仪(,德国布鲁克);高效液相色谱仪(半制备型,美国戴安,检测器);半制备型色谱柱(,);三用紫外分析仪(型,上海顾村电光仪器厂);旋转蒸发仪(,上海亚荣生化仪器厂);循环水式真空泵(,郑州长城仪器);正相硅胶(目,青岛海洋化工);反相硅胶(,);硅胶板 (青岛海洋化工);分析纯溶剂(国药集团化学试剂);色谱纯溶剂
5、(昌泰兴业)。冬凌草采自湖北巴东县,经中南民族大学生命科学学院宋发军教授鉴定为唇形科香茶菜属植物碎米桠()。提取与分离室温下用 乙醇(,每次)浸提冬凌草干燥部分()。提取液经过过滤和蒸发浓缩,最终得到了粗提物(),将粗提物溶于水后,依次用石油醚,乙酸乙酯萃取,得到乙酸乙酯部分 。乙酸乙酯部分经硅胶柱层析,梯度为氯仿丙酮(,),得到个组分()()在反相硅胶柱上,用甲醇水(:,:,)洗脱,被分离为个组分()部分经正相硅胶柱,以二氯甲烷甲醇(,)洗脱得到个组分(),经正相硅胶柱层析以及半制备 纯化得到化合物(),()。利用正相硅胶柱层析,经二氯甲烷甲醇(,)洗脱得到个组分(),在反相硅胶柱上经甲醇水
6、(,)洗脱得到个组分(),组分同样经正反相硅胶柱层 析与半制 备 得到化合物(),(),(),()()在反相柱,以甲醇水(,)洗脱,合并洗脱液得到成个组分(),经正相柱,以氯仿丙酮(,)洗脱得到个组分(),经二氯甲烷甲醇(,)洗脱得到个组分(),经多次正反相色谱分离,之后用半制备高效液相色谱法进一步纯化,得到化合物(),()。最 终 共 得 到 个 化 合 物,结 构 如 图 所示。结构鉴定化合物:白色粉末,分子式为 。(,):(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,);(,):(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(
7、),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),()上述数据与文献 中化合物对照基本一致,故化合物鉴定为马斯里酸。化合物:白色粉末,分子式为 。(,):(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,);(,):(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),()上述数据与文献 中化合物对照基本一 年 月绿 色 科 技()第 期致,故化合物确定为 。图化合物的化学结构式化合物:白色粉末,分
8、子式为 。(,):(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,);(,):(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),()。上述数据与文献 中化合物对照基本一致,故化合物鉴定为常春藤皂苷元。化合物:白色粉末,分子式为 。(,):(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,);(,):(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),(),
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