铜催化串联反应一锅合成吲哚螺四氢喹啉酮衍生物.pdf
《铜催化串联反应一锅合成吲哚螺四氢喹啉酮衍生物.pdf》由会员分享,可在线阅读,更多相关《铜催化串联反应一锅合成吲哚螺四氢喹啉酮衍生物.pdf(7页珍藏版)》请在咨信网上搜索。
1、收稿日期:修订日期:基金项目:川大泸州战略合作项目()第一作者简介:钟雪()女汉族贵州凯里人硕士研究生主要从事药物化学研究:.通信联系人:何菱博士教授:.合成化学 ().()/.快递论文铜催化串联反应一锅合成吲哚螺四氢喹啉酮衍生物钟 雪 何 菱(四川大学 华西药学院四川 成都)摘要:吲哚螺四氢喹啉衍生物是生物活性小分子的重要结构单元具有较大的成药潜力但吲哚螺四氢喹啉的合成策略十分有限 以硝基取代的吲哚烷酮衍生物为底物乙酰丙酮钼和三氟甲烷磺酸铜为催化剂三苯基膦为还原剂甲苯为溶剂合成了新型吲哚螺四氢喹啉酮衍生物其结构经 和()表征 结果表明:该反应可能经过了硝基还原、氮宾插入和双键重排过程关 键
2、词:吲哚螺四氢喹啉酮 吲哚烷酮 三苯基膦 乙酰丙酮钼 三氟甲烷磺酸铜 过渡金属催化合成 串联反应中图分类号:.文献标志码:./.():.().:吲哚螺环化合物是多种生物活性天然产物和人工合成的小分子化合物的重要结构单元由于吲哚衍生物与单环或多环形成非平面的螺环结构的特殊性表现在与其生物靶点的三维空间作用时具有良好的适应性因此具有较大的成药潜力 已有研究报道该类化合物具有抗肿瘤、抗炎、抗菌和抗病毒等活性 其中吲哚螺四氢喹啉及其结构类似物就是其中不可或缺的一类 如西帕加明()是治疗疟疾的先导化合物具有类似螺环吲哚结构的是烟图 吲哚螺四氢喹啉酮衍生物的合成路线 碱型乙酰胆碱受体的神经节阻滞剂 由于该
3、类化合物在生物活性方面的广泛应用人们对其合成策略和生物活性的开发不断发展 迄今为止合成吲哚螺四氢喹啉的方法主要有 环加成/串联 氮杂 反应和 反应等 虽然吲哚螺氮杂六元环的合成方法较多但对于其中的吲哚螺四氢喹啉的合成策略却很有限为便于该类母核化合物多样性的发展和开展相应衍生物生物活性的研究继续开发吲哚螺四氢喹啉类化合物的合成方法是十分必要的鉴于此本文以硝基取代的吲哚烷酮衍生物为底物乙酰丙酮钼和三氟甲烷磺酸铜为催化剂三苯基膦为还原剂甲苯为溶剂以中等以上收率得到了 个吲哚螺四氢喹啉酮衍生物(图)其结构经 和()表征 实验部分.仪器与试剂 /型核磁共振仪(为溶剂 为内标).型质谱仪所用试剂均为分析纯
4、未加以特别说明时均为直接使用 部分溶剂的干燥处理按照化学手册进行.合成()的合成通法将吲哚衍生物 (.)置于干燥的反应瓶中加入无水 溶解 然后将溴代邻硝基苯乙酮(.)炒制的(.)与(.)一并加入反应体系中 监测反应 结束加入饱和碳酸铵淬灭反应萃取饱和氯化钠溶液洗涤无水硫酸钠干燥减压浓缩 柱 色 谱 分 离(洗 脱 剂:石 油 醚/乙 酸乙酯/)得棕色固体 (甲基吲哚基)(硝基苯基)乙酮():棕色固体收率 ():()()()()()()()()():()(氟甲基吲哚基)(硝基苯基)乙酮():棕色固体收率 ():()()()()()()()()():()()()()()()(甲氧基甲基吲哚基)(硝
5、基苯基)乙酮():棕色固体 收率 合 成 化 学 .():()()()()()()()()()()():()(二甲基吲哚基)(硝基苯基)乙酮():浅 棕 色 固 体 收 率 ():()()()()()()()()()()():()()的合成通法将 (.)加入反应管中随后依次加入三苯基膦(.)乙酰丙酮钼(.)三氟甲烷磺酸酮(.)注入干燥的甲苯氮气保护无水操作 监测反应反应 减压浓缩柱色谱分离(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯/)纯化得化合物 甲基螺吲哚喹啉()酮():淡红色固体 收率 ():()()()()()()()()()()():()氟甲基螺吲哚喹啉()酮():淡红色固体收率 ():()()()(
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 催化 串联 反应 一锅 合成 吲哚 螺四氢 喹啉 衍生物
1、咨信平台为文档C2C交易模式,即用户上传的文档直接被用户下载,收益归上传人(含作者)所有;本站仅是提供信息存储空间和展示预览,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对上载内容不做任何修改或编辑。所展示的作品文档包括内容和图片全部来源于网络用户和作者上传投稿,我们不确定上传用户享有完全著作权,根据《信息网络传播权保护条例》,如果侵犯了您的版权、权益或隐私,请联系我们,核实后会尽快下架及时删除,并可随时和客服了解处理情况,尊重保护知识产权我们共同努力。
2、文档的总页数、文档格式和文档大小以系统显示为准(内容中显示的页数不一定正确),网站客服只以系统显示的页数、文件格式、文档大小作为仲裁依据,平台无法对文档的真实性、完整性、权威性、准确性、专业性及其观点立场做任何保证或承诺,下载前须认真查看,确认无误后再购买,务必慎重购买;若有违法违纪将进行移交司法处理,若涉侵权平台将进行基本处罚并下架。
3、本站所有内容均由用户上传,付费前请自行鉴别,如您付费,意味着您已接受本站规则且自行承担风险,本站不进行额外附加服务,虚拟产品一经售出概不退款(未进行购买下载可退充值款),文档一经付费(服务费)、不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
4、如你看到网页展示的文档有www.zixin.com.cn水印,是因预览和防盗链等技术需要对页面进行转换压缩成图而已,我们并不对上传的文档进行任何编辑或修改,文档下载后都不会有水印标识(原文档上传前个别存留的除外),下载后原文更清晰;试题试卷类文档,如果标题没有明确说明有答案则都视为没有答案,请知晓;PPT和DOC文档可被视为“模板”,允许上传人保留章节、目录结构的情况下删减部份的内容;PDF文档不管是原文档转换或图片扫描而得,本站不作要求视为允许,下载前自行私信或留言给上传者【自信****多点】。
5、本文档所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权,请谨慎使用;网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽--等)目的在于配合国家政策宣传,仅限个人学习分享使用,禁止用于任何广告和商用目的。
6、文档遇到问题,请及时私信或留言给本站上传会员【自信****多点】,需本站解决可联系【 微信客服】、【 QQ客服】,若有其他问题请点击或扫码反馈【 服务填表】;文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“【 版权申诉】”(推荐),意见反馈和侵权处理邮箱:1219186828@qq.com;也可以拔打客服电话:4008-655-100;投诉/维权电话:4009-655-100。