单氟类黄酮的合成及其与牛血清蛋白相互作用的光谱学、热力学和分子动力学模拟研究.pdf
《单氟类黄酮的合成及其与牛血清蛋白相互作用的光谱学、热力学和分子动力学模拟研究.pdf》由会员分享,可在线阅读,更多相关《单氟类黄酮的合成及其与牛血清蛋白相互作用的光谱学、热力学和分子动力学模拟研究.pdf(13页珍藏版)》请在咨信网上搜索。
1、2023年11月第6 0 卷第6 期四川大学学报(自然科学版)Journal of Sichuan University(Natural Science Edition)Nov.2023Vol.60No.6单氟类黄酮的合成及其与牛血清蛋白相互作用的光谱学、热力学和分子动力学模拟研究安超娜,姚甜,吴睿,刘存芳,刘(陕西理工大学陕西省催化基础与应用重点实验室,汉中7 2 30 0 0)摘要:本研究通过荧光光谱、热力学和分子动力学模拟研究了六种不同的黄酮类化合物(IVac和Vac)与牛血清蛋白(BSA)的相互作用.IVac和Vac与BSA的荧光行为有定量关系,用Stern-Volmer方程计算的结果
2、表明,IVac和Vac与BSA有明显的荧光猝灭,均为静态猝灭。当单氟黄酮的氟原子处于对位时,与BSA的结合能力最好,当单氟黄酮醇的氟原子处于间位时,与BSA的结合能力最好,当单氟黄酮IVac的C(3)具有羟基时,单氟黄酮醇与BSA的结合能力强于单氟黄酮。计算出的IVa和VaV。的热力学参数结果为GO、H O 和S O,表明IVac和VaV。与BSA的相互作用是一个自发的放热过程,其相互作用主要依靠氢键和范德华力结合。关键词:丹皮酚;黄酮;合成;牛血清蛋白;荧光光谱中图分类号:0 6 2 9.9Spectroscopic,thermodynamic and molecular dynamicss
3、imulations of the synthesis of monofluorinated flavonoids andtheir interactions with bovine serum proteins波,田光辉文献标识码:ADOI:10.19907/j.0490-6756.2023.065002AN Chao-Na,YAO Tian,WU Rui,LIUCun-Fang,LIU Bo,TIANGuang-Hui(Shaanxi Key Laboratory of Catalysis,School of Chemical and Environmental Science,Shaan
4、xi University of Technology,Hanzhong 723000,China)Abstract:In this study,the interactions of six different flavonoids(I Va e a n d Va e)w i t h b o v i n e s e r u mproteins(BSA)were investigated by fluorescence spectroscopy,thermodynamic and molecular dynamicssimulations.The fluorescence behaviors
5、of IVac and Vae were quantitatively related to BSA,and theresults calculated using the Stern-Volmer equation showed that IVae and Vae had significant fluores-cence quenching with BSA,both of which were static quenching.The binding ability of monofluorofla-vone with BSA was best when its fluorine ato
6、m was at para position,while the binding ability ofmonofluoroflavonol with BSA was best when its fluorine atom was at meta position.The binding abilityof monofluoroflavonol with BSA was stronger than that of monofluoroflavone when hydroxyl group wasattached to the C(3)of monofluoroflavone IVac.The c
7、alculated thermodynamic parameters of IV ac andVaV。w e r e G 0,H 0 a n d S IVb IVa.这说明当氟原子处于3.6861、y=0.7 57 5+2.7362、y=0.6 32 8 x+对位时的黄酮与BSA结合能力最好,而氟原子处2.1552,37时分别为y=0.9923+3.8641、y=于间位和邻位时的黄酮与BSA结合能力最弱.0.8032+2.7209、y=0.6 0 8 7 x+2.0 4.依据表3,-0.2-2531-0.4437-0.6-0.8-1.0-1.2-5.0Fig.8 Double logarith
8、mic curves of fluorescence quenching of BSA by IVae at different temperatures表3不同温度下IVa与BSA的结合常数及结合位点数Tab.3Binding constants and number of binding sites be-tween IV ae and BSA at different temperatures化合物温度/KA/(L/moL)251.493103IVa313725IVb313725IV3137Vac对BSA的荧光猝灭双对数图如图9所示,结合常数及结合位点数如表4所示可得25时Vac的线性回
9、归方程分别为y=0.9509十3.438、y=1.0 2 8 6 x+3.547 3、y=0.9 443x+3.6578,31时分别为y=0.9299z+2.8876、y=0.6325x+1.988、y=0.8 993+3.4857,37时分别为y=0.8717+2.4969、y=0.52 6 6 x+1.6 2 2 6、y=0.6825+2.5846.结合表4,Va与BSA的结合位点数均接近1,验证了Vac对BSA的猝灭方式属静态猝灭当温度升高时,对应的结合常数降低,说明温度对Vac在荧光猝灭形成基态复合物有影响,且在相同温度下,Vae与BSA的结合常-0.2T-0.4-0.6-0.8-1.
10、0-1.24.8-4.61g(clQ)6.188X1021.1881024.8541035.447X1021.429X1027.3131035.259X1021.096X102-0.2253137-4.4-4.2图8 不同温度下IVac对BSA荧光猝灭的双对数曲线nR20.84240.96880.77280.99850.61600.99330.96910.97680.75750.98870.63280.95750.99230.99960.80320.99710.60870.9927065002-92531-0.437a-)1a-0.6-0.8-1.0-1.24.0-5.0IV-4.8-4.61
11、g(clo)数KA有一定的差异,KA大小排序为:VbV。V。,说明当氟原子处于间位时的V与BSA结合能力最好,随之为氟原子处于邻位时的Va、氟原子处于对位时的V。与BSA结合能力最弱比较IVac和Va与BSA的结合常数KA,Va 与BSA结合能力强于IVac表4不同温度下Va与BSA的结合常数及结合位点数Tab.4Binding constants and number of binding sites be-tween V ae and BSA at different temperatures化合物温度/KA/(L/moL)252.742X103Va313725Vb313725V。3137
12、3.1.4化合物IVac和Vac对BSA的作用力及热力学参数IVac、Va 与BSA的作用可能有静电力、范德华力、疏水作用力等类型,通常情况下当作用力是氢键、范德华力时,H0、S 0;当作用力是静电力时,H 0;当作用力是疏水作-4.4-4.2-4.0-1.4+7.719X1023.1391023.526X1039.7271024.1941024.548X1033.060X1033.842X102-5.0-4.8-4.6Ig(clODn0.95090.92990.87171.02860.63250.52660.94430.89930.6825-4.4-4.2R20.98390.91420.95
13、680.95240.97450.9104.0.98210.94340.9695-4.0第6 0 卷用力时,,H0、S 0.这一过程可用式(3)和式(4)表达3-35.-0.4A25-0.6:3137-0.8-1.0-1.2-1.4-1.6-1.8-2.0-5.0Fig.9 Double logarithmic curves of fluorescence quenching of BSA by Vae at different temperatures化合物IVa与BSA作用的热力学参数如表5所示,G0,说明IVac与 BSA相互作用的过程是自发进行的,由于H0,S 0,表明两者之间相互作用主
14、要靠氢键和范德华力,且反应是一个放热过程。表5化合物IVa与BSA作用的热力学参数Tab.5Thermodynamic parameters of interaction betweenIV ae and BSA黄酮温度/moL)moL-1.K-1)moL)25-18.10741-480.5908-161.6550.9661IVa313725IVb313725IV3137化合物Va与BSA作用的热力学参数如表6所示,G0,说明Va与BSA相互对接作用的过程是自发进行的,由于H0,S 0,两者之间相互作用主要靠氢键和范德华力,且反应是一个放热过程。3.2化合物V。和V,对BSA作用的热流输出曲线
15、控温2 7 下微量热法测定IV和V,与BSA作用热量变化,采用停留法表达的IV。和Vb与BSA作用热流输出曲线,如图10 所示,IV。和Vb与BSA作用有明显热效应.随着时间递增,IV。和V与BSA作用过程持续放热,IV与BSA作用50s后放热结束,V与BSA作用7 5s后放热结四川大学学报(自然科学版)-0.425-0.63137-0.8-1.0-1.2-1.4V.-1.6-1.8-4.8-4.61g()G/(k J/-18.4720-18.8366-21.0285-688.7733-225.9690.9841-15.923612.7891-22.0440-830.9344-268.2660
16、.982215.834812.0535第6 期InKA=-H/RT+S/R(3)G=H-T S=-RT In K A(4)-0.2-2531-0.437-0.6-0.8V-1.0-4.4-4.2图9不同温度下Vac对BSA荧光猝灭的双对数曲线Vae and BSAG/(k J/黄酮醇温度/moL)moL-1.K-1)25-19.6136-481.70336V31AS/J.H/(k J/V-4.0-5.0-4.8R2065002-10-4.61g(O)束,IV。与BSA作用的放热量为2 7 0.39kJ/mol,V,与BSA作用的放热量为48 3.10 kJ/mol.表6 化合物Va与BSA作用
17、的热力学参数Tab.6Thermodynamic parameters of interaction between0.9661-16.804737-14.81732520.2366-887.6826Vb31379.629525-20.8672-833.5530-269.2660.8934V。3137-15.33822.5.2.01.51.00.50.0-0.5+0图10化合物IV。和V与BSA作用的热流输出曲线Fig.10Heat flow output curves of compounds IV。a n d V bacting on BSA-4.4-4.2-4.0-11.5694-20.
18、2858IV.50-1.2-5.0AS/JV100Timel/s-4.8-4.61g(0)AH/(kJ/moL)161.655-284.7660.8934150200-4.4-4.2R2-4.0第6 期安超娜,等:单氟类黄酮的合成及其与牛血清蛋白相互作用的光谱学、热力学和分子动力学模拟研究第6 0 卷3.3化合物V。和V,对BSA作用的分子对接有较好的结合作用,且Vb与BSA的结合能力更分子对接是预测小分子-蛋白质复合物可见结好.小分子IV。与BSA发生相互作用,主要是通过合模式的一种重要的方法36.37,本实验将IV。和形成疏水作用力、氢键作用力、元-Cation和卤键作V小分子导人Chem
19、Bio3D Ultra 21.0.0.28进用.通过4条疏水键与受体蛋白的18 9 号LEU、行能量最小化,将Minimum RMS Gradient设置196号ARG、455号ILE、458 号ARG氨基酸残基为0.0 1.将优化好的IV。和Vb小分子导人结合,通过1条氢键与受体蛋白的18 6 号GLU氨AutodockTools-1.5.6进行加氢、计算电荷、分配基酸残基结合;通过1条元-Cation 键与受体蛋白电荷、设置可旋转键后保存为“pdbqt格式将牛的458 号ARG氨基酸残基结合;通过1条卤键与血清蛋白结构导人Pymol2.3.0去除蛋白结晶水、受体蛋白的10 8 号ASP氨基
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 类黄酮 合成 及其 血清 蛋白 相互作用 光谱 热力学 分子 动力学 模拟 研究
1、咨信平台为文档C2C交易模式,即用户上传的文档直接被用户下载,收益归上传人(含作者)所有;本站仅是提供信息存储空间和展示预览,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对上载内容不做任何修改或编辑。所展示的作品文档包括内容和图片全部来源于网络用户和作者上传投稿,我们不确定上传用户享有完全著作权,根据《信息网络传播权保护条例》,如果侵犯了您的版权、权益或隐私,请联系我们,核实后会尽快下架及时删除,并可随时和客服了解处理情况,尊重保护知识产权我们共同努力。
2、文档的总页数、文档格式和文档大小以系统显示为准(内容中显示的页数不一定正确),网站客服只以系统显示的页数、文件格式、文档大小作为仲裁依据,平台无法对文档的真实性、完整性、权威性、准确性、专业性及其观点立场做任何保证或承诺,下载前须认真查看,确认无误后再购买,务必慎重购买;若有违法违纪将进行移交司法处理,若涉侵权平台将进行基本处罚并下架。
3、本站所有内容均由用户上传,付费前请自行鉴别,如您付费,意味着您已接受本站规则且自行承担风险,本站不进行额外附加服务,虚拟产品一经售出概不退款(未进行购买下载可退充值款),文档一经付费(服务费)、不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
4、如你看到网页展示的文档有www.zixin.com.cn水印,是因预览和防盗链等技术需要对页面进行转换压缩成图而已,我们并不对上传的文档进行任何编辑或修改,文档下载后都不会有水印标识(原文档上传前个别存留的除外),下载后原文更清晰;试题试卷类文档,如果标题没有明确说明有答案则都视为没有答案,请知晓;PPT和DOC文档可被视为“模板”,允许上传人保留章节、目录结构的情况下删减部份的内容;PDF文档不管是原文档转换或图片扫描而得,本站不作要求视为允许,下载前自行私信或留言给上传者【自信****多点】。
5、本文档所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权,请谨慎使用;网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽--等)目的在于配合国家政策宣传,仅限个人学习分享使用,禁止用于任何广告和商用目的。
6、文档遇到问题,请及时私信或留言给本站上传会员【自信****多点】,需本站解决可联系【 微信客服】、【 QQ客服】,若有其他问题请点击或扫码反馈【 服务填表】;文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“【 版权申诉】”(推荐),意见反馈和侵权处理邮箱:1219186828@qq.com;也可以拔打客服电话:4008-655-100;投诉/维权电话:4009-655-100。