锦灯笼化学成分及生物活性研究进展.pdf
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1、锦灯笼化学成分及生物活性研究进展黄 豪1,邵青森1,朱泽林2,吴 柳2,宋焕巧2,唐 云1,2,李 伟1,2*(1.宜春学院 化学与生物工程学院,江西 宜春 3 3 6 0 0 0;2.井冈山大学 医学部,江西 吉安 3 4 3 0 0 0)摘 要:锦灯笼为茄科植物酸浆P h y s a l i s a l k e k e n g i L.v a r.f r a n c h e t i i(M a s t.)M a k i n o的干燥宿萼或带果实的宿萼。秋季果实成熟、宿萼呈红色或橙红色时采收。迄今为止已从锦灯笼中分离鉴别出1 8 9种化合物,包括酸浆苦素类、黄酮类、苯丙素类、生物碱类、萜类等
2、化学成分,现代药理学研究表明锦灯笼具有抗炎、抗菌、抗氧化、抗肿瘤等多种生物活性,本文主要对锦灯笼化学成分及生物活性研究进展进行综述,为锦灯笼的开发和利用提供理论依据。关键词:锦灯笼;酸浆苦素;抗氧化;抗炎;抗菌中图分类号:R 2 8 4.1 文献标识码:A 文章编号:1 6 7 1 3 8 0 X(2 0 2 3)0 6 0 0 2 2 1 4R e s e a r c h P r o g r e s s o n C h e m i c a l C o n s t i t u e n t s a n d B i o l o g i c a l A c t i v i t i e s o f P
3、 h y s a l i s C a l y x s e u F r u c t u sHU A N G H a o1,S H A O Q i n g s e n1,Z HU Z e l i n2,WU L i u2,S O N G H u a n q i a o2,T A N G Y u n1,2,L I W e i1,2*(1.C o l l e g e o f C h e m i c a l a n d B i o l o g i c a l,Y i c h u n U n i v e r s i t y,Y i c h u n 3 3 6 0 0 0,C h i n a;2.D e p
4、 a r t m e n t o f M e d i c i n e,J i n g g a n g s h a n U n i v e r s i t y,J ia n 3 4 3 0 0 0,C h i n a)A b s t r a c t:P h y s a l i s C a l y x s e u F r u c t u s i s t h e d r i e d p e r s i s t e n t c a l y x o r p e r s i s t e n t c a l y x w i t h f r u i t o f P h y s a l i s a l k e
5、k e n g i L.v a r.f r a n c h e t i i(M a s t.)M a k i n o.I t c a n b e h a r v e s t e d i n a u t u m n w h e n t h e f r u i t i s m a t u r e a n d t h e p e r s i s t e n t c a l y x i s r e d o r o r a n g e r e d.S o f a r,1 8 9 c o m p o u n d s h a v e b e e n i s o l a t e d a n d i d e n
6、 t i f i e d f r o m P h y s a l i s C a l y x s e u F r u c t u s,i n c l u-d i n g p h y s a l i n s,f l a v o n o i d s,p h e n y l p r o p a n o i d s,a l k a l o i d s,t e r p e n o i d s a n d s o o n.M o d e r n p h a r m a c o l o g i c a l s t u d i e s h a v e s h o w n t h a t P h y s a l
7、 i s a l k e k e n g i h a s a n t i i n f l a mm a t o r y,a n t i b a c t e r i a l,a n t i o x i d a n t,a n t i t u m o r a n d o t h e r b i o l o g i c a l a c t i v i t i e s.T h i s p a p e r m a i n l y r e v i e w s t h e r e s e a r c h p r o g r e s s o f c h e m i c a l c o n s t i t u
8、e n t s a n d b i o l o g i c a l a c t i v i t i e s o f P h y s a l i s C a l y x s e u F r u c t u s,a n d p r o v i d e s a t h e o r e t i c a l b a s i s f o r t h e d e v e l o p m e n t a n d u t i l i z a t i o n o f P h y s a l i s C a l y x s e u F r u c t u s.K e y w o r d s:P h y s a l
9、i s C a l y x s e u F r u c t u s;p h y s a l i n;a n t i o x i d a n t;a n t i i n f l a mm a t o r y;a n t i b a c t e r i a l 中药锦灯笼为茄科植物酸浆P h y s a l i s a l k e k e n g i L.v a r.f r a n c h e t i i(M a s t.)M a k i n o的干燥宿萼或带果实的宿萼,别名挂金灯、灯笼果、红姑娘、酸浆实等。1锦灯笼,性寒,味苦,归肺经,秋季果实成熟,宿萼呈红色或橙红色时采收,略呈灯笼状,是中医临
10、床上常用的药物,始载于 神农本草经,名酸酱,列为中品,具有定志益气,除烦热等功效,广泛分布于中国各地,除西藏尚未见到外其他省份均有分布,种类丰富,历史悠久。12同时还在 新修本草、本草纲目拾遗、证类本草等古籍中存在相关记录。32 0 2 0年版 中国药典对其的描述是,味苦性寒,归肺经,具有清热解毒,利咽化痰,利尿通淋的功效;主要用于治疗咽痛音哑,痰热咳嗽,小便不利,热淋涩痛;外治天疱疮,湿疹。4中医临床上,锦灯笼与双黄连联合可用于治疗小儿疱疹性咽峡炎5,锦灯笼注射液用于治疗小儿上呼吸道感染6,锦灯笼煎煮剂可治疗细菌性痢疾7。近些年来,国内外研究学者对锦灯笼化学成分进行了深入的研究,发现锦灯笼中
11、的主要化学成分是酸浆苦素类成分和黄酮类成分,其他还包括萜类、苯丙素类、酚酸类等化学成分。现代药理学研究表明,锦灯笼具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤、降血糖等多种生物活性。8本文对锦灯笼化学成分及生物活性研究进展进行综述,为锦灯笼的进一步开发和利用提供理论依据。1 化学成分1.1 甾体类成分迄今为止,已经从锦灯笼中分离得到约7 1种甾22第4 5卷 第6期2 0 2 3年6月 宜春学院学报J o u r n a l o f Y i c h u n U n i v e r s i t y V o l.4 5,N o.6J u n.2 0 2 3 收稿日期:2 0 2 3 0 4 1 2作者简介:黄豪(1
12、9 9 8),男,四川南充人,硕士研究生,研究方向为天然药物化学。*通信作者:李伟(1 9 8 5),男,江西吉安人,副教授,博士,硕士研究生导师,研究方向为中药、天然产物活性成分。体类化合物,主要包括酸浆苦素类化合物和醉茄内酯类化合物。酸浆苦素类化合物是一类具有1 3,1 4裂环1 6,2 4环麦角甾烷型骨架的甾体类化合物,包括酸浆苦素和新酸浆苦素。其中,根据1 4 C和2 7 C之间是否形成醚键,酸浆苦素类化合物可分为A型酸浆苦素、B型酸浆苦素、A型新酸浆苦素和B型新酸浆苦素,还有一些化合物在结构上不同于酸浆苦素和新酸浆苦素,被称为其他类酸浆苦素(表1和图1)。自1 9 6 9年以来,许多
13、酸浆苦素类化合物被陆续的报道出来,从锦灯笼中分离得到的具有代表性的A型酸浆苦素包括酸浆苦素A(1)、酸浆苦素M(5)、异酸浆苦素A(6)9;B型酸浆苦素包括酸浆苦素F(1 4)、酸浆苦素B(1 5)1 5、酸浆苦素D(1 7)9等。新酸浆苦素是酸浆苦素A经酸化、脱水和重排形成的一个新的化合物母核,它的结构特征在于1 4 C和1 6 C直接相连并且1 5 C和1 7 C通过酯键连接。目前,从锦灯笼中分离得到的具有代表性的A型新酸浆苦素包括酸浆苦素(3 7)、酸浆苦素(3 8)1 3;B型新酸浆苦素包括酸浆苦素P(4 5)9、酸浆苦素W(4 6)、酸浆苦素X(4 7)1 3等。除此之外,锦灯笼中还
14、含有醉茄内酯类化合物。醉茄内酯是结构经过修饰了的2 8碳麦角甾烷类化合物,在2 2 C(或2 3 C)和2 6 C之间形成内酯侧链。从锦灯笼中分离得到的醉茄内酯类化合物包括W i t h a p h y s a l i n N(5 6)、W i t h a p h y s a l i n U(5 7)、W i t h a p h y s a l i n B(5 8)2 2等。表1 锦灯笼中甾体类化学成分NN oo.化化合合物物名名称称类类别别参参考考文文献献1p h y s a l i n AA型酸浆苦素92p h y s a l i n MA型酸浆苦素93i s o p h y s a l
15、i n AA型酸浆苦素947m e t h o x y l i s o p h y s a l i n CA型酸浆苦素95p h y s a l i n CA型酸浆苦素96p h y s a l i n LA型酸浆苦素97p h y s a l i n V I IA型酸浆苦素985,6 d i h y d r o x y 2 5,2 7 d i h y d r o 7 d e o x y p h y s a l i n AA型酸浆苦素1 093h y d r o x y 2 h y d r o p h y s a l i n AA型酸浆苦素1 01 0p h y s a l i n I I I
16、A型酸浆苦素1 11 17 e t h o x y l i s o p h y s a l i n CA型酸浆苦素1 21 2p h y s a l i n OA型酸浆苦素1 31 32 5,2 7 d e h y d r o p h y s a l i n LA型酸浆苦素1 41 4p h y s a l i n FB型酸浆苦素1 51 5p h y s a l i n BB型酸浆苦素1 51 64,7 d e h y d r o p h y s a l i n BB型酸浆苦素91 7p h y s a l i n DB型酸浆苦素91 8p h y s a l i n IB型酸浆苦素91 9
17、p h y s a l i n NB型酸浆苦素92 0i s o p h y s a l i n IB型酸浆苦素92 1i s o p h y s a l i n BB型酸浆苦素92 27m e t h o x y l i s o p h y s a l i n BB型酸浆苦素92 31 6,2 4 c y c l o 1 3,1 4 s e c o e r g o s t a 2 e n e 1 8,2 6 d i o i c a c i d 1 4 1 7,1 4 2 7 d i e p o x y 1 1,1 3,2 0,2 2 t e t r a h y d r o x y 5 m e
18、 t h o x y 1,1 5 d i o x ol a c t o n e l a c t o n eB型酸浆苦素92 4p h y s a l i n GB型酸浆苦素92 5p h y s a l i n JB型酸浆苦素92 6p h y s a l i n VB型酸浆苦素92 7p h y s a l i n RB型酸浆苦素1 62 85,6 d i h y d r o x y p h y s a l i n RB型酸浆苦素1 02 9p h y s a l i n EB型酸浆苦素1 33 0p h y s a l i n ZB型酸浆苦素1 33 1i s o p h y s a l
19、i n GB型酸浆苦素1 33 2p h y s a l i n YB型酸浆苦素1 33 33e t h o x y l 2,3 d i h y d r o 4,7 d i d e h y d r o p h y s a l i n BB型酸浆苦素1 23 4p h y s a l i n I VB型酸浆苦素1 13 55e t h o x y 6 h y d r o x y 5,6 d i h y d r o p h y s a l i n BB型酸浆苦素1 73 6p h y s a l i n B型酸浆苦素1 83 7p h y s a l i n IA型新酸浆苦素1 33 8P h y
20、 s a l i n A型新酸浆苦素1 33 92 5,2 7 d i h y d r o 4,7 d e d e h y d r o 7 d e o x y n e o p h y s a l i n AA型新酸浆苦素932第6期 黄 豪,邵青森,朱泽林,等:锦灯笼化学成分及生物活性研究进展 第4 5卷NN oo.化化合合物物名名称称类类别别参参考考文文献献4 05h y d r o x y 2 5,2 7 d i h y d r o 4,7 d i d e h y d r o 7 d e o x y n e o p h y s a l i n AA型新酸浆苦素1 94 14,7 d i d
21、 e h y d r o n e o p h y s a l i n BB型新酸浆苦素2 04 23h y d r o x y 2,3 d i h y d r o 4,7 d i d e h y d r o n e o p h y s a l i n BB型新酸浆苦素2 04 33h y d r o x y 2,3 d i h y d r o 4,7 d i d e h y d r o n e o p h y s a l i n BB型新酸浆苦素2 04 4p h y s a l i n V IB型新酸浆苦素94 5p h y s a l i n PB型新酸浆苦素94 6p h y s a l
22、 i n WB型新酸浆苦素1 34 7p h y s a l i n XB型新酸浆苦素1 34 83 m e t h o x y 2,3,2 5,2 7 t e t r a h y d r o 4,7 d i d e h y d r o 7 d e o x y n e o p h y s a l i n AB型新酸浆苦素2 04 9a l k e k e n g i l i n A其他类酸浆苦素2 15 0a l k e k e n g i l i n B其他类酸浆苦素2 15 1(1 7S,2 0R,2 2R)5,6 e p o x y 1 8,2 0 d i h y d r o x y 1
23、 o x o w i t h a 2,2 4 d i e n o l i d e醉茄内酯2 25 21 5 h y d r o x y w i t h a p h y s a l i n B(1 8R a n d 1 8S)醉茄内酯2 25 3(1 7S,2 0R,2 2R)5,6 1 8,2 0 d i e p o x y 1 5,1 8 d i h y d r o x y 1 o x o w i t h a 2 4e n o l i d e(1 8R a n d 1 8S)醉茄内酯2 25 4(1 7S,2 0R,2 2R)5,6 1 8,2 0 d i e p o x y 1 8 h y
24、 d r o x y 1 o x o w i t h a 2 4 e n o l i d e(1 8R a n d 1 8S)醉茄内酯2 25 51 5 h y d r o x y w i t h p h y s a l i n U醉茄内酯2 25 6w i t h a p h y s a l i n N醉茄内酯2 25 7w i t h a p h y s a l i n U醉茄内酯2 25 8w i t h a p h y s a l i n B醉茄内酯2 25 92 5 h y d r o x y e r g o s a t 4,2 4(2 8)d i e 3 o n e其他类甾体1 7
25、6 0(2 4)2 4 h y d r o x y e r g o s t a 4,2 5 d i e 3 o n e其他类甾体1 76 1e r g o s t a 5,2 5 d i e n e 3,2 4 d i o l其他类甾体1 76 2(2 2E)5,8 e p i d i o x y e r g o s t a 6,2 2 d i e n 3 o l其他类甾体1 76 3g r a m i s t e r o l其他类甾体1 76 4(3)3 h y d r o x y 2 6,2 7 d i n o r c h o l e s t 5 e n 2 4 o n e其他类甾体1 7
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