新型均三嗪类CO2开关型表面活性剂的合成及性能评价.pdf
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1、本文以三聚氯氰、十二胺、丙烯酸甲酯、乙二胺和3-二甲胺基丙胺为主要原料,依次通过加成反应、亲核取代反应和中和反应,制得一种含叔胺基的均三嗪类羧酸盐CO2开关型表面活性剂,通过红外光谱对产物进行了结构表征,并对产物的表/界面活性、CO2/N,开关响应性能进行了评价,探索了上述叔胺基CO2开关型羧酸盐表面活性剂在三次采油领域的潜在应用价值。关键词:CO,开关型表面活性剂;合成;乳化性能;开关性能中图分类号:TQ423Synthesis and performance evaluation of a novel s-triazine CO2 switchable surfactant*ZHANG C
2、huan,NIU Rui-xia,LONG Biao2,LI Bo-lin,BAI Xiang-dongl(i.Provincial Key Laboratory of Oil&Gas Chemical Technology,College of Chemistry&Chemical Engineering,2.Chemical Engineering Department,Daqing Oil Field Engineering Ltd.,Daqing 163712,China;3.School of Huayou New Material Science and Engin
3、eering,Quzhou College of Technology,Quzhou 324002,China)Abstract:In this paper,raw materials such as cyanuric chloride,dodecylamine,methyl acrylate,ethylenediamine and 3-dimethylaminopropylamine were used to create a triazine carboxylate CO2 switchablesurfactant containing a tertiary amine group via
4、 addition,nucleophilic substitution,and neutralization reactions.FT-IR was used to analyze the products structure,and the surface/interface activity was also investigated.Theemulsification and COz/Nz switchable performance of the aforesaid tertiary amine COz switchable carboxylatesurfactants were ex
5、amined,and the prospective application value in the field of tertiary oil recovery wasinvestigated.Key words:CO,switchable surfactant;synthesis;emulsification performance;switchable performance开关型表面活性剂通过控制其“开”或“关”的状态在有无表面活性之间进行转换1)。目前,文献报道的主要有温度、电化学、光、酸碱、磁场及CO,响应12)等开关型表面活性剂。在各种刺激响应因素中,CO2/N2因其操作简单、
6、气体无毒、成本低、易拆卸和可回收等优点引起了人们的关注131。到目前为止,CO2开关型表面活性剂已被发现具有稳定油/水乳液的能力,并在乳液聚合14和管道运输重油151等方面具有潜在的应用价值。2 0 0 6 年Liul61等报道了一项CO2/N开收稿日期:2 0 2 3-0 3-10基金项目:国家重点研发计划(石油污染土壤清洗剂和增溶剂研发及量产技术)子课题项目(2 0 18 YFC1801902-02)作者简介:张川(1994-),男,汉族,河北保定人,硕士研究生在读,主要研究方向:CO,开关型表面活性剂合成及应用。通信作者:牛瑞霞(197 7-),女,河北保定人,副教授,博士研究生,研究方
7、向:油田化学剂合成及应用。文献标识码:ANortheast Petroleum University,Daqing 163318,China;关型表面活性剂的开创性工作,他们合成了一种长链烷基作为开关型表面活性剂,并通过通人CO2/N诱导体系的乳化/破乳,且该过程重复可逆。2 0 13年Zhangl71等合成了一种叔胺类cO2开关型表面活性剂,在常温下将CO2和空气交替通人其水溶液中,即可实现其表面活性的开与关。2 0 14年Ceschial81等通过使用羧酸盐和酚盐阴离子CO2开关型表面活性剂和一般商用阴离子表面活性剂TritonX-100和SDS对含油污染砂进行洗涤,发现了阴离子CO2开关
8、型表面活性剂能够从污染砂中去除原油,并在CO2处理后将原油与水分离。2 0 2 0 年Shiehl9等以聚甲基丙烯酸(PMAA)和聚甲基丙烯酸-2-二甲氨基乙酯(PDMAEMA)为乳化剂,采用乳液聚合法制备了双向CO2刺激响应型聚甲基丙烯酸甲酯(PM M A)乳液颗粒。通过调整PMAA-b-PDMAEMA中的PDMAEMA块长度和聚合反应时的pH值为202或12,PMMA乳胶颗粒可以在分散和聚集之间表现出双向CO,响应性,且pH值为12 时PMMA同时具有羧酸根和叔胺基团。2 0 11 年,Xuel101合成了一系列新型烷基甜菜碱两性离子双子表面活性剂,其结构具有多个胺基,加以改造可合成一种同
9、时具有胺基和羧酸根基团的CO2开关型表面活性剂。基于此,我们设计合成了一种含叔胺基的均三嗪类羧酸盐CO,开关型表面活性剂,通过评价其表/界面活性、乳化性能和CO2开关性能,探究其在三次采油领域的潜在应用价值。1实验部分1.1试剂及仪器三聚氯氰、丙烯酸甲酯、环已烷,分析纯,阿拉丁试剂;3-二甲胺基丙胺、氯仿氛代、NaOH,分析纯,麦克林试剂;无水NazCO3、无水乙醇、丙酮、HC1、煤油、石油醚(6 0 90),分析纯,天津市大茂化学试剂厂;聚丙烯酰胺(HPAM工业级大庆炼化公司);原油(大庆采油四厂);CO2、N2,大庆雪龙气体股份有限公司。以上试剂均未经进一步纯化,实验用水为去离子水。DF1
10、01S型集热式恒温加热磁力搅拌器(浙江力辰);ZF-20D型暗箱式紫外分析仪(上海光豪);Nicolet6700型傅立叶变换红外光谱仪(美国赛默飞世尔);BrukerAVANCEIII400MHz型超导核磁共振波谱仪(德国布鲁克);QBZY型全自动表面张力仪(上海方瑞);TX-500C型界面张力仪(美国科诺);FJ200-S型数显高速均质机(湖南力辰)。1.2N-十二烷基-氨基丙酸甲酯的制备向2 50 mL三口瓶中加入0.1mol十二胺和100mL无水甲醇,充分溶解后,搅拌下逐滴加人0.12mo1丙烯酸甲酯,滴加完毕后于2 5反应2 4h,旋蒸除去甲醇和过量的丙烯酸甲酯,得白色蜡状固体产物N-
11、十二烷基-氨基丙酸甲酯(MD)。CH:OHRNH2+R一NHMDR=CH(CH2)1oCH21.3目标产物CO2开关表面活性剂的制备1.3.1中间体的制备(1)中间体I向2 50 mL三口瓶中加人0.1mol三聚氯氰和12 5mL丙酮,冰浴条件下,逐滴滴加0.11mo1MD的丙酮溶液。以10%Na2CO,溶液作为缚酸剂。以V(乙醇):V(环已烷)=1:5体系作为展开剂,薄层色谱(TLC)监测反应进程。反应结束后,经去离子水、张川等:新型均三嗪类CO2开关型表面活性剂的合成及性能评价*R一N人HNC1C1H2NVNH2一NNH2OONaOH图1中间体和最终产物的合成路线Fig.1Syntheti
12、c routes of intermediates and the final product1.3.2目标产物的制备在10 0 mL具支四氟活塞烧瓶中加人0.0 1mol中间体、2 5m L无水乙醇和0.011molNaOH,然后滴加几滴去离子水,在9 5加热搅拌至固体全部溶解,回流反应6 h。反应结束后,2023年第8 期0.05molL-1的HC1和无水乙醇洗涤、抽滤、干燥得到中间体I,即:3-N-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)十二烷基-氨基丙酸甲酯。(2)中间体向2 50 mL三口瓶中加入0.1mol中间体I和12 5mL丙酮,35条件下逐滴滴加0.055mol乙二胺的丙酮
13、溶液,pH值维持在7 8,反应进程使用TLC监测。反应结束后,经去离子水、0.05molL-1的HC1和无水乙醇洗涤、抽滤、干燥得到中间体I,即:1,2-N,N-双(2-(N-十二烷基-氨基丙酸甲酯)-6-氯-1,3,5-三嗪-4-基)乙二胺。(3)中间体向2 50 mL具支四氟活塞烧瓶中加人0.0 5mol中间体和0.14mol3-二甲胺基丙胺,过量的3-二甲胺基丙胺既是反应物也是溶剂和缚酸剂,N保护下10 5回流反应10 h,反应完成后,将反应液移至烧杯中,用去离子水冲洗,析出白色或淡黄色固体,水洗至pH值为7 8,经抽滤、重结晶后得到中间体,即:1,2-N,N-双(2-(N-十二烷基-氨
14、基丙酸甲酯)-6-(N,N-二甲基-1,3-丙二胺)-1,3,5-三嗪-4-基)乙二胺。C1NNR=CH;(CH2)noCH2R一NcINclC1中间体IHRNNNNYNYNVRH中间体NHHRN人RNHNNNRHNNC1HNNHN-N-中间体HRNYNNNHN-N最终产物2023年第8 期趁热抽滤,然后冷却结晶,使用去离子水洗涤至只剩少量固体不溶物,然后向滤液中通人CO2直至白色絮状不溶物不再析出,再次抽滤、干燥得到最终产物,即:1,2-N,N-(2-(N-十二烷基-氨基丙酸钠)-6-(N,N-二甲基-1,3-丙二胺)-1,3,5-三嗪-4-基)乙二胺。张川等:新型均三嗪类CO,开关型表面活
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