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荧光光谱法研究三种金属卟啉与人血清白蛋白的结合反应_任丽磊.pdf
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1、第 卷,第期 光谱学与光谱分析 ,年月 ,荧光光谱法研究三种金属卟啉与人血清白蛋白的结合反应任丽磊,彭玉苓,王树军,张成根,陈钰,王昕彤,孟晓宁廊坊师范学院化学与材料科学学院,河北 廊坊 摘要近年来,卟啉及金属卟啉在光动力疗法、抗癌药物研究方面备受关注,有些已被批准临床使用。人血清白蛋白()能结合、运输许多药物活性分子,详细研究金属卟啉与 的结合机制,对阐明卟啉类药物的作用机制具有重要的意义。研究合成了种新型氯烟酸修饰的自由卟啉(,)及锌卟啉(,),并通过测试表征和理论计算的方法进行了结构确定。理论计算结果表明:种锌卟啉中的侧链氯烟酸基团均远离卟啉环平面;构型比连有取代基的、构型更稳定。在模拟
2、生理条件下,采用荧光光谱法研究了种锌卟啉与 之间的键合方式,通过 方程、双对数方程和 方程对测定结果进行计算。结果表明:()种锌卟啉均能有效猝灭 的荧光,方程计算得到锌卟啉与 在不同温度下的值均大于 ,表明猝灭类型为静态猝灭;()采用双对数方程得到锌卟啉与 的结合常数,除 在 时外,其他温度条件下的结合常数均大于 ,结合位点数均接近,说明形成了:的复合物;()根据 方程计算,种锌卟啉与 结合的热力学参数均小于,如 与 结合的热力学参数为 ,(),由此得出反应过程为自发进行,反应的主要作用力为范德华力和氢键。实验获得的数据可以为研究金属卟啉与生物小分子的作用机制提供一些有用的信息。关键词金属卟啉
3、;烟酸;人血清白蛋白;荧光光谱中图分类号:文献标识码:()收稿日期:,修订日期:基金项目:国家自然科学基金项目(),廊坊市科技局项目()资助作者简介:任丽磊,女,年生,廊坊师范学院化学与材料科学学院讲师 :通讯作者 :引言卟啉及金属卟啉由于具有独特的光化学和光物理性质,在光动力疗法、光催化、抗癌药物研究等方面备受关注,其中一些已被批准临床使用。血清白蛋白是一种非特异性载体蛋白质,是血浆的主要成分,能结合、运输许多药物活性分子,实验表明:金属卟啉可与血清白蛋白结合,产生药效,如 等提出将人血清白蛋白与叠氮金属卟啉偶联,该偶联物对癌细胞()具有良好的光动力活性。因此,研究金属卟啉及其他活性分子与血
4、清白蛋白的结合机制,对分析药物的作用机制、改进现有药物具有很好的指导意义,如 等通过光谱技术并结合理论计算研究了 与种四阳离子基卟啉(和 )的相互作用,实验数据证实种卟啉与 之间存在静态猝灭效应,圆二色光谱显示 会干扰人血清白蛋白的热稳定性;有研究将水溶性羧酸型卟啉锌配合物与 的相互作用,结果显示两者之间的结合以静电作用为主,主要结合位点在 亚结构域的疏水腔内。等曾将烟酸及其衍生物氯烟酸通过取代反应与卟啉环连接,再络合锌离子形成锌卟啉,并研究了锌卟啉与 的相互作用。为了研究烟酸分子中氯原子的位置以及侧链长短对锌卟啉与 相互作用的影响,本工作将氯烟酸通过,二溴丁烷连接到卟啉环上,合成了种氯烟酸修
5、饰的自由卟啉及对应的锌卟啉。通过荧光光谱法确定锌卟啉与 之间的键合方式,猝灭类型及主要作用力。研究结果可以为药物结构与疗效之间的关系提供一些有用的信息。实验部分 仪器和试剂 核 磁 共 振 仪(德 国 布 鲁 克);紫外可见分光光度计(日本岛津);元素分析仪(美国加联);荧光分光光度计(日本日立);恒温水浴锅(常州国华);傅里叶变换红外光谱仪(日本岛津)。吡咯(上海科丰实业有限公司,使用前重蒸);羟基苯甲醛、甲氧基苯甲醛、氯苯甲醛(北京百灵威科技有限公司);氯烟酸(天津市凯通化学试剂有限公司);()(中国上海试剂一厂);硅胶(于成化工(上海)有限公司);(美国 公司);实验用水为二次蒸馏水,其
6、他试剂均为分析纯。方法用二次蒸馏水溶解三(羟甲基)氨基甲烷(),配制浓度为 的溶液,滴加 ,调节 值到 即为 缓冲溶液;(相对分子质量:),用二次蒸馏水配制成 的储备液,使用时稀释至 ;种锌卟啉用二甲基亚砜()溶解,配制浓度为 的溶液。在 容量瓶中依次加入 缓冲溶液、的 溶液和不同体积的 的锌卟啉溶液,二次蒸馏水定容,然后置于 ,和 的恒温水浴中 ,测量各体系的荧光光谱。设定激发波长 ,负高压 ,石英池。目标化合物的合成锌卟啉的合成路线如 所示。目标化合物的合成路线 化合物,和氯烟酸钠参照文献 合成。氯烟酸钠的():,。化合物的合成将 化合物和 氯烟酸钠加入到干燥的反应瓶中,二甲基甲酰胺溶解,
7、于 搅拌,饱和氯化钠溶液盐析,抽滤,水洗,粗产物以柱色谱分离(硅胶为固定相,三氯甲烷为流动相),收集第二色带,蒸干溶剂得紫色固体,即为化合物,产率 。为了验证氯烟酸成功连接到卟啉环上,以 为溶剂,扫描化合物的核磁共振氢谱,数据如下:(,计量单位:),:(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,第期任丽磊等:荧光光谱法研究三种金属卟啉与人血清白蛋白的结合反应,),(,)。元素分析实测值(理论值,):(),(),()。采用同样的方法合成化合物(紫色固体)和(紫色固体),产率分别为 和 ,以的测定方法,扫描和的核磁共振氢谱,数据如下。:(,计量 单 位:),
8、:(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,)。元素分析实测值(理论值,):(),(),()。:(,计量 单 位:),:(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,)。元 素 分 析 实 测 值(理 论 值,):(),(),()。锌卟啉 的合成用 二氯甲烷溶解 ,再加入 饱和醋酸锌的甲醇溶液,回流后,加入蒸馏水洗涤、分液,有机相经浓缩干燥得粗产物。粗产物以柱色谱分离(硅胶为固定相,二氯甲烷为流动相),收集主色带,蒸干溶剂得紫红色固体,即为化合物,产率为 。为了证实合成了,以 为溶剂,扫描其核磁共振氢谱,数
9、据如下:(,计量单位:),:(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,)。元素分析实测值(理论值,):(),(),()。采用同样的方法合成(紫红色固体)和(紫红色固体),产率分别为 和 。同 的测定方法,扫描 和 的核磁共振氢谱,数据如下。:(,计量单位:),:(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,)。元 素 分 析 实 测 值(理 论 值,):(),(),()。:(,计量单位:),:(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,),(,)。元素分析实测值(理论值,):(),(),()
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