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2017届高三化学一轮复习-第十二章-有机化学基础-第三节-有机合成及其应用课件(选修5).ppt
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2、考点能力突破典例解析方法例例1 1(2015(2015北京卷北京卷)“张烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是_。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是_。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是_。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是_;试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是_。(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:_。解析解析:(1)根据有机物类
3、别和分子式即可写出A的结构简式为CHCCH3。(2)B的相对分子质量为30,B中含有C、H、O三种元素,故应为甲醛,其结构简式为HCHO。(3)根据题意,结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可知F的结构简式为 ;根据N和H的反应类型推知H为 ,所以很容易推知FH为官能团的转化应该为先加成后消去。故FG的化学方程式为:+Br2 ;试剂b是氢氧化钠醇溶液。(5)根据题意可知A、B加成为醛基加成,故M的结构简式为:CH3CCCH2OH(6)根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式。1.(2015(2015重庆卷重庆卷)某“化学鸡尾酒”通过模
4、拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A的化学名称是_,AB新生成的官能团是_;(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr,则M的结构简式为_。(6)已知R3CCR4 ,则T的结构简式为_。基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法4.4.有机合
5、成中常见官能团的保护有机合成中常见官能团的保护(1)(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与先使其与NaOH反应,把反应,把OH变为变为ONa(或或OCH3 3)将其保护起来,将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。应转变为碳
6、碳双键。(3)(3)氨基氨基(NH2 2)的保护:如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应的保护:如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把先把CH3 3氧化成氧化成COOH之后,再把之后,再把NO2 2还原为还原为NH2 2。防止当。防止当KMnO4 4氧化氧化CH3 3时,时,NH2 2(具有还原性具有还原性)也被氧化。也被氧化。基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考
7、点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法苯到基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法1.(2014全国新全国新课标课标卷,卷,节选节选)席夫碱席夫碱类类化合物化合物G在催化、在催化、药药物、新材料等方物、新材料等方面有广泛面有广泛应应用。合成用。合成G的一种路的一种路线线如下:如下:已知以下信息:已知以下信息:1 mol B经经上述反上述反应应可生成可生成2 mol C,且,且C不能不能发发生生银镜银镜反反应应D属于属于单单取代芳取代芳烃烃,其相,其相对对分子分
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