新人教版 高考化学一轮复习 第十单元有机化学基础第3节烃的衍生物学案.pdf
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1、第3节燃的衍生物备考要点素养要求1.写出煌的衍生物的官能团、简单代表 物的结构简式和名称;能够列举各类有 机化合物的典型代表物的主要物理性 质。2.描述和分析各类有机化合物的典型 代表物的重要反应,能书写相应的反应 方程式。3.基于官能团、化学键的特点与反应规 律分析和推断含有典型官能团的有机 化合物的化学性质。根据有关信息书写 相应的反应方程式。4.综合应用有关知识完成推断有机化 合物、检验官能团、设计有机合成路线 等任务。5.参与环境保护等与有机化合物性质 应用相关的社会性议题的讨论,并作出 有科学依据的判断、评价和决策。1.宏观辨识与微观探析:认识燃的衍生物的多 样性,并从官能团角度认识
2、炫的衍生物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观 念。2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基 于证据对燃的衍生物的组成、结构及其变化提 出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。考点一卤代短必备知识自主预诊知识梳理1.卤代煌及其命名(1)卤代煌。短分子里的氢原子被 取代后生成的产物。官能团为,饱和一元卤代短的通式为。(2)命名。卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代燃”;从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烧”之前。CH3c巧HCH,产一产如 ci、CH2=CHCK Br Br 的名称分
3、别为、O2.卤代烧的物理性质/.大 J 通常状况下,除CH3CI、CH3cH2。、CH2=CHC1 竿/等少数为气体外,其余为液体或固体比同碳原子数的烷烧沸点要_也产K同系物沸点,随分子中碳原子数增加而溶.性)-卤代煌_溶于水,_溶于有机溶剂:I:一氟代崎、一氯代燃密度比水_,多密度A卤代始(如四氯化碳)、澳代燃(如漠乙烷、溟革)、碘代姓的密度均比水_3.卤代炫的化学性质(1)卤代烧水解反应和消去反应的比较。反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式C-fx+H-K)HcC.L-L;h x!反应相邻的两个碳原子间脱去小分子卤代燃分子中一X被水中的一
4、0H所取代,生成HX;本质h2o|和通醇;RCLX+NaOH 区一厂厂 i 1 1式R-CH2OH+NaXH X+Na OH C=C+NaX+H20产物特征引入一OH,生成含一OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物(2)消去反应的规律。消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或儿个小分子(如也0、HX 等),而生成(如双键或三键)的化合物的反应。微点拨所有卤代燃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。(2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳ch3cCH2C1I原子上无氢原子的卤代煌不能发生消去反应。如CH3CI、ch3 均
5、不能发生消去 反应。RCHCHRX X型卤代煌,发生消去反应可以生成RC三CR,如BrCH2CH2Br+2NaOH CH 三CH t+2NaBr+2H20o4.卤素原子的检验检验方法。|水解|一向少量卤代犬中加入适量NaOH水溶液,振荡后加热,静置|中和|一取少量上层清液,移入适量稀硝酸中,中和过量的NaOHr*白色沉淀*含氯元素浅黄色沉淀f含溟元素 黄色沉淀一含碘元素(2)注意事项。水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。一微点拨中和步骤中,取上层清液是因为第一步反应产物NaX和醇可以溶解在水 中,下层是未反应的卤代煌。5.卤代煌的获取方法(1)取代反应
6、。写出有关反应的化学方程式。乙烷与d2:_O苯与Br2:C2H50H 与 HBr:(2)不饱和烧的加成反应。写出有关反应的化学方程式。丙烯与Bo、HBr:CLCHTH+Bn-;CH3CH2CH2催住剂CHsCH=CH2+HBr*(或 Br)o乙快与HC1:催化剂,CH 三 CH+HC1 丁f o”自我诊断1.判断正误,正确的打“J”,错误的打“X”。(1)CH3cH2cl的沸点比CH3cH3的沸点高。()澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。()在澳乙烷中加入AgNOs溶液,立即产生淡黄色沉淀。()(4)取澳乙烷的水解液,向其中加入AgNOs溶液,可观察到淡黄色沉淀。()所有卤代燃都能够发生
7、水解反应和消去反应。()CH3CH2CHCH3(6)卤代煌 Cl 发生消去反应的产物只有一种。()2.对以下物质按要求填空:CH3cH2cH2Br CLBr CH3CHBrCH2CH3上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是 o物质发生消去反应的条件为,产物有 c(3)由物质制取1,2-丙二醇经历的反应类型有 o(4)检验物质中含有澳元素的试剂有 o-二-二-关键能力考向突破考向1卤代煌的结构与性质【典例1】(双选)(2020江苏化学,12)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间 体,可由下列反应制得。(、HQ _(、_N NHOH OH Cl c ci、_yX+Y O CH2CHC
8、H2CH3O-CO OH Cl z下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇对点演练1(2020湖南永州培优三模)有机化合物M、N、Q的转化关系为:下列说法正确的是()A.M分子中的所有原子均在同一平面B.上述两步反应依次属于加成反应和取代反应C.M与乩加成后的产物,一氯代物有6种D.Q与乙醇互为同系物,且均能使酸性KMnOi溶液褪色 考向2卤代燃在有机合成中的作用【典例2】(2020山东聊城二模)有机化合物P可用于治疗各种类型高血压及心绞痛
9、,其 合成路线如图所示:oII Zn(Hg)/HCl已知:CH3cCH2R-CH3cH2cH2R(DP中含氧官能团的名称为(2)AB的化学方程式为 o(3)CD的反应类型为 o(4)F的结构简式为,E-F所需的试剂和条件 为。(5)芳香族化合物Q是C的同分异构体,同时满足下列条件的Q有 种。()II苯环上有三个取代基 分子中含有“一c一O”原子团(6)是一种药物中间体,参照上述合成路线和相关信息,设计 以苯甲酸、苯酚和。八0为原料制备J的合成路线(其他无机试剂任 选)。对点演练2(2020山东济南一模)以煌A为原料合成有机化合物M和N的路线如下:已知:a.在催化剂作用下,烯烧分子间的双键碳原子
10、可以互换而发生烯煌复分解反应:Ri Ri R?/c=c c=c/Rir2/口 催化剂K2 一RiR2/c=c/R+R2-2 Kb.X的苯环上有2种等效氢,且只含1个甲基。回答下列问题:(1)根据系统命名法,B的名称是 o N中含氧官能团的名称为 O(2)M的结构简式是 o(3)F-G的反应类型是 o(4)写出C-D的化学方程式:。(5)同时满足下列两个条件的N的同分异构体共有 种;能够发生银镜反应且该物质与生成Ag的物质的量之比为1:4;苯环上连接一CsHu。上述同分异构体中,核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:2:2:2:1的有 和(写结构简式)。(6)写出以编一CH(CH2)H=CH2为
11、原料制备 0 的合成路线:(其他试剂 任选)。深度指津卤代燃在有机合成中的四大应用联系煌和煌的衍生物的桥梁。改变官能团的个数。NaOH如 CH3cH2Br 醇,CH2rH2Br2/CCl4CH2BrCH2Br0改变官能团的位置。如 CMrCH2cH2cH3 醇,CH2rHeH2cH3CH3cHeH2cH3Br o进行官能团的保护。CH3cHeH2 0HHBr I 氧化CH2=CHCH20H*Br CH3cHeOOH A3 I NaOH/醇,w CH2=CHCOOHo考点二醇酚必备知识自主预诊知识梳理1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与 相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为 O(2)酚是羟基与苯环
12、相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚微点拨酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如00一(蔡 酚)也属于酚。酚与芳香醇属于不同类别的有机化合物,不属于同系物(如HsC()H和CH2cH2。口)醇的分类。脂肪醇,如:按烧基 类别CH3cH2cH20H芳香醇,如,一元醇,如 二元醇,如甲醇、乙醇 乙二醇三元醇,如:丙三醇2.醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律。物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g-cm-3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_低级醇分子间可以形成氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷煌相比,醇的沸点远_烷煌续表物理性质递变规律水溶性低级脂肪醇_
13、水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_(2)苯酚的物理性质。HiEh无色品隘髓盘气中会因部分T法瓣枇L将前示五永吊祠落痴菽总一高T;F溶解性尸65 时与水:3.由断键方式理解醇的化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下:H H卜一RCC-1-0-t-H一I:111A条件断键位置反应类型化学方程式Na置换反应2cH3cH20H+2Na2cH3cH20Na+H2 tHBr,取代反应CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H20O2(Cu),氧化反应Cu2cH3cH2OH+O2K2cH3CHO+2H2O浓硫酸,170 消去反应浓硫酸_CH3cH20H 170 rrCH2=CH2 t
14、+山0续表条件断键位置反应类型化学方程式浓硫酸,140 取代反应浓硫酸,或2cH3cH20H 140 tC2H50C2H5+H2OCH:!C00H(浓硫取代反应CH3CH20H+浓硫酸,CH3coOH CH3COOC2H5+H2O酸)(酯化反应)4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基_;由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的 位上的氢原子较易被取代。弱酸性产。2与Na-.反应一 2 0H+2Na-OH+NaOH-ONa+H2O饱和溟水二71 取代反应苯_ 酚0H耳r内ch催化剂 加成反应2 2 逊婴*遇FeCh溶液显一色,利用此反应检验酚羟基 氧化反易被空气
15、氧化成 色,易被酸性高镒酸钾溶液氧化“自我诊断1.判断正误,正确的打“J”,错误的打“X”。ch2ch2I ICH2H和OH OH都属于醇类,二者互为同系物。CH3cH20H在水中的溶解度大于 OCH20H在水中的溶解度。ch2ch2I ICHQH、CH3cH20H、OH OH的沸点逐渐升高。(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基中的氢原子比水中羟基中的氢原子更活泼。(6)除去苯中的苯酚,加入饱和滨水再过滤。分子式为C7H2的芳香族有机化合物有五种同分异构体。2.现有以下物质:CH,(1)其中属于脂肪醇的有,属于芳香醇的有,属于酚类的有 O(2)其中物质的水溶
16、液显酸性的有 o(3)其中互为同分异构体的有 o(4)列举出所能发生反应的反应类型:(任写三 种)。-二-二-关键能力考向突破X_考向I醇的结构与性质【典例1(2020山东青岛一模)某二元醇的结构简式为广外,关于该有机化合物 的说法错误的是()A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯垃C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质D.1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生22.4 L(标准状况)乩特别提醒(1)醇的氧化反应包括催化氧化、燃烧、酸性高锌酸钾溶液等强氧化 剂的氧化等。(2)醇的催化氧化能否发生取决于羟基所连的碳原子上是否
17、有氢原子,能够氧化为醛的 羟基应位于端点碳原子(或伯醇)。对点演练1(2020山东威海一模)某有机化合物M的结构简式为了io,下 列说法正确的是()A.M的名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇B.M的消去反应产物有3种C.M的一氯代物有5种D.M不能发生氧化反应_考向2酚的结构与性质【典例21(2020全国3,8)金丝桃甘是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构简式如下:下列关于金丝桃昔的叙述,错误的是()A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应一特别提醒醇和酚的羟基都能与钠等活泼金属反应,且因酚羟基受苯环的影响,能够电
18、离,其化学活性更强。对点演练2(2020山东第二次模拟考)中医药是中华民族的瑰宝,厚朴酚是一 种常见中药的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其结构简式如图a所示。下列说法错误的 是()A.厚朴酚与澳水既可发生加成反应又可发生取代反应B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D.厚朴酚分子中不含手性碳原子一深度指津1.醇的消去反应规律结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,该相邻的碳原子上必须ch3I ch3cch2 ohI连有氢原子。比如CHQH(无相邻碳原子)、CH3(相邻碳原子上无氢原子)等结 构的醇不能发生消去反应。醇发生消去反应的条件是浓硫酸
19、、加热。一元醇发生消去反应生成的烯烧种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同 化学环境下的氢原子的种数。CH3CH2CH0H如CH3的消去产物有2种。2.醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应的产物及能否发生催化氧化反应,与跟羟基(一0H)相连的碳原子上的 氢原子个数有关。与羟基 相连的 碳原子 上的氢 原子个23个H-*生成醛:如 RCH2OHRCHOR O1个H生成酮:如 RCHOH RCRCH3没有H-不能被催化氧化,如H3CC0H阚一CH3考点三醛酮必备知识自主预诊知识梳理1.醛类醛的定义:由煌基(或氢原子)与相连而构成的化合物,简写为RCHOo甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成
20、通式为.(721)o常见的醛一一甲醛、乙醛。甲醛、乙醛的分子组成和结构:名分子式结构简式官能团甲醛、乙醛的物理性质:名称颜色常态气味溶解性甲醛无色态水乙醛态气味与水、乙醇等互溶醛的化学性质。氧化醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇丽醛一竣酸。以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:银镜反应r氧化与新制反应 Cu(0H)2反应乙-醛一还原(加成)反应,(4)含醛基的有机化合物的特征反应及检验方法。类型与银氨溶液反应与新制Cu(OH)2反应反RCH0+2Ag(NH3)20HRCH0+2Cu(OH)2+NaOH理-现象产生_产生_沉淀1 1.的大系RCH02Ag;HCH04AgRCH02C
21、u(OH)2Cu2。HCH04Cu(OH)22Cu2。注-事项(1)试管内壁必须洁净(2)银氨溶液随用随配,不可久置(3)水浴温热,不可用酒精灯直接加热(4)乙醛用量不宜太多(5)银镜可用稀硝酸浸泡除去新制Cu(OH)2悬浊液要现用现配,不可久置(2)配制新制Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量2.酮的结构与性质(1)通式。0II酮的结构简式可表示为RC一口;饱和一元酮的组成通式为(23)。(2)化学性质。发生银镜反应,被新制Cu(0H)2氧化。能发生加成反应0 js 0H催化剂,RCR1+H2 RCHRz(仲醇)丙酮。丙酮是最简单的酮,是无色透明的液体,沸点56.2 C,易挥发,可与水
22、、乙醇等互溶,是 重要的有机溶剂和化工原料。3.【必做实验】有机化合物中常见官能团的检验实验目的(1)加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。(2)学习有机化合物中常见官能团的检验。实验用品试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。1-己烯、澳丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和澳水、酸性KMnOi溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝 酸、稀硫酸、2%AgNQs溶液、5%CuSCh溶液、FeCk溶液、NaHCQs溶液、石蕊溶液。实验步骤(1)儿种常见官能团的检验:/实n官能验团内牛容3力(
23、1实验现象解释及化学方程式 C=%/卜碳碳双键)向盛 有 少 量1-已 烯 的澳反应方程水_式:_酸性高锦酸钾溶发生了 反应液_试管 里 滴 加 谟 水观 察 现 象(2)向 盛 有 少 量1-己 烯 的 试 管 里 滴 加 酸 性KMnOi 溶 液观 察现 象l彳1c-1碳卤键向 试 管 里 加 入 几 滴1-澳 T 烷再 加 入2 mL 5%Na滴加AgNO3溶液后产生_1-澳丁烷的水解方程式:_加入稀硝酸的作用是_;产生淡黄色沉淀的离子方程式:_OH 溶 液振 荡 后 加 热O 反 应段 时 间 后 停 止 加 热静 置O 小 心 地 取数 滴 水 层 液 体 置 于 另支 试 管 中加
24、 入 稀 硝 酸 酸 化加 入 几 滴 2%AgNOs 溶 液观察现象(1)向盛有少量苯酚产OH稀生Il:l-酚羟溶反应方程式:基液溶液变的为_试管里滴加饱和澳水观 察 现 象(2)向 盛 有 少 量 苯 酚 稀 溶 液 的 试 管 里 滴 加 Fe CL 溶 液观 察 现 象Pl0 IIc-醛基在 试 管 里 加 入2 mL10%Na OH 溶 液滴 入几 滴5%Cu SOi 溶 液产生相关反应的离子方程式:、沉淀。加入 乙醛加热后 产生沉淀振 荡O 然 后 加 入 0.5 mL 乙 醛 溶 液加 热观 察 现 象请用实验方法区分下列两组物质:乙醇、己烯、苯和四氯化碳;丙醇、2-氯丙烷、丙醛
25、和苯酚溶液。(3)阿司匹林片有效成分中竣基和酯基官能团的检验:COOH 占了陋阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸(。)0乙酰水杨酸中官能团有、。样品处理。将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。竣基和酯基官能团的检验。a.向两支试管中分别加入2 mL清液。b.向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液,观察到溶液变 oc.向另一支试管中滴入2滴稀硫酸,加热后滴入几滴NaHCOs溶液,振荡。再向其中滴入几滴FeCk溶液,振荡。观察到溶液变 o问题和讨论除了化学实验方法,还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下图是乙醇、乙酸和乙酸 乙酯三种物质的核磁共振氢谱,请指出它们分别对应哪种物质。吸
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