类脂化合物.ppt
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1、第十七章第十七章 类脂化合物类脂化合物lipid膝关节周围滑膜囊的分布17.1 萜类化合物萜类化合物terpenoid17.1.1 结构结构分子中碳原子数是分子中碳原子数是5的正数倍。的正数倍。是两个或两个以上异戊二烯分子以头尾相是两个或两个以上异戊二烯分子以头尾相连形成的化合物及其衍生物。连形成的化合物及其衍生物。下面分析几个萜类化合物的结构下面分析几个萜类化合物的结构膝关节周围滑膜囊的分布17.1.2 分类与命名分类与命名萜类化合物是根据组成分子的异戊二烯萜类化合物是根据组成分子的异戊二烯单位进行分类的,常见的有:单位进行分类的,常见的有:单萜:分子中有两个异戊二烯单位。单萜:分子中有两个
2、异戊二烯单位。C10倍半萜:分子中有三个异戊二烯单位。倍半萜:分子中有三个异戊二烯单位。C15双萜:分子中有四个异戊二烯单位。双萜:分子中有四个异戊二烯单位。C20三萜:分子中有六个异戊二烯单位。三萜:分子中有六个异戊二烯单位。C30四萜:分子中有八个异戊二烯单位。四萜:分子中有八个异戊二烯单位。C40分类分类碳原子数碳原子数(C5H8)n存在存在半萜半萜5n=1植物叶植物叶单萜单萜10n=2挥发油挥发油倍半萜倍半萜15n=3挥发油挥发油二萜二萜20n=4树脂、苦味质、植物醇树脂、苦味质、植物醇二倍半萜二倍半萜25n=5海绵、植物病菌、昆虫代谢物海绵、植物病菌、昆虫代谢物三萜三萜30n=6皂苷
3、、树脂、植物乳汁皂苷、树脂、植物乳汁四萜四萜40n=8植物胡萝卜素植物胡萝卜素多聚萜多聚萜7.5 1033 105(C5H8)n橡胶、硬橡胶橡胶、硬橡胶二、分类二、分类萜类化合物一般都有俗名。链式和单环萜的系统萜类化合物一般都有俗名。链式和单环萜的系统命名用前面学过的相应化合物的命名。命名用前面学过的相应化合物的命名。双环萜结构比较复杂:一个六员环分别三员环、双环萜结构比较复杂:一个六员环分别三员环、四员环、五员环共用两个碳原子组成的。这类化四员环、五员环共用两个碳原子组成的。这类化合物叫做合物叫做“桥环化合物桥环化合物”,共用的碳原子称为桥,共用的碳原子称为桥头碳原子。头碳原子。桥环化合物的
4、系统命名:桥环化合物的系统命名:1、从一个桥头碳原子开始给环编号。先绕最长、从一个桥头碳原子开始给环编号。先绕最长桥到另一个桥头,再绕次长桥回到第一个桥头碳,桥到另一个桥头,再绕次长桥回到第一个桥头碳,最后编最短桥。环上如有取代基,其位次要尽可最后编最短桥。环上如有取代基,其位次要尽可能小。能小。2、按组成两个环的碳原子数和各座桥上的碳原、按组成两个环的碳原子数和各座桥上的碳原子数,叫子数,叫“二环二环*,*,*某烷某烷”。例如:。例如:1、链状(无环)单萜、链状(无环)单萜(Acyclic monoterpenoids)存在:存在:玫瑰油、柠檬草油、香叶油、香茅玫瑰油、柠檬草油、香叶油、香茅
5、 油等挥发油,具有似玫瑰的香气油等挥发油,具有似玫瑰的香气活性:活性:平喘药、治慢性支气管炎平喘药、治慢性支气管炎香叶醇(牻牛儿香叶醇(牻牛儿醇)醇)geraniol存在:存在:橙花油、柠檬草油等挥发油,常橙花油、柠檬草油等挥发油,常 与香叶醇共存具玫瑰香气与香叶醇共存具玫瑰香气橙花醇橙花醇 nerol香茅醇香茅醇citronellol存在:存在:香茅油、玫瑰油等挥发油,香茅油、玫瑰油等挥发油,玫瑰香气玫瑰香气性质:性质:具光学活性,以左旋体的价值最高具光学活性,以左旋体的价值最高 香叶醛香叶醛 geranial 橙花醛橙花醛 neral -柠檬醛柠檬醛 -柠檬醛柠檬醛 (反式)(反式)(顺式
6、)(顺式)存在:存在:柠檬草油、香茅油等多种挥柠檬草油、香茅油等多种挥 发油中发油中柠檬香气,用于香料和食品工业柠檬香气,用于香料和食品工业活性:活性:止腹痛、驱蚊止腹痛、驱蚊柠檬醛柠檬醛(citral)香茅醛香茅醛 citronellal存在:存在:香茅油等挥发油中香茅油等挥发油中为柠檬香气香料为柠檬香气香料l-薄荷醇薄荷醇l-menthold-新薄荷醇新薄荷醇d-neomenthol薄荷挥发油薄荷挥发油左旋体左旋体l-l-薄荷醇称薄荷醇称“薄荷脑薄荷脑”对皮肤和黏膜有对皮肤和黏膜有清凉清凉和和弱的麻醉弱的麻醉作用,用于作用,用于镇痛、止镇痛、止痒痒;还有;还有防腐、杀菌防腐、杀菌薄荷醇薄荷
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