化学进展与中学化学.ppt
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1、现代化学进展与中学化学现代化学进展与中学化学西南大学西南大学化学化工学院化学化工学院柴雅琴柴雅琴什么是化学?化学是一门研究物质的性质和物化学是一门研究物质的性质和物质发生反应变化的科学质发生反应变化的科学 它涉及存在于自然界的物质它涉及存在于自然界的物质:地球上的矿物地球上的矿物,空气中的气体空气中的气体,海洋里的水和盐,在动物身上找到海洋里的水和盐,在动物身上找到的化学物质的化学物质,以及由人类创造的新物质以及由人类创造的新物质。它涉及自然界的变化,与生命相关的化学变它涉及自然界的变化,与生命相关的化学变化化,还有那些化学家发明和创造的新变化。还有那些化学家发明和创造的新变化。1.1.化学与
2、人类的生存、繁衍与健康化学与人类的生存、繁衍与健康2.2.化学能为信息、材料、能源等科学提供化学能为信息、材料、能源等科学提供关键支撑关键支撑3.3.化学与环境:对化学应给予公正合理的化学与环境:对化学应给予公正合理的评价评价一、化学对人类的贡献一、化学对人类的贡献宇宇宙宙进进化化链链的的层层次次结结构构图图从宇宙进化的层次结构来看,化学永远不会消亡。从宇宙进化的层次结构来看,化学永远不会消亡。宇宙进化链层次结构图宇宙进化链层次结构图 对应的学科对应的学科(1 1)物理进化)物理进化物理学物理学(2 2)天体演化)天体演化天文学天文学(3 3)地质演变)地质演变地质学地质学(4 4)化学进化化
3、学进化化学化学(5 5)生物进化)生物进化生物学、医学生物学、医学(6 6)社会进化)社会进化社会科学社会科学(7 7)人工自然进化)人工自然进化技术科学、工程科学技术科学、工程科学(8 8)物质产生精神,又反作用于物质)物质产生精神,又反作用于物质数学、科学、数学、科学、哲学、宗教、认知科学、语言学、文学、音乐、艺术哲学、宗教、认知科学、语言学、文学、音乐、艺术等等徐光宪谈徐光宪谈2020世世纪纪化学取得的空前化学取得的空前辉辉煌煌成就成就:“22852285万万”1900年在年在ChemicalAbstracts(CA)上登录的从天然产上登录的从天然产物中分离出来的和人工合成的已知化合物只
4、有物中分离出来的和人工合成的已知化合物只有55万种万种。经过经过45年翻了一番,到年翻了一番,到1945年达到年达到110万种万种。再经过。再经过25年,又翻一番,到年,又翻一番,到1970年为年为236.7万种。万种。以后新化合物增长的速度大大加快,每隔以后新化合物增长的速度大大加快,每隔10年翻一番,到年翻一番,到1999年年12月月31日已达日已达2340万种万种。所以在。所以在这这100年中,化学合成和分离了年中,化学合成和分离了2285万种新化合物、新万种新化合物、新药物、新材料、新分子来满足人类生活和高新技术发展药物、新材料、新分子来满足人类生活和高新技术发展的需要的需要 2003
5、年年 4500万种化合物万种化合物 2008年国家最高科学成就奖年国家最高科学成就奖在人类多姿多彩的生活在人类多姿多彩的生活中,化学可说是无处不在的中,化学可说是无处不在的.著名有机化学家,诺贝尔奖著名有机化学家,诺贝尔奖获得者获得者R.BWoodward在在讲述化学合成时曾说过:讲述化学合成时曾说过:化化学家在老的自然界旁边又建学家在老的自然界旁边又建起了一个新的自然界起了一个新的自然界R.BWoodward1965年因在有机物合成年因在有机物合成方面的成就方面的成就获诺贝尔化获诺贝尔化学奖学奖 徐光宪徐光宪:如没有发明合成氨、合成尿素和第一、第二、如没有发明合成氨、合成尿素和第一、第二、第
6、三代新农药的技术,世界粮食产量至少要减半,第三代新农药的技术,世界粮食产量至少要减半,60亿人亿人口中的口中的30亿就会因饥饿而死亡。亿就会因饥饿而死亡。合成氨技术是哈勃合成氨技术是哈勃(Haber)在)在1909年发明,年发明,在在1918年因而获得诺贝尔化年因而获得诺贝尔化学奖。人们把哈勃的合成氨学奖。人们把哈勃的合成氨技术评为技术评为20世纪世纪最重要的发最重要的发明明,是很有道理的。,是很有道理的。N2+3H22NH31.化学与人类的生存、繁衍与健康化学与人类的生存、繁衍与健康药物化学药物化学在过去对人类健康有哪些贡献在过去对人类健康有哪些贡献?没有发明合成各种抗生素和大量新药物的技没
7、有发明合成各种抗生素和大量新药物的技术,人类平均寿命要缩短术,人类平均寿命要缩短25年。年。1900年在美国出生的一名男子的期年在美国出生的一名男子的期望寿命只有望寿命只有47岁,但是上世纪末出生的美国男岁,但是上世纪末出生的美国男子的期望寿命大约是子的期望寿命大约是75。这个难以置信的进步。这个难以置信的进步相当程度上要归功于药物化学家的贡相当程度上要归功于药物化学家的贡 献。其中献。其中最重要的例子是抗菌素的开发。最重要的例子是抗菌素的开发。青霉素使人类平均寿命延长了约十年青霉素使人类平均寿命延长了约十年 20 20世纪人类的期望寿世纪人类的期望寿命大大延长,这在相当程命大大延长,这在相当
8、程度上得益于化学家一方面度上得益于化学家一方面协助实现了诸如青霉素类协助实现了诸如青霉素类抗菌素的化工规模的批量抗菌素的化工规模的批量生产,有人估计,生产,有人估计,仅青霉仅青霉素一个药物的使用便使人素一个药物的使用便使人类的平均寿命延长了大约类的平均寿命延长了大约1010年。年。弗莱明弗莱明 钱恩钱恩 他们于他们于1945年共同获得年共同获得诺贝尔医学和生理学奖。诺贝尔医学和生理学奖。Penicillinisveryeffectiveinkillingbacteria,butsomeofthemhavedevelopedenzymesthatcandestroypenicillin.Work
9、isgoingontodevelopvariationsofthepenicillinchemicalstructurethatwillnotbedestroyedbybacterialenzymes;otherworkisgoingontofinddrugsthatwillblockthosebacterialenzymes,andpermitpenicillinitselftofunction.1939 Nobel Prize in Physiology and Medicine to Domagk 1920 1920前发生细菌感染经常是致命前发生细菌感染经常是致命的,当时,化学们合成了许
10、多化工产品的,当时,化学们合成了许多化工产品如染料,包括磺胺类产品。如染料,包括磺胺类产品。德国科学家德国科学家GerhardDomagk采用各采用各种新的方法制备这些化学产品,期望它种新的方法制备这些化学产品,期望它们能有杀菌功能,们能有杀菌功能,1932年发现了年发现了 红棕红棕色染料色染料calledProntosil.Prontosil:百浪多息百浪多息-偶氮偶氮磺胺磺胺生物化学研究已经弄清楚磺胺能够杀菌同时生物化学研究已经弄清楚磺胺能够杀菌同时对人无毒的原因对人无毒的原因 人和细菌的生物化学是不同的人和细菌的生物化学是不同的细菌要制造基本的维生素细菌要制造基本的维生素叶酸,而磺胺能叶
11、酸,而磺胺能够阻碍细菌中制造叶酸的酶够阻碍细菌中制造叶酸的酶;没有叶酸细;没有叶酸细菌不能存活人体内没有这种酶,菌不能存活人体内没有这种酶,我们可从我们可从食物中获取叶酸食物中获取叶酸从某种从某种 意义上来看,因为意义上来看,因为人在生物化学方面的缺陷人在生物化学方面的缺陷(我们不能制我们不能制 造一造一种重要的维生素种重要的维生素,但是我们可以从食物中得到但是我们可以从食物中得到它它),反而使人得到安全。,反而使人得到安全。Random screening vs rational drug design 发现磺胺药物的过程称做发现磺胺药物的过程称做随机筛选随机筛选过程过程.称之为称之为随机,
12、是因为不存在任何合乎逻辑的理由可以期望一随机,是因为不存在任何合乎逻辑的理由可以期望一种衣用染料会是一种选择性的杀菌剂种衣用染料会是一种选择性的杀菌剂 Randomscreeningisstillusedextensivelytoday.但是如果有了更多的生物化学信息,药物化学但是如果有了更多的生物化学信息,药物化学家也越来越多地用另一种称之为家也越来越多地用另一种称之为合理药物设计合理药物设计的方法,的方法,用以设计和制造具有所期望的生物效应的特殊分子用以设计和制造具有所期望的生物效应的特殊分子紫杉醇紫杉醇:由紫杉树皮及针叶提取到全合成由紫杉树皮及针叶提取到全合成紫杉醇紫杉醇(Taxol)是
13、从太平洋是从太平洋红豆杉中分离出来的化合物红豆杉中分离出来的化合物,1971年报道了其结构。该化年报道了其结构。该化合物于合物于1992年被美国食品和年被美国食品和药品管理局药品管理局 (FDA)批准为批准为抗抗乳腺癌和抗卵巢癌的药物乳腺癌和抗卵巢癌的药物。紫杉醇在红豆杉树皮中含量紫杉醇在红豆杉树皮中含量很低,又表现出独特的抗癌很低,又表现出独特的抗癌机制。可以不用机制。可以不用紫杉树皮,紫杉树皮,而用其针叶作原料合成。而用其针叶作原料合成。Nicolaou小组和小组和Holton小组于小组于1994年率先报道了其全合成年率先报道了其全合成.紫杉醇结构紫杉醇结构“你看见了物质(事物)你看见了物
14、质(事物),你会说你会说这为什么这为什么?我梦想从不存在的物质(事物)我梦想从不存在的物质(事物),我要说我要说:为什么不能为什么不能?”(伯纳德伯纳德)一步化学合成反应如同棋手一步化学合成反应如同棋手的一步棋的一步棋天然产物合成进入天然产物合成进入”艺术期艺术期”Woodward说过一段经常被引说过一段经常被引用的话用的话:“有机合成中有激动、有探险、也有机合成中有激动、有探险、也有挑战,也可包含着伟大的艺术,有挑战,也可包含着伟大的艺术,仅这些已足以令人赞叹仅这些已足以令人赞叹.”.从从天然植物药物天然植物药物到到现代化学现代化学药物药物人类与人类与疟疾疟疾的抗争:西的抗争:西方医药的光辉
15、实例与中国故事方医药的光辉实例与中国故事“瘴气瘴气”与与MALARIA 公元前公元前2700年年,中国的古典医书,中国的古典医书黄帝内经黄帝内经描述了疟疾的相关症状:发热、寒颤、出汗退热等。描述了疟疾的相关症状:发热、寒颤、出汗退热等。公元前公元前4世纪,疟疾广为希腊人所知世纪,疟疾广为希腊人所知,因,因为这种疾病造成了城邦人口的大量减少,古希腊名为这种疾病造成了城邦人口的大量减少,古希腊名医希波克拉底记录了这种疾病的主要症状医希波克拉底记录了这种疾病的主要症状;公元公元34世纪,印度古代医学经典世纪,印度古代医学经典苏斯鲁塔集苏斯鲁塔集认为,疟疾的发热病症与某种昆虫的叮咬有关。认为,疟疾的发
16、热病症与某种昆虫的叮咬有关。疟疾的传播非常广泛,疟疾的传播非常广泛,中国古代称之为中国古代称之为“瘴气瘴气”,意大利语中疟疾意大利语中疟疾“malaria”的意思是的意思是“坏空气坏空气”(badair),表明中西方对这种疾病有相似,表明中西方对这种疾病有相似的认识。人类对付疟疾的药物分别源于两种植物的认识。人类对付疟疾的药物分别源于两种植物青蒿和金鸡纳树青蒿和金鸡纳树。从金鸡纳从金鸡纳(cinchona)到奎宁到奎宁:西方科学致力于解开:西方科学致力于解开植物治疟的秘密植物治疟的秘密 1717世纪时,世纪时,印第安人开始用这印第安人开始用这种树皮治疗疟疾。这种树就是金鸡种树皮治疗疟疾。这种树
17、就是金鸡纳树。纳树。后来;传教士胡安后来;传教士胡安洛佩斯知道了洛佩斯知道了这种树这种树的功效,的功效,治好了西班牙驻秘鲁总督夫人安娜治好了西班牙驻秘鲁总督夫人安娜辛可辛可(Cinchon)伯爵夫人的疟疾。伯爵夫人的疟疾。公元公元1639年这个消息由夫人的侍年这个消息由夫人的侍臣威加臣威加(JuandeWega)传出了国界,在西班牙广传出了国界,在西班牙广为宣传。这种树的树皮根据总督夫人的名字被命名为宣传。这种树的树皮根据总督夫人的名字被命名为为辛可那或金鸡纳辛可那或金鸡纳(Cinchona)。从金鸡纳从金鸡纳(cinchona)到奎宁到奎宁:西方科学致:西方科学致力于解开植物治疟的秘密力于解
18、开植物治疟的秘密1826年法国化学家皮埃尔年法国化学家皮埃尔-佩尔蒂埃佩尔蒂埃(PierrePelletier)和约和约瑟夫卡文顿瑟夫卡文顿(JosephCaventou)从金鸡纳树皮中提取出奎宁从金鸡纳树皮中提取出奎宁。1907年,德国化学家年,德国化学家P拉比推导出奎宁的化学结构式。拉比推导出奎宁的化学结构式。疟原虫的抗药性与疟原虫的抗药性与“五二三项目五二三项目”第二次世界大战结束后,引发疟疾的疟原第二次世界大战结束后,引发疟疾的疟原虫产生了抗药性;虫产生了抗药性;1961年年美军进驻越南,美军进驻越南,越南战争爆发越南战争爆发。美国投入巨额资金,筛选出美国投入巨额资金,筛选出20多万种
19、化合多万种化合物,但没有找到理想的药物。物,但没有找到理想的药物。越南则求助于中国。越南则求助于中国。“五二三项目五二三项目”(1967.5.23)启动了)启动了中国的青蒿比西方的金鸡中国的青蒿比西方的金鸡纳早得多纳早得多 青蒿(黄花蒿)在中国民间又称作臭蒿和苦蒿,属青蒿(黄花蒿)在中国民间又称作臭蒿和苦蒿,属菊科一年生草本植物。菊科一年生草本植物。公元前公元前2 2世纪,中国先秦医方书世纪,中国先秦医方书五十二病方五十二病方已经已经对植物青蒿有所记载;对植物青蒿有所记载;公元前公元前340340年,东晋的葛洪在其撰写的中医方剂年,东晋的葛洪在其撰写的中医方剂肘后备急方肘后备急方一书中,首次描
20、述了青蒿的退热功一书中,首次描述了青蒿的退热功能;能;李时珍的李时珍的本草纲目本草纲目则说它能则说它能“治疟疾寒热治疟疾寒热”。药学家屠呦药学家屠呦呦制取青蒿呦制取青蒿提取物提取物 科研人员已经筛选了科研人员已经筛选了4 4万多种抗疟疾的化合物和中草药,万多种抗疟疾的化合物和中草药,没有令人满意的结果。没有令人满意的结果。屠呦呦决定从系统整理历代医籍开始,她整理了一个屠呦呦决定从系统整理历代医籍开始,她整理了一个640640多种包括青蒿在内的草药多种包括青蒿在内的草药抗疟单验访集抗疟单验访集。最初的实验中,青蒿的效果都不是最好的。最初的实验中,青蒿的效果都不是最好的。她再次翻阅古代文献,她再次
21、翻阅古代文献,肘后备急方肘后备急方治寒热诸疟方治寒热诸疟方中中的几句话引起了她的注意的几句话引起了她的注意:“青蒿一握,以水二升渍,青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之绞取汁,尽服之”。原来青蒿里有青蒿汁,它的使用和中药常用的煎熬法不原来青蒿里有青蒿汁,它的使用和中药常用的煎熬法不同。同。从青蒿到青蒿素从青蒿到青蒿素 :中国科学家致:中国科学家致力于解开植物治力于解开植物治疟的秘密疟的秘密她用沸点较低的乙醚在摄氏她用沸点较低的乙醚在摄氏6060的温度下制取青蒿提的温度下制取青蒿提取物;取物;19711971年年1010月月4 4日,她在实验室中观察到这种提取物对日,她在实验室中观察到这种提取物
22、对疟原虫的抑制率达到了疟原虫的抑制率达到了100%100%。19721972年年3 3月,屠呦呦在南京召开的月,屠呦呦在南京召开的“五二三项目五二三项目”工工作会议上报告了实验结果;作会议上报告了实验结果;19731973年,青蒿结晶的抗疟功效在云南地区得到证实年,青蒿结晶的抗疟功效在云南地区得到证实,“五二三项目五二三项目”办公室于是决定:将青蒿结晶物命名办公室于是决定:将青蒿结晶物命名为青蒿素,作为新药进行研发。为青蒿素,作为新药进行研发。19901990年中华人民共和国卫生部编撰年中华人民共和国卫生部编撰中华人民共和中华人民共和国药典中药彩色图集国药典中药彩色图集(1990(1990年版
23、)时将药用年版)时将药用“青青蒿蒿”定为:定为:“本品为菊科植物黄花蒿本品为菊科植物黄花蒿”。世卫组织推荐以青蒿素为基础的联合疗法世卫组织推荐以青蒿素为基础的联合疗法疟疾是最严重的传染病之一,全球每年有疟疾是最严重的传染病之一,全球每年有2亿亿-3亿亿感染者,死亡感染者,死亡200万万-300万。万。我国研制的青蒿素类抗疟药以高效、速效、安全、我国研制的青蒿素类抗疟药以高效、速效、安全、对抗药性疟疾有特效而风靡全球。对抗药性疟疾有特效而风靡全球。1995年蒿甲醚被年蒿甲醚被WHO列入国际药典,这是我国第列入国际药典,这是我国第一个被国际公认的独创新药。一个被国际公认的独创新药。2001年,世界
24、卫生组织向恶性疟疾流行的所有国年,世界卫生组织向恶性疟疾流行的所有国家推荐以青蒿素为基础的联合疗法家推荐以青蒿素为基础的联合疗法。青蒿素的化学结构十分独特,自上市至今青蒿素的化学结构十分独特,自上市至今20多年,多年,尚未发生抗药性的疟疾病例。尚未发生抗药性的疟疾病例。因此近年世界各国都从分子水平上探索其抗疟作因此近年世界各国都从分子水平上探索其抗疟作用机制。用机制。20112011年年9 9月月1212日屠呦呦教授获得了日屠呦呦教授获得了“拉斯拉斯克奖克奖”中的临床医学奖。中的临床医学奖。颁奖词:颁奖词:此为奖励她发现青蒿素药物,救治此为奖励她发现青蒿素药物,救治了全球,特别是发展中国家的成
25、千了全球,特别是发展中国家的成千上万疟疾患者上万疟疾患者诗经诗经:“呦呦鹿鸣,呦呦鹿鸣,食野之蒿食野之蒿”;周维善小组最终测周维善小组最终测定出青蒿素的结构定出青蒿素的结构这是一个罕见的含有过氧基这是一个罕见的含有过氧基团的倍半萜内酯结构,而且,这团的倍半萜内酯结构,而且,这个药物的分子中不含氮,突破了个药物的分子中不含氮,突破了60多年来西方学者对多年来西方学者对“抗疟化学抗疟化学结构不含氮结构不含氮(原子原子)就无效就无效”的医的医学观念。青蒿素的结构被写进中学观念。青蒿素的结构被写进中国有机化学合成的教科书中,奠国有机化学合成的教科书中,奠定了今后所有青蒿素及其衍生药定了今后所有青蒿素及
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