2020高考化学大一轮精讲练(课件+讲义+精练):第34讲认识有机化合物第34讲认识有机化合物.doc
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1、第34讲认识有机化合物1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点一有机化合物的官能团、分类及命名1有机化合物的分类(1)按碳的骨架分类(2)按官能团分类官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃
2、CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH32有机化合物的命名(1)烷烃的命名习惯命名法如:CH3(CH2)3CH3(正戊烷)CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷)C(CH3)4(新戊烷)系统命名法解读:a.选取含有的碳原子数最多,且支链最多的碳链作主链。b从离支链最近,且支链位次和最小的一端开始编号。c常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三
3、、四表示相同取代基的数目,用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。试一试 可命名为:2,5二甲基3乙基己烷。(2)其他链状有机物的命名选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。编序号从距离官能团最近的一端开始编号。写名称把官能团、取代基和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。试一试(3)苯的同系物的命名苯环作为母体,其他基团作为取代基,苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。1(有机物官能团的识别)写出下列有机物官能团的名称:(1) (酚)羟基、醚键、碳碳双键、羧基。(2) 羰基、醛基。(3) (醇)羟基、醚键、羰基、碳碳双键。(4) 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双
4、键。2(有机物的分类)按官能团的不同对下列有机物进行分类,将有机物的类别填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH醇。(2) 酚。(3) 芳香烃(或苯的同系物)。(4) 酯。(5) 卤代烃。(6) 烯烃。(7) 羧酸。(8) 醛。(1)官能团相同的物质不一定是同一类物质,如属于醇类,则属于酚类。醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。(2)含有醛基的物质不一定属于醛类,如甲酸苯酯,虽含有,但没有与烃基直接相连,故不属于醛类。3(有机物的命名)(1)对下列有机物进行命名3,3,4三甲基己烷;2甲基2戊烯;乙苯,苯乙烯;CH2=CHCH2Cl3氯1丙烯;4甲基2戊醇;2乙基1,3丁二烯;1,2二
5、溴乙烷;3甲基2戊烯醛;具有一种化学环境氢的C4H9Cl2甲基2氯丙烷;聚丙烯酸钠。(2)根据下列有机物的命名写出其结构简式2,6二甲基4乙基辛烷:;对乙基苯甲酸:;2甲基1戊烯:CH2=C(CH3)CH2CH2CH3;2,3,4三甲基戊烷:(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2;2,3二甲基1,3丁二烯:CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2。有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“,”忘记或用错。考点二研究有机物的一般步骤和方
6、法1研究有机化合物的基本步骤纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物组成的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷
7、比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或
8、官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱题组一有机物的分离与提纯1(2019安徽六安月考)实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是()已知苯甲醛易被空气氧化,苯甲醇的沸点为205.3;苯甲酸的熔点为121.7 ,沸点为249 ,溶解度为0.34 g;乙醚的沸点为34.8 ,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:试根据上述信息回答下列问题:(1)操作的名称是_,乙醚溶液中所溶解的主要成分是_。(2)操作的名称是_,产品甲是_。(3)操作的名称是_,产品乙是_。(4)如图所示,操作中温度计水银球上沿放置的位置应是_(填“
9、a”“b”“c”或“d”),该操作中,除需蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器是_,收集产品甲的适宜温度为_。解析(1)由题意可知,白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,根据相似相溶原理,乙醚中溶有苯甲醇,水中溶有苯甲酸钾,两种液体可用萃取后分液法分离。(2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚,可蒸馏分离。(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可过滤分离。(4)蒸馏时,温度计的水银球应在支管口处,则温度计水银球的位置为b,蒸馏实验中需要的玻璃仪器有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、酒精灯、锥形瓶。通过蒸馏分离出的是乙醚,根据乙醚的沸点可知控制蒸气的温度为34.8 。答案(1)
10、萃取后分液苯甲醇(2)蒸馏苯甲醇(3)过滤苯甲酸(4)b冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管34.8 题组二多角度确定有机物的组成与结构2(2019福建福州质检)有机物中碳原子和氢原子个数比为34,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是()B该有机物蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍,故有机物的相对分子质量为167.5120,有机物中碳原子和氢原子个数比为34,结合选项可知该有机物为烃,设有机物组成为(C3H4)x,则有40x120,解得x3,故有机物的分子式为C9H12,不能与溴水反应却能使酸
11、性KMnO4溶液褪色,故该有机物中不含,应是苯的同系物。的分子式不是C9H12,且能与溴水发生加成反应,故A错误;的分子式是C9H12不能与溴水反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,在铁存在时与溴反应,能生成2种一溴代物,故B正确;CH2=CHCH3的分子式不是C9H12,且能与溴水发生加成反应,故C错误;的分子式是C9H12,不能与溴水反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,在铁存在时与溴反应,能生成4种一溴代物,故D错误。3(2019湖北应城月考)(1)分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况给出的峰强度之比为11;第二种情况给出的峰强度之比为
12、321。由此推断混合物的组成可能是_(写结构简式)。如图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱图,则该有机物的结构简式为_。(2)经测定,某有机物含77.8%碳、7.4%氢、14.8%氧;又测得此有机物的蒸气和相同条件下同体积的氢气质量比为541,则该有机物的分子式为_。若此有机物苯环上的一溴代物只有三种或四种,试写出它可能的结构简式:_。解析(1)有机物的分子式为C3H6O2,第一种情况峰强度之比为11,说明结构中含有2种不同化学环境的氢原子,且个数均是3,说明有2个CH3,化合物的结构简式为;第二种情况峰强度之比为321,说明结构中含有3种不同化学环境的氢原子,其个数分别为3、2、1
13、,结构简式可能为;根据红外光谱图可知有2个不对称甲基及酯基,则此有机物的结构简式为。(2)Mr(有机物)54Mr(H2)542108,则有N(C)7,N(H)8,N(O)1,所以该有机物的分子式为C7H8O。若此有机物的苯环上的一溴代物只有三种,可知苯环上只有一个取代基,应为或;若此有机物的苯环上的一溴代物只有四种,则苯环上有两个取代基,且这两个取代基的位置为间位或邻位,应为。答案(1) 有机物结构式的确定流程运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断1同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻
14、、间、对3种。(3)具有官能团的有机物:书写顺序:一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团).碳链异构CCCC、.位置异构、.官能团异构COCCC、CCOCC常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃CnH2n2炔烃、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚、环醇CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO
15、CH2CH2CHO)羟基酮CnH2n6O对于有限定条件同分异构体的书写,要注意分析限定条件的含义,一般根据有机物的性质确定官能团的种类、根据反应物和生成物的数量关系确定官能团的个数、根据等效氢原子的种类和取代基的个数确定分子结构的对称性等等,然后再针对结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体的数目,如凡只含一个碳原子的分子均无异构体;乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(
16、3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,等效氢有三种情况:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。1判断下列有机物同分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有_种。(2)分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有_种。(3)0.1 mo
17、l某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O,且能使酸性高锰酸钾溶液褪色,若其结构中只含有两个CH3,则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有_种。(4)已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为_种。苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;能发生银镜反应;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;与FeCl3溶液发生显色反应(5)有机物有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有_种。解析(1)C8H8O2可拆成C6H5C2H3O2,甲酸的酯有4种,分别是;乙酸的酯有1种;苯甲酸的酯有1种:,共6种。(2)能使溴的C
18、Cl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基,如果没有支链,根据双键位置的不同,有3种结构,如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4种,如果有一个乙基为支链,同分异构体的结构有1种,所以同分异构体的结构共有8种。(3)30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol,则该烃的分子式为C7H14,该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则该分子是烯烃,且其结构中只含有两个CH3,最多有8种同分异构体,分别是2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙
19、基1戊烯、3乙基1戊烯,共8种。(4)根据条件,则两个取代基处于对位;根据条件,则含有醛基;根据条件,则含有羧基;根据条件,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为(5)将中的羧基COOH拆成CHO和OH,可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代,方法是逐一取代,一羟基取代物有,二羟基取代物有,共6种。答案(1)6(2)8(3)8(4)4(5)62写出下列有机物满足条件要求的同分异构体的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式:_。分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异
20、构体的结构简式:_。苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应(3) 的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式:_。(4)C9H10O2的有机物有多种同分异构体,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式:_。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。解析(1)根据,含有酚羟基,根据,含有醛基,根据,分子对称,采用对位结构,结构简式是。(2)根据,含有酚羟基、甲
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