第二章:药物的变质反应及代谢反应【可编辑的PPT文档】.ppt
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1、第二章 药物的变质反应 和生物转化n65岁的秦阿姨突然胸口剧痛,回家服用速效救心丸后头晕、呕吐不止经医院连夜抢救才转危为安。原来她服用的“救命丸”已变质,差点变成了“催命符”。导入新课:n药物的变质反应药物的变质反应是指药物在生产、制剂、是指药物在生产、制剂、贮存、调配和使用等各个环节中发生的贮存、调配和使用等各个环节中发生的化学变化即质量发生了改变。化学变化即质量发生了改变。n药物的药物的代谢代谢反应反应是指药物在人体内的转是指药物在人体内的转运(吸收、分布和排泄统称为转运)过运(吸收、分布和排泄统称为转运)过程可发生生物转化反应,而引起的化学程可发生生物转化反应,而引起的化学变化。变化。第
2、一节第一节 药物的变质反应药物的变质反应 包括:药物的水解反应、氧化反应、脱羧反应、异构化反应、及聚 合反应等。一、药物的水解反应一、药物的水解反应n易水解的药物在结构上含有易被水解的基团。n常见发生水解的药物有酯、酰胺、酰脲、酰肼、苷、缩氨及含活泼卤素化合物等结构类型。n其中,酯的水解、酰胺的水解和苷的水解较常见。(一)药物的水解过程(一)药物的水解过程盐类药物水解类型强酸弱碱盐:硫酸链霉素、氯化胺强碱弱酸盐:磺胺嘧啶钠、碳酸钠 盐类的水解影响制剂和使用,药物并未发生变质。1、酯类药物的水解、酯类药物的水解n无机酸酯类:如硝酸甘油、硝酸异戊酯酯的结构特征?n有机酸酯类:阿司匹林、阿托品、贝诺
3、酯H+内酯类:大环内酯类抗生素、毛果芸香碱内酯类:大环内酯类抗生素、毛果芸香碱酯类药物水解产物均为酯类药物水解产物均为酸和醇酸和醇RCOOR1+H2O RCOOH+R1OH 酸性、碱性条件下均可水解 碱性条件下水解速度要比在酸性条件下水解速度快,且完全。酯的酯的酸酸催化水解是催化水解是可逆的可逆的;酯的酯的碱碱催化水解是催化水解是不可逆的不可逆的。其中:其中:2、酰胺类药物的水解、酰胺类药物的水解酰胺(-CO-NH-)内酰胺类酰脲(-CO-NH-CO-NH-)酰肼(-CO-NH-NH-)酰胺类药物的水解反应酰胺类药物的水解反应:nRCONHR+H2O RCOOH+RNH2n酸、碱均可催化酰胺类
4、药物水解n水解反应过程与酯类药物水解过程相似3、苷类药物的水解、苷类药物的水解n如氨基糖苷类药物、洋地黄毒苷n水解产物:苷元 +糖OOOOHOOHOHOHNHNHCCNHNH2NHH2NOCHOOHCH3HONHCH3OHOHCH2OHCH3NHCH3HOHOOHCHOOHOHOHCH2OHH2OC21H39N7O12H+H2O(二)影响药物水解的结构因素(二)影响药物水解的结构因素 1、化学结构的电子效应:n酯类药物的水解是酰氧键的断裂。n水解反应的速度取决于羰基碳原子的电子云密度。n分子中的取代基R为供电子基,羰基碳原子的电子云密度增加,水解速度减慢;nR为吸电子基时则电子云密度减小,水解
5、速度加快n供电子基:提供电子的基团,成键后,使电子云偏离此基团。对外表示负电场n常见的供电子基:-NH2、-OH、-OR、-Rn吸电子基:与上相反。n常见的吸电子基:-CHO、-COOH、-NO2、-X、-Ar(1)电子效应对药物水解速度的影响:)电子效应对药物水解速度的影响:n酚酯比醇酯易水解(酸或碱催化)n酯比酰胺易水解。n引入吸电子基时,则水解速度加快n引入供电子基时,则水解速度减慢;(2)取代基对药物水解速度的影响)取代基对药物水解速度的影响(3)邻助作用加速水解)邻助作用加速水解n邻助作用的影响 酰基邻近有亲核基团,能引起分子内催化作用,使水解加速,这一过程称为邻助作用.n如青霉素类
6、药物、阿司匹林(4)空间位阻的掩蔽作用减慢)空间位阻的掩蔽作用减慢水解速度水解速度n若在羰基的两侧具有较大空间体积的取代基时,由于空间掩蔽的作用,产生较强的空间位阻,而减缓了水解速度。(5)离去酸酸性越强越易水解)离去酸酸性越强越易水解n在羧酸衍生物中,离去酸的酸性越强,药物越容易水解。nR-CO-A+HOH R-CO-OH+H+A-n在RCOA水解时,CA键断裂,A-为离去基团,A-与H+形成H+A-,称为离去酸。常见离去酸的酸性强弱为:常见离去酸的酸性强弱为:nHX RCOOH ArOH ROH H2NCONH2 H2NNH2 NH3n常见羧酸衍生物的水解速度为:n酰卤 酸酐 酚酯 醇酯
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