代表性甾体类.pptx
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1、化学工业出版社化学工业出版社 三、代表性甾体化合物三、代表性甾体化合物1.1.甾醇甾醇甾甾醇醇是是脂脂肪肪不不能能被被皂皂化化部部分分分分离离得得到到的的饱饱和和或或不不饱饱和和的的第第二二级级醇醇(仲仲醇醇),无无色色结结晶晶,几几乎乎不不溶溶于于水水,但但易易溶溶于于有有机机溶溶剂剂。甾甾醇醇在在C3上上-OH都都是是-型型,在在天天然然界界中中以以游游离离醇或高级脂肪酸酯形式存在。醇或高级脂肪酸酯形式存在。主要有三大类:主要有三大类:(1)动物甾醇动物甾醇动物体内动物体内(2)微生物甾醇微生物甾醇酵母菌,霉菌酵母菌,霉菌(3)植物甾醇植物甾醇植物体内植物体内第1页/共26页化学工业出版社
2、化学工业出版社 甾醇基本母核:甾醇基本母核:多数甾醇多数甾醇C5,C6之间有双键。之间有双键。第2页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 重要的几种甾醇见下表重要的几种甾醇见下表:第3页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 (1)(1)胆甾醇胆甾醇胆甾醇又称胆固醇学名:5-胆烯-3-醇。在类固醇核的C-3上连接一羟基,而在C-17位上接有一条八碳或更多碳原子的脂族侧链。分分子子式式为为C27H46O,俗俗称称胆固醇,是一种白色结晶,胆固醇,是一种白色结晶,m.p.149,max=220nm。第4页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 胆胆固固醇醇的的分分布布:胆胆固固醇醇广广泛泛存存在在
3、于于动动物物体体内内,含含胆胆固固醇醇较较高高食食物物有有:猪猪油油、黄黄油油、动动物物内内脏脏、鹌鹌鹑鹑蛋蛋、墨墨鱼鱼、鱿鱿鱼鱼籽籽等等。胆胆固固醇易吸收。醇易吸收。植物体内不含胆固醇植物体内不含胆固醇胆胆固固醇醇在在老老年年人人体体内内过过高高是是有有害害的的,可可引引起起高高血血压压、冠冠心心病病、胆胆结结石石、动动脉脉硬硬化化等等疾疾病病。但但在在人人体体内内并并不不是是越越低低越越好好,应应将将胆固醇保持在一个合理的水平上。胆固醇保持在一个合理的水平上。第5页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 胆固醇对人体健康至关重要:胆固醇对人体健康至关重要:首先,首先,胆固醇是胆固醇是人体组
4、织结构人体组织结构、生命活动生命活动及及新陈代谢新陈代谢中必不可少的一种物质,它中必不可少的一种物质,它参与细胞与细胞膜的构成参与细胞与细胞膜的构成;其次,其次,与人体的免疫有关与人体的免疫有关,只有在胆固醇的协作下,只有在胆固醇的协作下,才能完成其防御感染、自我稳定和免疫监视三大功能;才能完成其防御感染、自我稳定和免疫监视三大功能;第三,第三,胆固醇是胆固醇是肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素、性激素性激素等的基本原等的基本原料。料。如果体内胆固醇过低,会造成如果体内胆固醇过低,会造成机体功能紊乱机体功能紊乱,免疫免疫功能下降功能下降,精神状态不稳定精神状态不稳定,血管壁变脆血管壁变脆,脑溢血脑溢
5、血的危的危险增加等。险增加等。第6页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 降低胆固醇1、少吃或不吃动物内脏、蛋黄等胆固醇含量极高的食物。2少吃肥肉和荤油,减少饱和脂肪的摄入。3多吃蔬菜水果和菌藻类食物,如魔芋、木耳、海带、裙带菜、洋葱、南瓜、地瓜等,这些食物含有丰富的膳食纤维有助于胆固醇的排泄。4、橄榄油、茶油、玉米油和菜子油中含有的单不饱和脂肪酸具有降低低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)的作用。第7页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 胆甾醇细胞内合成过程:胆甾醇细胞内合成过程:(1)乙酰辅酶乙酰辅酶-A经缩合、水解、辅酶经缩合、水解、辅酶NADPH还原生成还原生成(R)-3-甲基甲基-
6、3,5-二羟基戊酸二羟基戊酸(MVA)。乙酰辅酶乙酰辅酶-AMVA(2)MVA经多步转变成角鲨烯经多步转变成角鲨烯(squalene)(甾体化合物母体甾体化合物母体合成的前体合成的前体)。单萜焦磷酸酯单萜焦磷酸酯 第8页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 (3)角鲨烯氧化得角鲨烯氧化得2,3-角鲨烯环氧化物,经酶催化环化聚角鲨烯环氧化物,经酶催化环化聚合,重排甲基与脱去合,重排甲基与脱去H+得羊毛甾醇,再经一系列酶催化得羊毛甾醇,再经一系列酶催化反应,最后得到胆甾醇。反应,最后得到胆甾醇。羊毛甾醇羊毛甾醇胆固醇胆固醇 第9页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 胆甾醇用途之一胆甾醇用途之
7、一是用来代替薯蓣皂素作原料是用来代替薯蓣皂素作原料合成甾体合成甾体激素激素。例胆甾醇通过微生物转变成雌酮、。例胆甾醇通过微生物转变成雌酮、A.D.D.等,用等,用A.D.D.可制造蛋白质同化激素、雄激素、雌激素、利尿可制造蛋白质同化激素、雄激素、雌激素、利尿激素、牛肉肥育激素、抗癌剂等。激素、牛肉肥育激素、抗癌剂等。1,4-雄甾二烯雄甾二烯-3,7-二酮二酮(androsta-1,4-diene-3,17-dione)第10页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 胆甾醇在体内转变成胆甾醇在体内转变成维生素维生素D3,胆酸,皮质激素,胆酸,皮质激素等。等。第11页/共26页化学工业出版社化学工
8、业出版社 (2)(2)麦角甾醇麦角甾醇分分子子式式为为C28H44O,白白色色片片状状或或针针状状结结晶晶,m.p.=165,=-130,max=282nm。不不溶溶于于水水,溶溶于于热热乙乙醇醇和和乙乙醚醚。存存在在于于酵酵母母菌菌、麦麦角角菌菌、霉霉菌菌中中,在在空空气气中中极极不不稳稳定定,一般保存于植物油中。一般保存于植物油中。分子中有三个双键,抗氧化能力强,生理活性大可作为分子中有三个双键,抗氧化能力强,生理活性大可作为合成甾体激素和药物的原料,例:合成甾体激素和药物的原料,例:维生素维生素D2第12页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 2.2.甾体皂素甾体皂素甾甾体体皂皂素素是
9、是一一类类C-27甾甾体体化化合合物物,主主要要存存在在于于苜苜蓿蓿、大大豆豆、绿绿豆豆、燕燕麦麦、蚕蚕豆豆、碗碗豆豆、茄茄子子、菠菠菜菜、花花、,苋苋菜菜、四四季季豆豆、大大蒜蒜、人人参参、甘甘草草、茶茶叶叶中中,其其中中:苜苜蓿蓿、大大豆豆、碗豆、花生中含量高。例:碗豆、花生中含量高。例:薯蓣皂素薯蓣皂素:第13页/共26页化学工业出版社化学工业出版社 剑麻皂素剑麻皂素:甾体皂素和水形成亲水胶体,有强的表面活性,能形成甾体皂素和水形成亲水胶体,有强的表面活性,能形成稳定的泡沫,又能起乳化作用,用于充碳酸气饮料。甾体稳定的泡沫,又能起乳化作用,用于充碳酸气饮料。甾体皂素和糖组成皂苷,天然物可
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