Z花香与次生代谢产生芳香气味物质概述挥发油PPT课件.ppt
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1、挥发挥发油油(volatile oils)1 1、概念:、概念:又称精油(又称精油(essential oilsessential oils),是一),是一类类具有芳香气味具有芳香气味 的、在常温下能的、在常温下能挥发挥发、可随水蒸汽蒸、可随水蒸汽蒸馏馏的油状液体的的油状液体的总总称。称。一、概述一、概述2 2、分布:、分布:挥发挥发油油类类成分主要存在于种子植物中,尤其是芳香植成分主要存在于种子植物中,尤其是芳香植物中。物中。1/31/3中草中草药药中均含有中均含有挥发挥发油。油。常常见见科:菊科(菊、蒿),芸香科(芸香、橙),科:菊科(菊、蒿),芸香科(芸香、橙),伞伞形科(小茴形科(小茴
2、香、芫荽),唇形科香、芫荽),唇形科 (薄荷、藿香),(薄荷、藿香),蔷蔷薇科(玫瑰花、月季薇科(玫瑰花、月季花)。花)。3 3、生理活性:、生理活性:挥发挥发油多具有祛痰、止咳、平喘、油多具有祛痰、止咳、平喘、驱风驱风、健、健胃、解胃、解热热、镇镇痛、抗菌消炎作用。痛、抗菌消炎作用。1.分布和存在分布和存在n挥发挥发油油类类成分在植物界分布很广,主要存在种子植物,成分在植物界分布很广,主要存在种子植物,尤其是芳香植物中。在我国野生与栽培的芳香植物有尤其是芳香植物中。在我国野生与栽培的芳香植物有56科,科,136属,属,约约300种。种。n菊科,芸香科,菊科,芸香科,伞伞形科,唇形科,姜科和樟
3、科等中分布形科,唇形科,姜科和樟科等中分布最多;最多;n挥发挥发油油存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细细胞或胞或树树脂道中脂道中,大多数成油滴状存在,也有些与,大多数成油滴状存在,也有些与树树脂、粘液脂、粘液质质共同存在。共同存在。n挥发挥发油在植物体中的存在部位常各不相同。油在植物体中的存在部位常各不相同。2.生物活性与生物活性与应应用用 挥挥发发油油多多具具有有祛祛痰痰、止止咳咳、平平喘喘、驱驱风风、健健胃胃、解解热热、镇镇痛痛、抗菌消炎作用。抗菌消炎作用。例如例如:香香柠柠檬油檬油对对淋球菌、葡萄球菌、大淋球菌、葡萄球菌、大肠肠杆菌和白喉菌有抑制作用;
4、杆菌和白喉菌有抑制作用;柴胡柴胡挥发挥发油油制制备备的注射液,有的注射液,有较较好的退好的退热热效果;效果;丁香油丁香油有局部麻醉、止痛作用;有局部麻醉、止痛作用;土土荆荆芥油芥油有有驱驱虫作用;虫作用;薄荷油薄荷油有清凉、有清凉、驱风驱风、消炎、局麻作用;、消炎、局麻作用;茉莉花油茉莉花油具有具有兴奋兴奋作用,等等。作用,等等。临临床床上上早早已已应应用用的的有有樟樟脑脑、冰冰片片、薄薄荷荷脑脑、丁丁香香酚酚、百百里里香香草草酚酚等。等。3.二二、组组成和分成和分类类1萜类萜类化合物化合物 挥发挥发油中的油中的萜类萜类成分,主要是成分,主要是单萜单萜、倍半、倍半萜萜和它和它们们含氧衍生物,而
5、且含氧衍生物多半是生物活性含氧衍生物,而且含氧衍生物多半是生物活性较较强强或或具有芳香气味的主要具有芳香气味的主要组组成成分。成成分。4.2芳香族化合物芳香族化合物 在在挥发挥发油中,芳香族化合物油中,芳香族化合物仅仅次于次于萜类萜类,存在也相当广泛。,存在也相当广泛。挥发挥发油中油中的芳香族化合物,有的是的芳香族化合物,有的是萜萜源衍生物,如百里香草酚源衍生物,如百里香草酚(thymol)、孜然芹、孜然芹烯烯(p-cymene)、-姜黄姜黄烯烯(-curcumene)等。有一些是苯丙等。有一些是苯丙烷类烷类衍衍生物,其生物,其结结构多具有构多具有C6-C3骨架、多有一个丙骨架、多有一个丙烷烷
6、基的苯酚化合物或其基的苯酚化合物或其酯酯类类。例如:例如:桂皮桂皮醛醛(cinnamaldehyde)存在于桂皮油中;存在于桂皮油中;茴香茴香醚醚(anethole)为为八角茴香油及茴香油中的主成分;八角茴香油及茴香油中的主成分;丁香酚丁香酚(eugenol)为为丁香油中的主要成分;丁香油中的主要成分;-细细辛辛醚醚及及-细细辛辛醚醚(-asarone,-asarone)为为菖蒲及石菖蒲菖蒲及石菖蒲挥发挥发油中的油中的主成分。主成分。5.脂肪族化合物脂肪族化合物 主要是一些小分子脂肪族化合物在主要是一些小分子脂肪族化合物在挥发挥发油中常有存在。例如甲基正油中常有存在。例如甲基正壬壬酮酮(met
7、hyl nonylketone)在在鱼鱼腥草、黄柏果腥草、黄柏果实实及芸香及芸香挥发挥发油中油中存在,正庚存在,正庚烷烷(n-keptane)存在于松存在于松节节油中,正癸油中,正癸烷烷(n-decane)存在于桂花的存在于桂花的头头香成分中;小分子醇、香成分中;小分子醇、醛醛及酸及酸类类化合物(如正壬醇化合物(如正壬醇存在于存在于陈陈皮皮挥发挥发油中)。油中)。其它其它类类化合物化合物 除上述三除上述三类类化合物外,化合物外,还还有一些含有一些含N、S元素的元素的挥发挥发油。油。如:芥子油如:芥子油(mustard oil)、挥发挥发杏仁油杏仁油(volatile bitter almond
8、 oil)原白原白头头翁素翁素(protoanemonin)、大蒜油大蒜油(garlic oil)等,主体是硫化物。等,主体是硫化物。(CH2=CHCH2)2S CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2 二二烯烯丙基硫丙基硫醚醚 二硫化二二硫化二烯烯丙基丙基 6.7.化合物气味与分子结构 发发香香团团(原子):是指分子(原子):是指分子结结构中构中对对形成气味有形成气味有 贡贡献的基献的基团团(原子(原子)。发发香香团团:-OH,-COOH,C=O,R-O-R,-COOR,-C6H5,-NO2,-CN,-ONO,-RCOO。发发香原子:位于元素周期表中香原子:位于元素周期表中族族 族。族。如:
9、如:P,As,Sb,S,F。8.2.大大环酮环酮碳数不同,气味不同。碳数不同,气味不同。O=C (CH2)n n=47薄荷或杏仁香,薄荷或杏仁香,n=811樟樟脑脑气味,气味,n=1317麝香,麝香,n17无气味。无气味。3.同同类类化合物取代基不同,气味不同。化合物取代基不同,气味不同。4.有些化合物的旋光异构体的气味不同。有些化合物的旋光异构体的气味不同。1.分子的几何异构和不分子的几何异构和不饱饱和度和度对对气味有气味有较较强强 的影响。的影响。9.三三.化合物的化合物的类别类别与分子与分子结结构构1.脂肪族化合物脂肪族化合物 2.(1)醇)醇类类3.C1C3的醇有愉快的香气,的醇有愉快
10、的香气,4.C4C6的醇有近似麻醉的气味的醇有近似麻醉的气味,5.C7以上的醇呈芳香味。以上的醇呈芳香味。10.(2)酮类酮类丙丙酮酮有有类类似薄荷的香气;似薄荷的香气;庚庚酮酮-2有有类类似梨的香气;似梨的香气;低低浓浓度的丁二度的丁二酮酮有奶油香气,但有奶油香气,但浓浓度稍大就有度稍大就有酸臭味;酸臭味;C10C15的甲基的甲基酮酮有油脂酸有油脂酸败败的哈味。的哈味。11.(3)醛类醛类 低低级级脂肪脂肪醛醛有有强强烈的刺鼻的气味。随烈的刺鼻的气味。随分子量增大,刺激性减小,并逐分子量增大,刺激性减小,并逐渐渐出出现现愉快的香气。愉快的香气。C8C12的的饱饱和和醛醛有良好的香气,有良好的
11、香气,但但,-不不饱饱和和醛醛有有强强烈的臭气。烈的臭气。12.(5)酸)酸 低低级级脂肪酸有刺鼻的气味。脂肪酸有刺鼻的气味。(4)酯类酯类 由低由低级饱级饱和脂肪酸和和脂肪酸和饱饱和脂肪醇形成的和脂肪醇形成的酯酯,具有,具有各种水果香气。内各种水果香气。内酯酯、尤其是、尤其是-内内酯酯有特殊香气。有特殊香气。13.此外,如此外,如川芎、麻黄川芎、麻黄等等挥发挥发油中的油中的川芎川芎嗪嗪以及菸碱(尼古丁)、以及菸碱(尼古丁)、毒藜碱等毒藜碱等生物碱,也是可以随水蒸气蒸生物碱,也是可以随水蒸气蒸馏馏的液体,但的液体,但这这些化合物些化合物往往不作往往不作为挥发为挥发油油类类成分成分对对待。待。1
12、4.三、理化性三、理化性质质4.4.挥发挥发性:性:挥发挥发油均具有油均具有挥发挥发性,可随水蒸气蒸性,可随水蒸气蒸馏馏,这这是是挥发挥发油的重要性油的重要性质质,利用此性,利用此性质质与脂肪油相区与脂肪油相区别别。(一)性状(一)性状1.1.颜颜色:多色:多为为无色或微无色或微带带淡黄色,少数具有其它淡黄色,少数具有其它颜颜色。如色。如洋甘菊油因含有薁洋甘菊油因含有薁类类化合物而化合物而显蓝显蓝色,苦艾油色,苦艾油显蓝绿显蓝绿色,色,麝香草油麝香草油显红显红色。色。2.2.形形态态:在常温下:在常温下为为透明液体。某些种透明液体。某些种类类在低温放置在低温放置所含主要成分可能析出所含主要成分
13、可能析出结结晶,晶,这这种析出物种析出物习习称称为为 脑脑,如,如薄荷薄荷脑脑、樟、樟脑脑等;等;滤滤去析出物的油称去析出物的油称为为 脱脱脑脑油油。3.3.气味:常常具有特殊气味,多数气味:常常具有特殊气味,多数为为香味。也有少数具香味。也有少数具有异味,如有异味,如鱼鱼腥草腥草挥发挥发油具有不愉快的臭味。油具有不愉快的臭味。15.三、理化性三、理化性质质1 1、相、相对对密度:多数密度:多数挥发挥发油比水油比水轻轻,习习称称为为“轻轻油油”;也有少数也有少数挥发挥发油比水重,油比水重,习习称称为为“重油重油”(”(如丁如丁香油、桂皮油香油、桂皮油),其相,其相对对密度一般在密度一般在0.8
14、50-1.0650.850-1.065之之间间。2.2.折光性:折光性:挥发挥发油具有油具有较较强强的折光性,其折光率一般在的折光性,其折光率一般在 1.43-1.61 1.43-1.61之之间间。3.3.旋光性:旋光性:挥发挥发油几乎均有旋光性,其比旋度一般在油几乎均有旋光性,其比旋度一般在 +97-117 +97-117的范的范围围内。内。4.4.沸点:沸点:挥发挥发油的沸点一般在油的沸点一般在70-30070-300之之间间,具有随水蒸汽,具有随水蒸汽而蒸而蒸馏馏的特性。的特性。(二)溶解性(二)溶解性 挥发挥发油油为亲为亲脂性的物脂性的物质质,难难溶于水,可溶于高溶于水,可溶于高浓浓度
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