甾族化合物和生物碱PPT课件.ppt
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1、Organic Chemistry延安大学化工学院 有机化学教研室1.一一.类类脂脂类类二二.萜类萜类化合物化合物三三.甾族化合物甾族化合物四四.生物合成生物合成五五.生物碱生物碱第二十三章第二十三章 类类脂、脂、萜类萜类化合物、甾族化合物和生物碱化合物、甾族化合物和生物碱2.3.4.(E)9 十八碳十八碳烯烯酸酸反油酸反油酸(Z)13 二十二碳二十二碳烯烯酸酸芥芥 酸酸5.多多烯烯酸:含酸:含2-6个个顺顺式式烯键烯键的的羧羧酸,每两个双酸,每两个双键键之之间间都隔有都隔有 一个一个饱饱和碳原子。和碳原子。(Z,Z)-9,12-十八碳二十八碳二烯烯酸酸亚亚油酸油酸天然油脂中含有多种脂肪酸,但
2、占主要地位的却只有几种。天然油脂中含有多种脂肪酸,但占主要地位的却只有几种。高等植物主要含:高等植物主要含:软软脂酸、油酸、脂酸、油酸、亚亚油酸。油酸。动动物脂肪中主要含:物脂肪中主要含:软软脂酸、油酸和脂酸、油酸和较较多的硬脂酸。多的硬脂酸。细细菌体内常含有菌体内常含有带带支支链链和丙和丙烷环烷环的酸。的酸。6.工工业业上上产产量量最最大大的的8种种脂脂肪肪酸酸为为:油油酸酸、亚亚油油酸酸、软软脂脂酸酸、亚亚麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻蔻酸。酸。前前列列腺腺素素(prostaglandins)是是少少量量存存于于动动物物组组织织中中的的C(20)羧羧酸酸
3、,它它们们都都含含有有一一个个五五元元环环,在在C(11)和和 C(5)上上含含有有羟羟基基,E系系列列的的前前列列腺腺素素在在C(9)上上有有一一个个酮酮基,而在基,而在F系列中系列中C(9)上)上为羟为羟基。基。例:例:前列腺素前列腺素E1,PGE17.前列腺素前列腺素F1a,PGF1a前列腺素在极低的前列腺素在极低的浓浓度下就有很度下就有很强强的生理效的生理效应应,可用作,可用作药药物。物。2.油脂油脂油脂油脂脂肪脂肪油油室温下室温下为为固体或半固体固体或半固体室温下室温下为为液体液体油脂和蛋白油脂和蛋白质质、碳水化合物一、碳水化合物一样样,都是,都是营营养中不可缺少养中不可缺少的成分。
4、的成分。8.油脂是由甘油和脂肪酸生成的。油脂是由甘油和脂肪酸生成的。甘油甘油为为三元醇,可以同三分子脂肪酸生成甘油三三元醇,可以同三分子脂肪酸生成甘油三羧羧酸脂。酸脂。甘油同酸脂:由甘油与同一种脂肪酸生成的。甘油同酸脂:由甘油与同一种脂肪酸生成的。甘油混酸脂:由甘油与两种或三种脂肪酸生成的。甘油混酸脂:由甘油与两种或三种脂肪酸生成的。天然油脂主要天然油脂主要为为甘油混酸脂。甘油混酸脂。例:例:(甘油同酸脂)(甘油同酸脂)甘油三甘油三软软脂酸脂脂酸脂9.(甘油混酸脂)(甘油混酸脂)甘油甘油-软软脂酸脂酸-硬脂酸硬脂酸-油酸脂油酸脂甘油同两种不同的脂肪酸可生成甘油同两种不同的脂肪酸可生成8种甘油三
5、酸脂。种甘油三酸脂。甘油同三种不同的脂肪酸可生成甘油同三种不同的脂肪酸可生成27种甘油三酸脂。种甘油三酸脂。天天然然油油脂脂中中含含多多种种脂脂肪肪酸酸,甘甘油油三三羧羧酸酸脂脂的的可可能能异异构构体体的数目很大,因此,油脂的数目很大,因此,油脂实际实际上是很复上是很复杂杂的化合物。的化合物。10.3.蜡蜡指指长链长链脂肪酸和脂肪酸和长链长链醇所生成的醇所生成的酯酯。植植物物的的叶叶和和果果实实表表面面都都有有一一层层蜡蜡,其其作作用用是是减减少少体体内内水水分分的的蒸蒸发发和和防防止止外外部部水水分分的的聚聚集集,昆昆虫虫的的外外壳壳、兽兽类类的的毛毛和和鸟鸟的羽毛上也有蜡。的羽毛上也有蜡。
6、组组成成蜡蜡的的羧羧酸酸和和醇醇多多数数含含有有C(16)以以上上偶偶数数碳碳原原子子的的直直链链,醇一般,醇一般为为伯醇。伯醇。4.磷脂磷脂由甘油和磷酸生成甘油磷酸。由甘油和磷酸生成甘油磷酸。L-甘油磷酸甘油磷酸11.甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。磷脂酸与另一种醇生成磷酸二磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯酯,磷酸二,磷酸二酯酯叫叫磷脂。磷脂。磷脂酸磷脂酸卵磷脂卵磷脂磷磷脂脂分分子子一一端端为为疏疏水水的的长长碳碳链链,另另一一端端则则为为亲亲水水的的极极性性基基团团,在在两两个个水水相相之之间间可可以以形形成成类类脂脂双双层层(Lipid bilayer)。
7、)。12.类类脂双脂双层层磷磷脂脂有有极极性性的的一一端端伸伸入入水水相相,长长链链的的一一端端则则在在双双层层内内部部交交错错配配合合,稳稳定定地地聚聚集集在在一一起起。非非极极性性物物质质可可以以透透过过双双层层内内部部从从一一个个水水相相迁迁移移到到另另一一个个水水相相,而而极极性性物物质质,特特别别是是K+,Na+,Ca+等等则则不能透不能透过过双双层层。卵卵磷磷脂脂是是细细胞胞膜膜的的主主要要成成分分,细细胞胞膜膜的的结结构构与与类类脂脂双双层层结结构构相相似似,但但中中间间有有一一些些由由蛋蛋白白质质组组成成的的小小岛岛,金金属属离离子子在在双双层层的的一一边边与与蛋蛋白白质质络络
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