专题十三有机化学基础第二课时芳香烃.doc

2014届三厂中学高三化学 一轮复习讲义 有机化学 编制：陈达 审核：朱健 2013-11-19 总编号：42
专题十三 有机化学基础
第二课时 芳香烃
【课堂目标】
1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。
2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。

【基础梳理】

活动一：苯的结构与性质
1.苯的结构和芳香烃
苯分子碳原子杂化为 ；苯分子具有 空间结构。
辨析：下列说法是否正确
(　　)78g苯中含碳碳双键为3mol

2.区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物。
【例题1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是

A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
三者关系可表示为(画圆圈)：

3.苯的性质
(1)物理性质
苯有毒， 溶于水，密度比水 ，熔点仅为5.5℃。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，
即： 取代， 加成， 氧化。
①取代反应：
苯与溴发生反应：
；
苯与浓硝酸发生反应：
；
②苯与H2发生加成反应：
。
③氧化反应：
a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b.苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并 。

活动二：苯的同系物
由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。
(1)氧化反应：
①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

以甲苯为例： 。
(2)取代反应：
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：

。

辨析：下列说法是否正确
(　　)乙烯和乙烷都能发生加聚反应
(　　)乙烯和苯都能与溴水反应
(　　)乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别
(　　)苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
(　　)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

【例题2】含苯环的化合物的同分异构体的书写：
(1)写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。

(2)分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

(3)乙苯的核磁共振氢谱共有几个峰？一氯代物有几种？试写出其结构简式。

活动三：芳香烃的来源及其应用
1.芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。
3.烃的来源及应用(填写下表空白处)
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整

天然气

煤
煤焦油的分馏

直接或间接液化
燃料油、多种化工原料

【课堂训练】
1.下列关于煤、石油和天然气说法中正确的是
A.煤的干馏和石油的分馏均属化学变化
B.煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源
C.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
2.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是
A.己烯、苯、四氯化碳　　 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是
A. B.
C. D.
【问题反馈与反思】
专题十三 有机化学基础
第二课时 芳香烃
参考答案、评分标准及备课资料
1.苯的结构性质
苯的特殊结构 苯的特殊性质

饱和烃 不饱和烃

①取代反应 ②加成反应

与Ｈ2
溴代反应

与Ｃl2
硝化反应

磺化反应
③氧化反应：C6H6＋O26CO2＋3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
2.苯的同系物的性质
由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。

【基础梳理】

活动三
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
汽油
天然气

炭黑等
煤
煤焦油的分馏
苯及其同系物、酚
直接或间接液化
燃料油、多种化工原料
【课堂训练】
3.解析　A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。

【备用试题】
1.下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是
A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯
2.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是

A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应
B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
解析　因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为—CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为。与A发生加成反应的H2为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。

3.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的

A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH
解析　由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。
4.用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：

(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：
， 。
写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：
。
(2)装置A、C中长导管的作用是
。
(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是 ，
对C应进行的操作是 。
(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是
。
(5)B中采用了双球吸收管，其作用是 ；
反应后双球管中可能出现的现象是 ；
双球管内液体不能太多，原因是 。
(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是
； 。
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