苯酚全套学习教案.pptx

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,11/7/2009,#,#,单击此处编辑母版标题样式,会计学,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,会计学,1,苯酚(bn fn)全套,第一页，共27页。,醇,醇是分子(fnz)中含有跟链烃或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。,苯甲醇(ji chn),乙醇(y chn),酚,羟基与,苯环上的碳原子,直接相连的化合物称之为酚。,苯酚,对甲基苯酚,第1页/共27页,第二页，共27页。,有关物质(wzh)的结构比较,物质(wzh),官能团,结构(jigu)特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH,3,CH,2,OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃,基侧链相连,羟基与苯环直接相连,OH,CH,2,OH,OH,第2页/共27页,第三页，共27页。,一、苯酚(bn fn)的结构,分子式 C6H6O,结构(jigu)简式 C6H5OH,苯酚的球棍模型,苯酚的球棍模型,第3页/共27页,第四页，共27页。,苯酚(bn fn)模型,球棍模型,第4页/共27页,第五页，共27页。,比例模型,第5页/共27页,第六页，共27页。,二、苯酚(bn fn)的物理性质,第6页/共27页,第七页，共27页。,【思考】,苯酚有毒性，在使用时不小心沾到皮肤(p f)上，应怎样处理？,a.纯净(chnjng)的苯酚是无色晶体，露置在空气中会因小部分发生氧化而呈粉红色。,b.苯酚(bn fn)具有特殊的气味。,d.,在水中的溶解度不大，当温度高于,65,时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。,c.,熔点,43,。,物理性质,第7页/共27页,第八页，共27页。,环保(hunbo)知识点：,随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要(zhngyo)课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。,第8页/共27页,第九页，共27页。,二、苯酚(bn fn)的化学性质,1.,弱酸性,2.取代(qdi)反应,3.显色(xin s)反应,用途,知识网络,小结,第9页/共27页,第十页，共27页。,1.弱酸性：与氢氧化钠(qn yn hu n)反应,第10页/共27页,第十一页，共27页。,苯酚(bn fn)钠与强酸反应,第11页/共27页,第十二页，共27页。,酸性(sun xn)比碳酸弱！,第12页/共27页,第十三页，共27页。,苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，石炭酸。,不能使酸碱指示剂变色。,电离出氢离子的能力：,盐酸 碳酸苯酚碳酸氢根,液态苯酚可与金属钠反应产生(chnshng)氢气。,OH,+NaOH,ONa,+H,2,O,（易溶于水）,澄清(chngqng),浑浊(hnzhu),ONa,+HCl,OH,+NaCl,ONa,+CO,2,+H,2,O,OH,+NaHCO,3,第13页/共27页,第十四页，共27页。,乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？,原因(yunyn)是虽然乙醇和苯酚都有OH，但OH所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连，受苯环影响，OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,第14页/共27页,第十五页，共27页。,2.苯酚(bn fn)的取代反应,第15页/共27页,第十六页，共27页。,浓溴水使苯酚在苯环上发生(fshng)取代反应。说明羟基影响苯环，使之更易发生(fshng)取代。,溴取代在苯环的邻、对位。,反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。,三溴苯酚(bn fn)：白色 不溶于水易溶于有机溶剂,第16页/共27页,第十七页，共27页。,苯酚与苯取代反应(fnyng)的比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代苯环上,H,数,反应速率,结论,原因,溴水与苯酚(bn fn)反应,液,溴与纯苯,不用(byng)催化剂,Fe,作催化剂,取代苯环上,三个,氢原子,取代苯环上,一个,氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基影响苯环，使环上,H,变得活泼,第17页/共27页,第十八页，共27页。,能与氢氧化钠溶液(rngy)发生反应的是（）,能与溴水发生取代反应的是（）,能与金属钠发生反应的是（）,练习1、下列(xili)物质中：,（A）（B）,（C）（D）,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,B,、,D,B,、,D,B,、,C,、,D,第18页/共27页,第十九页，共27页。,练习2、怎样分离(fnl)苯酚和苯的混合物？,加入NaOH溶液(rngy)分液 在苯酚钠溶液(rngy)中加酸或通入CO2得到苯酚。,第19页/共27页,第二十页，共27页。,3.苯酚的显色(xin s)反应,第20页/共27页,第二十一页，共27页。,遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应(fnyng)可用于检验苯酚或Fe3+的存在。（Fe3+遇SCN变红）,用FeCl3溶液(rngy),思考：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液(rngy)鉴别开来？现象分别如何？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,紫色,溶液,无现,象,红褐色,沉淀,红色,溶液,第21页/共27页,第二十二页，共27页。,补充(bchng)：,苯酚有较强还原性，可被氧气、高锰酸钾(o mn sun ji)等氧化（不退色）,苯酚与苯、甲苯一样(yyng)可与氢气加成，生成环己醇。,OH,+3H,2,O,H,催化剂,第22页/共27页,第二十三页，共27页。,用途(yngt)：,苯酚是重要的有机化工原料，主要制造酚醛树脂（电木）。还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等工业中有着重要用途。此外，稀溶液还可作(k zu)防腐剂和消毒剂（药皂）。,第23页/共27页,第二十四页，共27页。,网络图,弱酸性,NaOH,CO,2,/H,2,O,浓溴水,取代(qdi)反应,FeCl3溶液(rngy),显色(xin s)反应,加成、氧化等,第24页/共27页,第二十五页，共27页。,小结(xioji)：,1.羟基(qingj)与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。,2.掌握苯酚(bn fn)的物理性质。注意苯酚(bn fn)的毒性以及保存。,3.,掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。,4.,根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。,第25页/共27页,第二十六页，共27页。,思考：苯酚(bn fn)的制法（不能一步）,第26页/共27页,第二十七页，共27页。,