有机化学知识点归纳(全).pdf
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1、第 1 页 共 13 页 催化剂加热、加压有机化学知识点归纳有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质一、有机物的结构与性质1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃烷烃A)官能团:无;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B)结构特点:键角为 10928,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。C)物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1C4 气态,C5C16 液态,C17 以上固态。2.它们的熔沸点由低到高。3.烷烃的密度由小到
2、大,但都小于 1g/cm3,即都小于水的密度。4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂D)化学性质:取代反应(与卤素单质、在光照条件下),。燃烧热裂解C16H34 C8H18+C8H16烃类燃烧通式:OH2COO)4(HC222yxyxtx点燃烃的含氧衍生物燃烧通式:OH2COO)24(OHC222yxzyxzyx点燃E)实验室制法:甲烷:3423CH COONaNaOHCHNa CO 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用 NaAc 晶体)4.CaO:吸水、稀释 NaOH、不是催化剂(2)烯烃:烯烃:A)官能团:;通式:CnH2n(n2);代表物:H2C=CH2B)结构特点
3、:键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH4+2O2CO2+2H2O点燃CH4 C+2H2高温隔绝空气C=C原子:X原子团(基):OH、CHO(醛基)、COOH(羧基)、C6H5 等化学键:、CCC=C官能团CaO第 2 页 共 13 页催化剂C)化学性质:加成反应(与 X2、H2、HX、H2O 等)加聚反应(与自身、其他烯烃)燃烧 氧化反应 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO烃类燃烧通式:OH2COO)4(HC222yxyxyx点燃D)实验室制法:乙烯:CH3CH2OHCH2CH2H2SO4+H2
4、O170 注:1.V 酒精:V 浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)2.排水收集(同 Cl2、HCl)控温 170(140:乙醚)3.碱石灰除杂 SO2、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸E)反应条件对有机反应的影响:CH2CHCH3HBr(氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)CH3CHCH3BrCH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br(反马氏加成)F)温度不同对有机反应的影响:CH2CHCHCH280CH2CHCHCH2BrBr+Br2CH2CHCHCH260CH2CHCHCH2BrBr+Br2(3)炔烃:炔烃:A)官能团:CC;通式:CnH2n2(n2);代表物:HCCHB)结构特点:碳
5、碳叁键与单键间的键角为 180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C)化学性质:氧化反应:a可燃性:2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象:火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高(3000),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被 KMnO4 氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。CH2=CH2+HXCH3CH2X 催化剂CH2=CH2+3O22CO2+2H2O 点燃nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂CH2=
6、CH2+H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br CCl4第 3 页 共 13 页CH3NO2NO2O2NCH3催化剂3CHCH+10KMnO4+2H2O6CO2+10KOH+10MnO2所以可用酸性 KMnO4 溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反应:可以跟 Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。如:现象:溴水褪色或 Br2 的 CCl4 溶液褪色 与 H2的加成 CHCH+H2 CH2CH2 取代反应:连接在 CC 碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。CHCH+Na CHCNa+H212 CHCH+2Na CNa
7、CNa+H212 CHCH+NaNH2 CHCNa+NH3 CHCH+Cu2Cl2(2AgCl)CCuCCu(CAgCAg)+2NH4Cl+2NH3(注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔 RHCH)。D)乙炔实验室制法:CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH注:1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器 3.饱和 NaCl:降低反应速率 4.导管口放棉花:防止微溶的 Ca(OH)2泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物:苯及苯的同系物:A)通式:CnH2n6(n6);代表物:B)结构特点:苯分子中键角为 120,平面正六边形结构,6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C)
8、物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质:取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)硝化反应:磺化反应:+HOSO3H SO3H+H2O+3HONO2 +3H2O 加成反应(与 H2、Cl2等)+Br2+HBrBr Fe 或 FeBr3+HNO3+H2ONO2 浓 H2SO460+3H2NiNH3NH3190220注:V 苯:V 溴=4:1 长导管:冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH 除杂现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶
9、于水的液体(溴苯)注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60【水浴】温度计插入烧杯 除混酸:NaOH硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒注:三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。+3Cl2紫外线ClClClClClCl第 4 页 共 13 页H2ONaOH浓硫酸170浓硫酸140D)侧链和苯环相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。(5)卤代烃:卤代烃:A)官能团:X 代表物:CH3CH2BrB)物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤
10、原子百分含量降低)。C)化学性质:取代反应(水解)CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr消去反应(邻碳有氢):CH3CH2Br CH2=CH2+HBr醇(6)醇类:醇类:A)官能团:OH(醇羟基);通式:CnH2n+2O(一元醇/烷基醚);代表物:CH3CH2OHB)结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。C)化学性
11、质:置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)酸性(跟氢卤酸的反应)催化氧化(H)酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)注:1.【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)2.碎瓷片:防止暴沸 3.浓硫酸:催化 脱水 吸水 4.饱和 Na2CO3:便于分离和提纯消去反应(分子内脱水):CH3CH2OH CH2=CH2+H2O取代反应(分子间脱水):C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O(7)酚类:酚类:A)官能团:;通式:CnH2n-6O(芳香醇/酚)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2 CH3CH2OH+HBrCH3CH2B
12、r+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O Cu 或 AgHOCH3CH2OH+O2OHCCHO+2H2O Cu 或 Ag2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O OHOCu 或 AgCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓 H2SO4 注:NaOH 作用:中和 HBr 加快反应速率 检验X:加入硝酸酸化的 AgNO3 观察沉淀注:相邻 C 原子上有 H 才可消去加 H 加在 H 多处,脱 H 脱在 H 少处(马氏规律)醇溶液:抑制水解(抑制 NaOH 电离)现象:铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 乙醚:无色 无毒 易
13、挥发 液体 麻醉剂OH第 5 页 共 13 页B)物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于 65的时候,能与水混容。C)化学性质:酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反应+NaOH +H2O苯酚钠溶液中通入二氧化碳+CO2+H2O +NaHCO3苯酚的定性检验定量测定方法:+3Br2 +3HBr 显色反应:加入 Fe3+溶液呈紫色。制备酚醛树脂(电木):(8)醛酮醛酮A)官能团:(或CHO)、(或CO);通式(饱和一元醛和酮):CnH2nO;代表物:CH3CHO B)结构特点:醛
14、基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质(乙醛):无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。D)化学性质:加成反应(加氢、氢化或还原反应)氧化反应(醛的还原性)(9)羧酸羧酸A)官能团:(或COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):CnH2nO2;代表物:CH3COOHB)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。D)化学性质:具有无机酸的
15、通性:OCHOCCH3CHO+H2CH3CH2OH 催化剂+H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化剂2CH3CHO+5O24CO2+4H2O 点燃CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3 +H2O(银镜反应)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+H2O (费林反应)2CH3CHO+O22CH3COOH 催化剂OHCH+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OOCOH2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2 OHONaONaOH Br|BrBr OH|OH|无论少量过量一定生成NaHCO
16、3酸性:H2CO3 OH HCO3-银镜:用稀硝酸洗第 6 页 共 13 页酯化反应:缩聚反应:(苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应)(10)酯类酯类A)官能团:(或COOR)(R 为烃基);代表物:CH3COOCH2CH3B)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)(11)氨基酸氨基酸A)官能团:NH2、COOH;代表物:B)化学性质:因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖单糖A)代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)B)结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C)化学性质:葡萄
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