高中化学第三章烃的含氧衍生物3.3羧酸-酯.ppt

第三节羧酸酯,阅读思考,自主检测,任务一、阅读教材第,60,页,思考回答下列问题,自主学习,“,羧酸的结构和分类,”,。,1,.,羧酸分子的结构有何特点,?,羧酸的官能团是什么,?,提示,羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,官能团,:,羧基,(COOH),。,2,.,举例说明,根据与羧基相连的烃基的不同,羧酸可以分为哪几类,?,举例说明,根据羧酸分子中羧基的数目,羧酸分为哪几类,?,提示,根据与羧基相连的烃基的不同,羧酸可以分为脂肪酸,(,如乙酸、硬脂酸,C,17,H,35,COOH),和芳香酸,(,如苯甲酸,C,6,H,5,COOH),等,;,根据羧酸分子中羧基的数目,羧酸又可以分为一元羧酸,(,如油酸,C,17,H,33,COOH),、二元羧酸,(,如乙二酸,HOOCCOOH),和多元羧酸等。,阅读思考,自主检测,任务二、阅读教材第,60,页到第,61,页,思考回答下列问题,自主学习,“,羧酸的性质和用途,”,。,1,.,乙酸有哪些主要的物理性质,?,什么是冰醋酸,?,提示,乙酸是人类最熟悉的羧酸,是具有强烈刺激性气味的液体,沸点,117.9,熔点,16.6,乙酸易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。,阅读思考,自主检测,2,.,画出乙酸的核磁共振氢谱,并解读其中两个峰的含义。,提示,乙酸的核磁共振氢谱如图所示。,乙酸的核磁共振氢谱,其中两个峰表示有两种氢原子,面积比约为,3,1,表示两种氢原子的个数比为,3,1,。,阅读思考,自主检测,3,.,羧酸分子中哪些键容易断裂,?,举例说明,每一种键断裂时,容易发生什么类型的反应,?,提示,羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于羧基官能团。在羧基的结构中,下面两个部位的键容易断裂,:,当,OH,键断裂时,容易解离出,H,+,使羧酸具有酸性,如乙酸的酸性,;,当,CO,键断裂时,羧基中的,OH,易被其他基团取代,如乙酸的酯化反应。,阅读思考,自主检测,4,.,如何用同位素示踪法证明乙醇与乙酸发生酯化反应时的断键情况,?,提示,在乙酸的酯化反应中,可以使用同位素示踪法证实其反应过程是乙酸分子羧基中的羟基与醇分子羟基的氢原子结合成水,其余部分相互结合成乙酸乙酯。可用化学方程式表示如下,:,阅读思考,自主检测,任务三、阅读教材第,62,页到第,63,页,思考回答下列问题,自主学习,“,酯,”,。,1,.,在分子结构上,羧酸和酯有何不同点,?,提示,酯是羧酸分子羧基中的,OH,被,OR,取代后的产物,简写为,RCOOR,其中,R,和,R,可以相同,也可以不同。,2,.,低级酯有哪些重要性质,?,苹果、菠萝、香蕉里含有什么酯,?,酯有何重要用途,?,提示,低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,并难溶于水,易溶于有机溶剂。酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。,阅读思考,自主检测,3,.,画出乙酸乙酯的核磁共振氢谱,并解读其中,3,个峰的含义。,提示,其中,3,个峰表示有,3,种氢原子,面积比约为,3,3,2,表示两种氢原子的个数比为,3,3,2,。,阅读思考,自主检测,4,.,乙酸乙酯在什么条件下能水解,?,写出乙酸乙酯水解的化学方程式。,提示,在酸存在的条件下乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇,;,而在碱性条件下由于生成了乙酸钠。反应的化学方程式如下,:,阅读思考,自主检测,1,.,下列物质中,不属于羧酸类的是,(,),A.,乙二酸,B.,苯甲酸,C.,硬脂酸,D.,石炭酸,答案,:,D,2,.,下列物质中,不能与,CH,3,CH,2,COOH,反应的是,(,),A.,镁,B.Na,2,CO,3,C.,乙醇,D.,硫酸钠,答案,:,D,3,.,下列关于酯的叙述正确的是,(,),A.,酯可表示为,RCOOR,HCOOR,不属于酯,C.,酯的密度一般比水小,D.,低级酯易溶于水,高级酯难溶于水而易溶于有机溶剂,答案,:,C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,探究问题,1,.,为什么酯在碱性条件下水解的程度比在酸性条件下大,?,提示,酯在酸性条件下水解得到酸和醇,碱性条件下,酸与碱继续反应,促使水解平衡正向移动。,2,.“,酒是陈的香,”,的道理是什么,?,提示,长久放置的酒,部分乙醇被氧化为乙酸,乙醇和乙酸又生成了乙酸乙酯,乙酸乙酯有芳香气味。,3,.,实验室制取乙酸乙酯的实验中,为什么用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,?,提示,用饱和,Na,2,CO,3,溶液吸收乙酸乙酯蒸气的原因主要有,:,一是乙醇易溶于水,;,二是乙酸易与,Na,2,CO,3,溶液反应生成易溶于水的,CH,3,COONa,这样除去乙酸便于闻酯的香味,;,三是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中溶解度会降低,便于乙酸乙酯分层析出。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,5,.,羧酸都具有酸性,不同羧酸的酸性有无差异,?,提示,不同羧酸的酸性不同。常见羧酸的酸性与碳酸的酸性强弱关系为,:,乙二酸,甲酸,苯甲酸,乙酸,碳酸。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,知识点拨,一、羧酸,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,二、乙酸,1,.,分子组成与结构,2,.,物理性质,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3,.,化学性质,(1),酸性,:,一元弱酸,比碳酸酸性强。电离方程式为,CH,3,COOH CH,3,COO,-,+H,+,。,实验,:,向一盛有少量,Na,2,CO,3,粉末的试管里,加入约,3,mL,乙酸溶液。,实验现象,:,产生无色气体。,实验结论,:,乙酸的酸性比碳酸的强。,化学方程式为,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(2),酯化反应,(,或取代反应,),。,如乙酸与乙醇的反应,:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,三、酯,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,四、乙酸乙酯的制取方法,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,五、醇、酚、羧酸分子中羟基活泼性的比较,醇、酚、羧酸的结构中均有,OH,由于这些,OH,所连的基团不同,OH,受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下,:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向一,酯化反应,【例题,1,】,酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为,。人体的无氧呼吸可产生乳酸。,(1),乳酸可能发生的反应有,(,填序号,),。,取代反应,酯化反应,水解反应,消去反应,中和反应,(2),乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯,其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为,、,、,、,。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,解析,:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,答案,:,(1),重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,规律方法点拨,1,.,酯化反应的规律,羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。,2,.,酯化反应的类型,(1),一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(2),二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。,(3),二元醇与一元羧酸之间的酯化反应。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(4),二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。,此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如,:,(,普通酯,),重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3,.,酯化反应与酯的水解反应的比较,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,特别提醒,(1),所有的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热,酯化反应为可逆反应,书写化学方程式时用,“”;(2),利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置,;(3),在形成环酯时,酯基,中,只有一个,O,参与成环。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,请回答下列问题,:,(1),指出反应的类型,:AC,。,(2),在,AE,五种物质中,互为同分异构体的是,(,填代号,),。,(3)C,能形成高聚物,该高聚物的结构简式为,。,(4),写出由,A,生成,B,的化学方程式,:,。,(5),写出,D,与足量,NaOH,溶液共热反应的化学方程式,:,。,解析,:,AC,官能团由羟基变成了碳碳双键,即在浓硫酸条件下加热发生消去反应即可实现,;AE,的分子式分别为,A:C,9,H,10,O,3,B:C,9,H,8,O,3,C:C,9,H,8,O,2,D:C,10,H,10,O,4,E:C,9,H,8,O,2,C,和,E,互为同分异构体,;C,中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物,;AB,为醇羟基氧化生成醛基,;D,中含有一个酯基和一个羧基,与氢氧化钠反应,1,mol,D,消耗,2,mol,氢氧化钠。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向二,乙酸乙酯的实验室制法,【例题,2,】,实验室合成乙酸乙酯的步骤如下,:,在圆底烧瓶内先后加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管,(,使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内,),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。,请回答下列问题,:,(1),在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入,目的是,。,(2),反应中加入过量的乙醇,目的是,。,(3),如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是,。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(4),现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下列框图是分离操作步骤流程图,:,则试剂,a,是,分离方法,是,分离方法,是,试剂,b,是,分离方法,是,。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(5),甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯,在未用指示剂的情况下,他们都是先加,NaOH,溶液中和酯中过量的酸,然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下,:,甲得到了显酸性的酯的混合物,乙得到了大量水溶性的物质,丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。,试解答下列问题,:,甲实验失败的原因是,。,乙实验失败的原因是,。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,解析,:,(1),给液体加热时,为了防止局部液体过热而发生暴沸,一定要放入碎瓷片。,(2),乙酸与乙醇的反应是一可逆反应,根据化学平衡理论,增加反应物乙醇的浓度,可使化学平衡向正反应方向移动,提高乙酸的转化率。,(3),减小生成物浓度,可使化学平衡向正反应方向移动。不断地将生成的乙酸乙酯蒸出,即可达到此目的。,(4),除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇最好使用饱和碳酸钠溶液,乙醇易溶于碳酸钠水溶液,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠。乙醇沸点低可用蒸馏的方法蒸出,乙酸钠沸点很高而留在溶液中,;,分离出乙醇后加入稀硫酸再蒸馏,即可将乙酸分离出来。,(5),氢氧化钠为强碱,虽然可以中和乙酸,但是也可使生成的乙酸乙酯水解。加入太少不能将乙酸完全中和,加入太多,又使乙酸乙酯水解。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,答案,:,(1),碎瓷片防止暴沸,(2),提高乙酸的转化率,(3),及时地蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行,(4),饱和,Na,2,CO,3,溶液分液蒸馏稀硫酸蒸馏,(5),所加的,NaOH,溶液较少,没有将余酸中和,所加的,NaOH,溶液过量使酯完全水解,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验,2,可用如图装置制取少量乙酸乙酯,(,固定和夹持装置省略,),。,请回答下列问题,:,(1),试管,a,中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇,正确的加入顺序是,。,(2),为防止,a,中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是,。,(3),实验中加热试管,a,的目的是,:,;,。,(4),反应结束后,振荡试管,b,静置,观察到的现象是,。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,答案,:,(1),先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸,(2),在试管,a,中加入几片沸石,(,或碎瓷片,),(3),加快反应速率,及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,(4)b,中的液体分层,上层是透明的油状液体,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(2),根据,(1),可知,OH,上,H,电离由易到难的顺序为,(,填官能团名称,),。,(3)1,mol,该物质与足量金属钠反应生成,mol,H,2,。,解析,:,由于酸性,COOHH,2,CO,3,所以若生成,应加入,NaHCO,3,只与,COOH,反应,;,生成,应加入,NaOH,或,Na,2,CO,3,与酚羟基和,COOH,反应,;,生成,应加入,Na,与,COOH,、醇羟基、酚羟基都反应。,答案,:,(1)NaHCO,3,NaOH,或,Na,2,CO,3,Na,(2),羧基、酚羟基、醇羟基,(3)1.5,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,规律方法点拨,(1),利用羟基的活泼性不同,可判断分子结构中羟基的类型,;,(2),不同类的物质电离出,H,+,的难易程度的一般规律,(,由易到难,):,羧酸,酚,水,醇。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验,3,有机物,A,的结构简式是,下列有关,A,的性质的叙述中错误的是,(,),A.A,与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是,1,3,B.A,与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是,1,3,C.A,能与碳酸钠溶液反应,D.A,既能与羧酸反应,又能与醇反应,解析,:,A,中只有酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故,1,mol,A,能与,2,mol,氢氧化钠反应,B,项错误。,答案,:,B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,1,.,山梨酸是应用广泛的食品防腐剂,其结构如图,下列关于山梨酸的说法错误的是,(,),A.,分子式为,C,6,H,8,O,2,B.1,mol,该物质最多可与,3,mol,Br,2,发生加成反应,C.,可使,KMnO,4,酸性溶液褪色,D.,可与醇发生取代反应,解析,:,由该分子的结构图可知分子式为,C,6,H,8,O,2,A,项正确,;,分子中含有两个碳碳双键能够与,Br,2,发生加成反应,1,mol,该物质最多消耗,2,mol,Br,2,B,项错误,;,分子中含有的碳碳双键能被,KMnO,4,酸性溶液氧化,使溶液褪色,C,项正确,;,分子中含有羧基,能够与醇发生酯化反应,(,取代反应,),D,项正确。,答案,:,B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2,.,分子式为,C,4,H,8,O,2,且能发生水解反应的有机物有,(,不考虑立体异构,)(,),A.2,种,B.3,种,C.4,种,D.5,种,解析,:,分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物应该为饱和一元酯,其同分异构体分别为,:,酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共,4,种。,答案,:,C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3,.,某有机物,A,的结构简式为,若取等质量的,A,分别与足量的,Na,、,NaOH,、新制的,Cu(OH),2,充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为,(,),A.3,2,1B.3,2,2 C.6,4,5D.3,2,3,解析,:,能与,Na,反应的基团有醇羟基、酚羟基和羧基,能与,NaOH,反应的基团有酚羟基和羧基,;,能与新制的,Cu(OH),2,反应的基团有醛基和羧基。为便于比较,可设,A,为,1,mol,则反应需消耗,Na,3,mol,需消耗,NaOH,2,mol,;,当,A,与新制的,Cu(OH),2,反应时,1,mol,CHO,与,2,mol,Cu(OH),2,完全反应生成,1,mol,COOH,原来有机物含有,1,mol,COOH,则,2,mol,COOH,可与,1,mol,Cu(OH),2,反应,故共需消耗,3,mol,Cu(OH),2,则这三种物质的物质的量之比为,3,2,3,。,答案,:,D,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,4,.1-,丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为,115125,反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是,(,),A.,不能用水浴加热,B.,长玻璃管起冷凝回流作用,C.,提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤,D.,加入过量乙酸可以提高,1-,丁醇的转化率,解析,:,水浴温度不会超过,100,达不到反应条件,A,正确,;,长玻璃管的作用是冷凝回流,B,正确,;,羧酸和醇的酯化反应为可逆反应,增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率,D,正确,;,氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解,故不可用氢氧化钠溶液洗涤,可用碳酸钠溶液,C,错。,答案,:,C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,5,.,莽草酸是合成治疗禽流感的药物,达菲的原料之一。莽草酸是,A,的一种同分异构体。,A,的结构简式如下,:,(1)A,的分子式是,。,(2)A,与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是,。,(3)A,与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是,。,解析,:,(1),在有机物结构简式中,碳原子均形成四个价键,不足的由氢原子补齐。由题中,A,的结构简式知其分子式为,C,7,H,10,O,5,。,(2)A,中与溴的四氯化碳溶液反应的官能团为碳碳双键,发生加成反应。,(3)A,中与,NaOH,溶液反应的官能团为,COOH,。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,