脂肪烃和脂环烃PPT课件.ppt
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1、碳氢化合物碳氢化合物hydrocarbon开链烃开链烃烃烃环烃环烃脂环烃脂环烃aliphaticcyclicHydrocarbon脂肪烃脂肪烃aliphatic aliphatic hydrocarbonshydrocarbons芳香烃芳香烃aromatichydrocarbon烷烃烷烃(alkane)烯烃烯烃(alkene)炔烃炔烃(alkyne)1.2.1 2.1 同系列和异构现象同系列和异构现象烷烃通式:CnH2n+2 名称名称分子式分子式结构简式结构简式甲烷 CH4 CH4乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 饱和烃(saturated hydrocarbon
2、s)2.烯烃通式:CnH2n CnH2n-2 不饱和度(unsaturated degree)名称 分子式结构简式乙烯 C2H4 CH2=CH2丙烯 C3H6 CH3CH=CH21-丁烯 C4H8 CH3CH2CH=CH21,3-戊二烯 C4H6 CH2=CH-CH=CH-CH32,4-己二烯 C6H10 CH3CH=CH-CH=CH-CH3 3.炔烃通式:CnH2n-2 名称名称分子式分子式结构简式结构简式乙炔 C2H2 HCCH丙炔 C3H4 CH3CCH1-丁炔 C4H6 CH3CH2CCH同系列同系列(analog)含有不同碳原子数的烃 同系物同系物(analogous)同系列中的每个
3、成员 4.正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷 b.p.-0.5,m.p.-138.3 b.p.-11.7 ,m.p.-159.4 q分子式相同而结构不同的化合物则称为分子式相同而结构不同的化合物则称为同分异构体同分异构体。q分子中各原子的连接方式和顺序称为分子中各原子的连接方式和顺序称为构造构造,由于分子,由于分子中各原子的连接方式和顺序不同产生的异构称为中各原子的连接方式和顺序不同产生的异构称为构造构造异构异构(constitutional isomerism)constitutional isomerism)q烷烃中的烷烃中的构造异构构造异构都是由于都是由于碳的连接顺序碳的连接顺序不同而产生不同而产
4、生的,这样的异构体又称的,这样的异构体又称骨架异构骨架异构(carbonskeletonisomerism)5.碳链异构同分异构立体异构构造异构位置异构官能团异构互变异构价键异构构象异构构型异构顺反异构对映异构6.正戊烷 异戊烷 新戊烷 b.p 36.1 b.p 29.9 b.p 9.4m.p -129.8 m.p -159.8 m.p -16.8 7.8.碳原子数碳原子数分子式分子式名称名称可能异构可能异构体的数目体的数目1CH4甲烷甲烷12C2H6乙烷乙烷13C3H8丙烷丙烷14C4H10丁烷丁烷25C5H12戊烷戊烷36C6H14己烷己烷57C7H16庚烷庚烷9烷烃的可能构造异构体数目烷
5、烃的可能构造异构体数目 9.碳原子数碳原子数分子式分子式名称名称可能异构可能异构体的数目体的数目8C8H18辛烷辛烷189C9H20壬烷壬烷3510C10H22癸烷癸烷7511C11H24十一烷十一烷15915C15H32十五烷十五烷434720C20H42二十烷二十烷36631930C30H62三十烷三十烷411110910.官能团位置异构位置异构(position isomerism)11.官能团异构官能团异构(functional group isomerism)12.2.2命名命名 普通命名法普通命名法 对于十个碳以内的脂肪烃,碳数用天干对于十个碳以内的脂肪烃,碳数用天干甲、乙、丙、丁
6、、戊、己、庚、辛、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。壬、癸表示。十一个碳及多于十一个碳的用数字表示。十一个碳及多于十一个碳的用数字表示。饱和烷以饱和烷以“烷烷”字结尾,相应的碳数放字结尾,相应的碳数放在在“烷烷”字之前。字之前。“正正”(n-)表示直链表示直链“异异”(iso-)表示具有表示具有(CH3)2CH-结构的异构体结构的异构体“新新”(neo-)表示具有表示具有(CH3)3CCH2-结构的异构体。结构的异构体。13.正烷烃的名称正烷烃的名称构构造造式式中中文文名名英英文文名名CH4甲甲烷烷methaneCH3CH3乙乙烷烷ethaneCH3CH2CH3丙丙烷烷propane
7、CH3(CH2)2CH3(正)(正)丁丁烷烷n-butaneCH3(CH2)3CH3(正)(正)戊戊烷烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3(正)(正)己己烷烷n-hexaneCH3(CH2)5CH3(正)(正)庚庚烷烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3(正)(正)辛辛烷烷n-octaneCH3(CH2)7CH3(正)(正)壬壬烷烷n-nonaneCH3(CH2)8CH3(正)(正)癸癸烷烷n-decaneCH3(CH2)9CH3(正)(正)十一烷十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3(正)(正)十二烷十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3(正)(正)
8、十三烷十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3(正)(正)十四烷十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3(正)(正)十五烷十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3(正)(正)十六烷十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3(正)(正)十七烷十七烷n-heptadecane正(正(n)表示直链烷烃,可以省略。)表示直链烷烃,可以省略。14.构造式构造式中文名中文名英文名英文名CH3(CH2)16CH3(正)(正)十八烷十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3(正)(正)十九烷十九烷n-nonadecaneCH3(CH
9、2)18CH3(正)(正)二十烷二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3(正)(正)二十一烷二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3(正)(正)二十二烷二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3(正)(正)三十烷三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3(正)(正)三十一烷三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3(正)(正)三十二烷三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3(正)(正)四十烷四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3(正)(正)五十烷五十烷n-pentaco
10、ntaneCH3(CH2)58CH3(正)(正)六十烷六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3(正)(正)七十烷七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3(正)(正)八十烷八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3(正)(正)九十烷九十烷n-nonacontaneCH3(CH2)98CH3(正)(正)一百烷一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3(正)(正)一百三十四烷一百三十四烷n-tetratriacontanehectane15.1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)支链烷烃的命名支链烷烃
11、的命名伯(一级伯(一级)碳,碳,primarycarbon仲(二级仲(二级)碳,碳,secondarycarbon叔(三级叔(三级)碳碳,tertiarycarbon季(四级季(四级)碳,碳,quaternarycarbon16.primarysecondarytertiary17.碳原子和氢原子的类型碳原子和氢原子的类型烷烃分子中的碳原子,按照它们所连的碳原子数目的不烷烃分子中的碳原子,按照它们所连的碳原子数目的不同,可分为四类同,可分为四类只连一个碳原子的称为只连一个碳原子的称为伯碳伯碳原子,通常用原子,通常用“”表示连有两个碳原子的称为表示连有两个碳原子的称为仲碳仲碳原子,常用原子,常用
12、“”表示连有三个碳原子的称为表示连有三个碳原子的称为叔碳叔碳原子,常用原子,常用“”表示连有四个碳原子的称为表示连有四个碳原子的称为季碳季碳原子,常用原子,常用“4”表表示。示。18.取代基取代基的命名:的命名:取代基?取代基?取代基是取代有机化合物中氢原子的基团取代基是取代有机化合物中氢原子的基团19.20.系统命名法与系统命名法与IUPAC命名法命名法选择一条含碳数最多的碳链为主链,称选择一条含碳数最多的碳链为主链,称“某烷某烷”,并以此,并以此作为母体。作为母体。主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的一端开始,依主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的一端开始,依次用阿拉伯数字标出。次用阿
13、拉伯数字标出。命名时,将取代基放在命名时,将取代基放在母体母体前称前称“某基某烷某基某烷”。如果主链。如果主链带有几个相同的取代基,则可以将它们合并,在基团名称前带有几个相同的取代基,则可以将它们合并,在基团名称前用用“一、二、三、四一、二、三、四”数字表明取代基的数目。取代基数字表明取代基的数目。取代基的位次用阿拉伯数字表示,数字之间用逗号的位次用阿拉伯数字表示,数字之间用逗号“,”隔开,阿隔开,阿拉伯数字和汉字之间用短线拉伯数字和汉字之间用短线“-”隔开。隔开。烷烃的名法烷烃的名法(International Union of Pure and Applied Chemistry)21.注
14、意:相同位次的相同取代基也要标出取代基的位次,有多少注意:相同位次的相同取代基也要标出取代基的位次,有多少个取代基就有多少个阿拉伯数字表明位次。如果取代基不同,个取代基就有多少个阿拉伯数字表明位次。如果取代基不同,则按则按“次序规则次序规则”排列顺序,排列顺序,较优基团放在后面较优基团放在后面。IUPAC命名法中取代基按首位字母顺序排列(命名法中取代基按首位字母顺序排列(书写的时候书写的时候)4-乙基辛烷 2,7-二甲基-3,6-二乙基辛烷4-methyloctane 3,6-diethyl-2,7-dimethyloctane“异丙基异丙基”在在IUPAC命名中使用!命名中使用!支链多?支链
15、多?支链少?支链少?22.次序规则次序规则SequenceRule(1)将将各各取取代代基基的的原原子子按按原原子子序序数数大大小小排排列列,大大者者为为较较优优基基团团。有有机机化化合物中常见的元素其顺序由大到小排列如下:合物中常见的元素其顺序由大到小排列如下:IBrClSPFONCDH(2)如如果果两两个个基基团团的的第第一一个个原原子子相相同同,则则比比较较与与它它相相连连的的其其它它原原子子,比比较较时时,按按原原子子序序数数排排列列,先先比比较较最最大大的的,若若仍仍相相同同,再再依依次次比比较较第第二二、第第三三个个原原子子。如如CH2Cl与与CHF2,第第一一个个均均为为碳碳原原
16、子子,再再按按顺顺序序比比较较与与碳碳相相连连的的其其它它原原子子。在在CH2Cl中中为为C(Cl、H、H),在在CHF2中中为为C(F、F、H)。)。ClF,故故CH2ClCHF2。根根据据这这一一规规则则,一一些些常常见见烷烷基基的的优优先先次次序序为为:甲甲基基 乙乙基基 丙丙基基 丁丁基基 戊基戊基 异戊基异戊基 异丁基异丁基 新戊基新戊基 异丙基异丙基 仲丁基仲丁基 叔丁基。叔丁基。(3)含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或三个相同的原子。)含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或三个相同的原子。!23.在英文名称中,“一、二、三、四”数字相应用词头“mono,di,tri,tetr
17、a”表示,取代基列出的顺序按取代基名称第一个字母的字母排列顺序先后列出,简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列。这是我国系统命名法与IUPAC命名法的不同之处,读者在阅读外文文献时应注意。2,3,5-三甲基己烷 2,7,8-三甲基癸烷 2,3,5-trimethylhexane 2,7,8-trimethyldecane 24.如果主链上连有不同的取代基且距碳链两端的距离都相同时,则按“次序规则”排列出基团的顺序,编号时使较大(或较优)基团号数为大(编号的时候)。3-甲基-5-乙基庚烷 4-乙基-6-异丙基壬烷 25.如支链上还有取代基时,则从与主链直接相连的碳开始,选择支链中最长的碳链依
18、次进行编号,按系统命名法将支链命名并用括号括起来,将这个取代基的位次及名称放在母体之前。26.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名选择含有不饱和键的最长碳链为主链。选择含有不饱和键的最长碳链为主链。从不饱和键距碳端最近的一端开始编号,从不饱和键距碳端最近的一端开始编号,使不饱和键使不饱和键的位次为最小的位次为最小。在满足不饱和键位次最低的前提下,使取。在满足不饱和键位次最低的前提下,使取代基的位次尽可能小。代基的位次尽可能小。27.命名时,根据碳原子的数目,称命名时,根据碳原子的数目,称“某烃某烃”。如果是烯烃。如果是烯烃,结尾是,结尾是“某烯某烯”;如果是炔烃,结尾是;如果是炔烃,结尾是“某炔某
19、炔”。将不。将不饱和键编号小的碳原子位次标在母体之前。取代基的位次饱和键编号小的碳原子位次标在母体之前。取代基的位次和名称写在最前面,表示方法与烷烃相同。和名称写在最前面,表示方法与烷烃相同。4-乙基-3-丙基-1-己炔 3-甲基-2-乙基己烯4-ethyl-3-propyl-1-hexyne 2-ethyl-3-methyl-1-hexene28.如果不饱和键的位置在如果不饱和键的位置在1位,在不引起误会的情况下,位,在不引起误会的情况下,阿拉伯数字阿拉伯数字“1”可以省略。可以省略。3-甲基丁烯3-甲基-1-丁烯 29.对于含有多个不饱和键的化合物,应选择含有对于含有多个不饱和键的化合物,
20、应选择含有不饱和键不饱和键最多最多的最长碳链为主链。如果含有两个双键,称的最长碳链为主链。如果含有两个双键,称“某二烯某二烯”,如果含有三个双键,称,如果含有三个双键,称“某三烯某三烯”。如果是两个。如果是两个叁键,称叁键,称“某二炔某二炔”。命名时每个不饱和键的位次都。命名时每个不饱和键的位次都用阿拉伯数字表示,并放在名称之前。用阿拉伯数字表示,并放在名称之前。3-丁基-1,5-己二烯 5-甲基-1,3,6-庚三烯3-butyl-1,5-hexadiene 5-methyl-1,3,6-heptatriene2,5-庚二炔2,5-heptadiyne!30.如果分子内同时含有双键和叁键,命名
21、为烯炔,碳原子数目在“烯”字前表示。编号时从距不饱和键最近的一端开始。如果双键和三键距两端的距离都相同,则使双键的位次为小。2-辛烯-6-炔oct-2-en-6-yne 3-戊烯-1-炔 6-甲基-1-庚烯-4-炔pent-3-en-1-yne 6-methyl-hept-1-en-4-yne(使双键的位次为小)31.non-1-en-8-yne1-壬烯-8-炔(E)-deca-4,9-dien-1-yne(E)-4,9-癸二烯-1-炔如果双键和三键距两端的距离都相同,则使双键的位次为小。如果双键和三键距两端的距离都相同,则使双键的位次为小。含有一个双键和一个三键含有一个双键和一个三键(E)-
22、1,6-癸二烯-9-炔p.23其他情况其他情况下均服从最低下均服从最低系列(一组编号)原则系列(一组编号)原则!32.烯烃的顺反异构:顺反异构体(烯烃的顺反异构:顺反异构体(cis/transisomers)两个相同基团处于双键同侧两个相同基团处于双键同侧两个相同集团处于双键的两侧两个相同集团处于双键的两侧顺-2-丁烯(cis-2-butene)反-2-丁烯(trans-2-butene)33.A.顺反命名法顺反命名法 顺-3-己烯 反-3-己烯cis-3-hexene trans-3-hexene顺,顺-2,4-己二烯 顺,反-2,5-辛二烯cis,cis-2,4-hexadiene cis
23、,trans-2,5-octadiene34.B.Z/E命名法命名法注意:如何比较?注意:如何比较?Me,Et,Pr,Bu。35.36.Z/E命名法:(Z)-2-氯-2-丁烯 (Z)-2-chloro-2-butene顺反命名法:反-2-氯-2-丁烯 trans-2-chloro-2-butene37.NomenclatureofalkeneandalkyneMethaneEthaneEtheneEthynePropanePropenePropyneButaneButeneButynePentanePentenePentyneHexaneHexeneHexyneHeptaneHepteneHe
24、ptyneOctaneOcteneOctyneNonaneNoneneNonyneDecaneDeceneDecyne38.(1)确定主链:确定主链:链的长短链的长短(长的优先),(长的优先),侧链数目侧链数目(多的优先(多的优先),侧链位次大小侧链位次大小(小的优先),(小的优先),各侧链碳原子数各侧链碳原子数(多(多的优先),的优先),侧分支的多少侧分支的多少(少的优先)。(少的优先)。(2)编号:按编号:按最低系列原则最低系列原则编号。编号。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,若有多个取代基,逐个比较逐个比较,直至比出高底为
25、止。,直至比出高底为止。(3)按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。小结与复习:小结与复习:命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤39.那个是不正确的编号?,40.问题问题1:41.1确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。2编编号号:第一行第一行取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则根据最低系列原则,用第二行编号。用第二行编号。3.命命名名:中文名称:中文名称:2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷英文名称:英文名称:2,3,5-trimethylhexane42.问题问题2:43.1确定主链:确定主链:有两个等长的最长链
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