天然产物化学ppt课件.pptx
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1、黄酮类化合物黄酮类化合物组员:组员:2013501346 2013501346 周虹周虹2013501347 2013501347 洪啸洪啸2013501348 2013501348 付银银付银银2013501349 2013501349 何悦何悦2013501350 2013501350 徐琼徐琼临临床床应应用用用用途途介介绍绍物物理理化化学学性性质质黄黄酮酮介介绍绍提提取取分分离离黄酮介绍:黄酮介绍:黄酮类化合物泛指:两个具有酚羟基的苯环(黄酮类化合物泛指:两个具有酚羟基的苯环(A-A-与与B-B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物,环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合
2、物,其基本母核为其基本母核为2-2-苯基色原酮。苯基色原酮。化学式:以化学式:以C6-C3-C6C6-C3-C6为骨架构成为骨架构成 结构式:结构式:黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有中,总数大约有4 4千多种,其分子结构不尽相千多种,其分子结构不尽相同。同。发现第一个黄酮类化合物发现第一个黄酮类化合物 -白杨素白杨素 常见中药:黄芩、槐米、葛根、陈皮、常见中药:黄芩、槐米、葛根、陈皮、枳实、银杏叶、山楂枳实、银杏叶、山楂结构和分类:结构和分类:黄酮类:黄酮类:二氢黄酮二氢黄酮母体结构黄酮醇:黄酮醇:二氢黄酮醇:二氢黄酮醇:母体结构异黄酮异黄酮:
3、二氢异黄酮:二氢异黄酮:查耳酮:查耳酮:二氢查耳酮二氢查耳酮:黄烷黄烷-3-3-醇:醇:黄烷黄烷-3,4-3,4-二醇类二醇类 :双苯吡酮:双苯吡酮:高异黄酮:高异黄酮:花色素:花色素:橙酮:橙酮:物化性质:物化性质:1:物理性质:物理性质:黄酮类化合物多为结晶固:黄酮类化合物多为结晶固体,少数为无定型粉末。体,少数为无定型粉末。:溶解度:黄酮:溶解度:黄酮苷元难溶或苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。碱液中。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中,但难溶或乙醇等强极性
4、溶剂中,但难溶或不溶与苯、氯仿等有机溶剂。不溶与苯、氯仿等有机溶剂。:旋光性:黄酮苷类多为左旋:旋光性:黄酮苷类多为左旋光(含有糖)光(含有糖)2:化学性质:化学性质:酸性:黄酮类化合物因分子中多有:酸性:黄酮类化合物因分子中多有羟基羟基,故显,故显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。中。:碱性:氧原子的性质:黄酮类化合物分子中吡:碱性:氧原子的性质:黄酮类化合物分子中吡喃酮环上的喃酮环上的1位氧原子,因有未共用的电子对,故表现出位氧原子,因有未共用的电子对,故表现出微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐,微弱的碱性
5、,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐,但不稳定加水后易分解。但不稳定加水后易分解。:a:还原显色反应:还原显色反应:盐酸盐酸-镁粉(或锌粉)镁粉(或锌粉)的反应的反应 显橙红显橙红-紫红色,少数显紫紫红色,少数显紫-蓝色,且蓝色,且B环上有环上有-OH或或-OCH3取代时,颜色即随之加深。取代时,颜色即随之加深。四氢硼钠四氢硼钠,二氢黄酮类专属还原剂二氢黄酮类专属还原剂 显橙红显橙红-紫红色紫红色 b:金属盐类试剂的络合反应金属盐类试剂的络合反应:Al3:1%AlCl3或或Al(NO3)3;黄色黄色(max=415nm),有荧光,有荧光 Pb2:1%PbAc2或碱式或碱式PbAc2;黄黄红红
6、,有荧光,有荧光 Zr4+:2%ZrOCl2的的甲甲醇醇溶溶液液;枸枸椽椽酸酸,5-OH黄黄酮酮的的黄黄色色aq显著褪色;显著褪色;3-OH黄酮的黄酮的aq呈鲜黄色呈鲜黄色:其他反应:其他反应:a:与碱反应鉴别黄酮类化合物类型。与碱反应鉴别黄酮类化合物类型。b:与五氧化锑反应,区别查尔酮(红或紫色)与五氧化锑反应,区别查尔酮(红或紫色)c:Gibbs反反应应,判判断断黄黄酮酮5-OH有有无无取取代代基基 未取代蓝或蓝绿色未取代蓝或蓝绿色提取分离:提取分离:提取发方法:提取发方法:1 1:溶剂萃取法:溶剂萃取法 原理:黄酮类化合物与混入杂质极性不同。原理:黄酮类化合物与混入杂质极性不同。例如:乙
7、醇可除去蛋白质、多糖等水溶性杂质例如:乙醇可除去蛋白质、多糖等水溶性杂质 2 2:碱提取酸沉淀法:碱提取酸沉淀法 原理:黄酮类化合物易溶于碱性水。常用原理:黄酮类化合物易溶于碱性水。常用碱:碳酸钠、氢氧化钠碱:碳酸钠、氢氧化钠 3 3:碳粉吸附法:碳粉吸附法 4 4:超声提取法:超声提取法 5 5:酶提取法:酶提取法 6 6:高效液相色谱法:高效液相色谱法分离分离:1 1:柱色谱法:柱色谱法 a a:硅胶柱色谱法:硅胶柱色谱法:硅胶柱层析法应用范硅胶柱层析法应用范围最广围最广,不仅可以分离黄酮苷元不仅可以分离黄酮苷元,还可以分离各种苷元。还可以分离各种苷元。肖坤福肖坤福 2121 等对多穗柯乙
8、醇提取物经硅胶柱层析分离等对多穗柯乙醇提取物经硅胶柱层析分离,氯仿氯仿-甲醇甲醇-氨水氨水-水梯度洗脱水梯度洗脱,分段收集分段收集,薄层层析检查薄层层析检查,得到得到5 5个成分段个成分段,其中一个分段经重结晶得到淡黄色针其中一个分段经重结晶得到淡黄色针状结晶状结晶,紫外灯下显荧光紫外灯下显荧光,确定为黄酮类化合物。确定为黄酮类化合物。b b:聚酰胺色谱法,:聚酰胺色谱法,聚酸胺柱层析法对各聚酸胺柱层析法对各种黄酮类化合物有较好的分离效果种黄酮类化合物有较好的分离效果,其层析容量较大其层析容量较大,适合制备性分离适合制备性分离,洗脱剂常用水洗脱剂常用水-甲醇甲醇,水水-乙醇或者甲乙醇或者甲醇醇
9、-氯仿。如陈景耀氯仿。如陈景耀 2020 等研究利用此法从蒲公英中提等研究利用此法从蒲公英中提取黄酮取黄酮,得到的提取物纯度为得到的提取物纯度为67.4%67.4%。c c:葡聚糖凝胶柱色谱法:葡聚糖凝胶柱色谱法 2 2:梯度:梯度pHpH萃取法萃取法 3 3:脱铅方法:脱铅方法 4 4:铅盐沉淀法:铅盐沉淀法 5 5:硼酸络合法:硼酸络合法用途介绍:用途介绍:黄酮类化合物是植物次生代谢产物,它广泛黄酮类化合物是植物次生代谢产物,它广泛存在于高等植物及羊齿植物的根、茎、叶、花、存在于高等植物及羊齿植物的根、茎、叶、花、果实等中果实等中11,主要有苷类、碳糖基、游离态等,主要有苷类、碳糖基、游离
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