第九章卤代烃PPT课件.ppt
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1、叔丁基氯 第九章第九章 卤卤代代烃烃9.1 卤代烃的分类、命名和同分异构9.1.1 卤代烃的分类1.卤原子的种类:F,Cl,Br,I2.卤原子的数目:一卤代烃和多卤代烃3.基团的种类:饱和、不饱和、芳香族和脂肪族卤代烃4.与卤素相连的碳原子的种类:一级、二级、三级9.1.2 卤代烃的命名一、习惯命名法:异丙基氯环己基氯苄氯1.卤仿 氯仿 碘仿 四氯化碳2-甲基-3-氯丁烷2.多卤代烃的俗名二、系统命名法规则:卤素作为取代基,烷烃作为母体,一般选择含有卤 素的最长链作为主链,与烷烃相似,编号从靠近取 代基一端开始编号CHX3 CHCl3 CHI3 CCl44-甲基-2-溴己烷 顺-1-甲基-2-
2、氯环己烷2.2.含有双键或其他不饱和键3-溴丙烯 3-甲基-4-氯-1-丁烯2-氯-4-硝基甲苯 1-氯-2-苯基丙烷规则:应选择含有不饱和键的最长链作为主链,且编号使不饱 和键的位置最小。3.卤代芳烃则一芳烃作为母体,侧链则以烷烃作为母体3.9.1.3 同分异构体方法:首先写出该烷烃的同分异构,再根据每个烷烃的对称性 法则,写出每个烷烃的卤代烃的同分异构体。例如:写出C4H9Br的所有同分异构体9.2 卤代烃的性质9.2.1 物理性质1.沸点比相应的烷烃要高,随分子量增加而逐渐增加2.一般情况下一氟代烃和一氯代烃的密度小于1;溴代烃和 碘代烃和多卤代烃均大于1。4.1H NMR:H-C-FH
3、-C-ClH-C-BrH-C-I44.5342.5424一、偶极和SN反应 +-IR:R-FR-ClRBr140010008006006005009.2.2 光谱性质9.2.3 化学性质=1.86 D5.二、亲核取代反应1、反应中接受氢氧根进攻的物质(碘甲烷)称为底物;3、进攻底物中电子云密度较低的地方的物质称作亲核试剂(Nu)亲核试剂:一般为负电荷和具有孤对电子的电子云密度较高 的物质例如NH3,OH-,RO-,CN-2、被亲核试剂取代,然后变成负离子而离去的物质称 作离去基团(L)4、由亲核试剂进攻底物所引起的取代反应(SN)6.1)卤代烃和氢氧化钠水溶液的反应:卤代烃的碱性水解2、亲核取
4、代反应的举例2)卤代烃和氰化钠水溶液的反应3)卤代烃和醇钠的反应:威廉成醚法4)卤代烃和硝酸银的作用7.二、卤代烃的消除反应1.定义:从有机物分子中消去一个简单的小分子(H2O、HX、2.NH3),生成不饱和化合物的反应称作消除反应(E)2.活性:3RX2RX1RX3.规则:札依采夫规则,卤代烃消除反应的产物主要为双键上 取代基较多的烯烃8.1.和金属镁的反应b.反应溶剂:无水乙醚,无水的四氢呋喃应用:i:合成有机氘化物三、卤代烃和金属的反应a.格式试剂:常温下卤代烃和金属镁反应生成的有机金属镁化物9.例如从苯合成1-氘代苯例如从丙烯合成1-氘丙烷1)和金属钠反应:武慈合成法,合成结构完全对称
5、的烷烃例如从丙烯合成己烷2、卤代烃和碱金属的反应10.c.应用:二烷基铜锂法,制备高级对称或不对称的烷烃d.法则:从支链处断开,具有支链的合成二烷基铜锂2)和金属锂的反应:a.活性:RLi RMgXb.制备二烷基铜锂制备有机锂化物,用途和格式试剂相同 11.二、SN2反应动力学证明三、SN2反应的立体化学9.3 亲核取代反应历程9.3.1 双分子的亲核取代反应历程一、定义:简单的伯仲卤代烃和亲核试剂的亲核取代反应一般为双分子的亲核取代历程。=k CH3BrOH-12.四、SN2反应的过渡态-实验证明:(S)-(+)-2-溴辛烷 (R)-(-)-2-溴辛烷结论:SN2反应的立体化学为亲核试剂从离
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