高中化学有机化合物知识点总结(2).pdf
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1、 高中化学有机物知识点总结高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质一、重要的物理性质1有机物的溶解性有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的一般指 N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(3)具有特殊溶解性的:乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解
2、度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。2有机物的密度有机物的密度小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、酯(包括油脂)3有机物的状有机物的状态态常温常常温常压压(1 个大气个大气压压、20左右)左右)(1)气态:烃类:一般 N(C)4 的各类烃注意:注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2)甲醛(HCHO,沸点为-21)(2)液态:一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷 CH3(CH2)4CH3甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH乙醛 CH3CHO特殊
3、:特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态4有机物的有机物的颜颜色色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物
4、 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味(无色黏稠液体)丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味(酸味)低级酯芳香气味二、重要的反应二、重要的反应1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、CC的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反
5、应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质(1)有机物:含有、CC、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应与苯不反应)(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物:含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与酯反应
6、(取代反应)与 Na2CO3反应的有机物:含有酚酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3;含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2气体;与 NaHCO3反应的有机物:含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。4银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制:向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热碱性、水浴加热若在酸性条件下,则有 Ag(NH3)2+OH
7、-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。(4)实验现象:试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O甲醛(相当于两个醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸:HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖:
8、(过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O (6)定量关系:CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag5与新制 Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制:向一定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反应条件:碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸(4)实验现象:若有机物只有官能团醛基
9、(CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+
10、Cu2O+2H2O(6)定量关系:COOH Cu(OH)2 Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)(酸使不溶性的碱溶解)CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O6能发生水解反应的有机物是:酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或7能跟 I2发生显色反应的是:淀粉。8能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性三、各类烃的代表物的结构、特性类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物通 式CnH2n+2
11、(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40 键 角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性 KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN 加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟 H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质四、烃的衍生物的重要类别
12、和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合,OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO 相当于两个CHO有
13、极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影响,OH能电离出 H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被 H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位键结合 H+;COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质
14、结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性 氨基NH2羧基COOH4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示:Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应五、有机物的鉴别五、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住
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