有机合成课件第5章不对称合成.ppt
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1、第第5章章 不对称合成不对称合成 了解了解不对称合成的意义不对称合成的意义 掌握掌握不对称合成中几个常用术语的涵义不对称合成中几个常用术语的涵义 了解不对称合成的原理和基本方法了解不对称合成的原理和基本方法 【基本要求】【基本要求】不对称合成的涵义、原理和基本方法不对称合成的涵义、原理和基本方法【重点难点】【重点难点】1可编辑版Chapter 5 Asymmetric SynthesisK.Barry Sharpless Ryoji Noyori William S.Knowles The Nobel Prize in Chemistry 2001for their work on chira
2、lly catalysed hydrogenation reactionsfor his work on chirally catalysed oxidation reactions2可编辑版5.1 不对称合成的意义不对称合成的意义 D-葡萄糖葡萄糖3可编辑版4可编辑版L-氨基酸氨基酸5可编辑版 自然界的手性分子绝大多数是以单一对映自然界的手性分子绝大多数是以单一对映异构体的形式存在的,如糖是异构体的形式存在的,如糖是D-构型的,氨基构型的,氨基酸则是酸则是L-构型的。由这些单一构型的有机小分构型的。由这些单一构型的有机小分子所形成的生物大分子如酶、核酸等因而也是子所形成的生物大分子如酶、核酸
3、等因而也是具有手性的。生物大分子的这种不对称性一方具有手性的。生物大分子的这种不对称性一方面决定了它们在进行各种生化反应时具有极高面决定了它们在进行各种生化反应时具有极高的立体专一性,另一方面对外来的、互为对映的立体专一性,另一方面对外来的、互为对映异构的化合物则表现出识别能力的差异,因而异构的化合物则表现出识别能力的差异,因而体现出不同的生理活性。当对映异构化合物以体现出不同的生理活性。当对映异构化合物以某种特定的用途,如作为治疗药物使用时,对某种特定的用途,如作为治疗药物使用时,对映异构体所表现出的生理活性可能很不相同,映异构体所表现出的生理活性可能很不相同,甚至截然相反。甚至截然相反。6
4、可编辑版(S,S)-异构体的甜度是蔗异构体的甜度是蔗糖的糖的200倍,而其他异构倍,而其他异构体却呈苦味体却呈苦味 治疗帕金森氏综合症治疗帕金森氏综合症的有效药物的有效药物不能透过血脑屏障而产不能透过血脑屏障而产生严重的副作用生严重的副作用7可编辑版治疗结核病的药物治疗结核病的药物会导致失明会导致失明治疗孕妇的早期妊娠反应治疗孕妇的早期妊娠反应具有强烈的致畸活性具有强烈的致畸活性8可编辑版5.2 Basic Information9可编辑版 对映体和手性对映体和手性18481848年年PasteurPasteur得到的得到的酒石酸盐晶体酒石酸盐晶体生活中的镜像生活中的镜像10可编辑版生活中的生
5、活中的对映体对映体 镜象镜象井冈山风景桂林风情左右手互为镜象左右手互为镜象11可编辑版在立体化学中在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫不能与镜象叠合的分子叫手性分子手性分子,而能叠合的叫而能叠合的叫非手性分子非手性分子.镜象与手性的概念镜象与手性的概念 一个物体若与自身镜象不能叠合一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有叫具有手性手性.左手和右手不能叠合左手和右手不能叠合 左右手互为镜象左右手互为镜象在有机化学中在有机化学中,凡是手性分子都具有旋光性凡是手性分子都具有旋光性(有些手有些手性分子旋光度很小性分子旋光度很小););而非手性分子则没有旋光性而非手性分子则没有旋光性.12可编辑版R-乳酸乳
6、酸S-乳酸乳酸如如构型及表达式构型及表达式:R、S构型的确定构型的确定 在最小基团背面看;在最小基团背面看;其余三个基团:其余三个基团:大大中中小小连接;连接;顺时针:顺时针:R;反时针:;反时针:S。13可编辑版(i)(ii)(iii)(iv)(2R,3R)-(-)-赤藓糖赤藓糖(2S,3S)-(+)-赤藓糖赤藓糖(2S,3R)-(+)-苏阿糖苏阿糖(2R,3S)-(-)-苏阿糖苏阿糖2,3,4-三羟基丁醛三羟基丁醛(i)(ii)(i)(ii)对映体,对映体,(iii)(iv)(iii)(iv)对映体。对映体。(i)(iii),(i)(iv),(ii)(iii),(ii)(iv)为非对映体。
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