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第一章-碳水化合物(单糖的结构和化学性质).ppt
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1、第一章第一章碳水化合物碳水化合物CarbohydratesCarbohydrates.本章主要内容本章主要内容一、概述(定义、分类及功能)一、概述(定义、分类及功能)二、单糖(二、单糖(重点讲述重点讲述)(一)结构(构型和构象)(一)结构(构型和构象)(二)化学性质(二)化学性质三、糖苷三、糖苷四、二糖(四、二糖(简述简述)五、多糖(五、多糖(简述简述).lCn(H2O)m 碳水化合物(碳水化合物(Carbohydrates)l并非所有的糖的组成都符合上述通式并非所有的糖的组成都符合上述通式一、糖的化学组成与定义一、糖的化学组成与定义 糖类化合物多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物、衍生物的总称。.
2、二、糖的分类(二、糖的分类(Classifications)1.单糖单糖(monosaccharide)及其衍生物:所谓单)及其衍生物:所谓单糖,即不能再被简单地水解成为更小的糖分子的糖。糖,即不能再被简单地水解成为更小的糖分子的糖。2.寡糖寡糖(oligosaccharide)也称低聚糖,一般可也称低聚糖,一般可看作是由两个到十个左右的单糖失水而成的糖类。如看作是由两个到十个左右的单糖失水而成的糖类。如蔗糖是一个寡糖(双糖),水解后,得到一分子果糖蔗糖是一个寡糖(双糖),水解后,得到一分子果糖和一分子葡萄糖。和一分子葡萄糖。3.多糖多糖(polysaccharide):多糖可以看作是十个):
3、多糖可以看作是十个以上甚至几百、几千个单糖失水而成的糖类。如淀粉以上甚至几百、几千个单糖失水而成的糖类。如淀粉水解,得到几百或几千个葡萄糖分子。水解,得到几百或几千个葡萄糖分子。.三、糖类的生物学意义三、糖类的生物学意义 1、分布:糖原、葡萄糖、含糖生物分子、分布:糖原、葡萄糖、含糖生物分子 2、功能:构成、功能:构成细胞结构细胞结构和和储藏物质储藏物质 1)作为能源物质:提供的能量占总能量的)作为能源物质:提供的能量占总能量的65%,分,分为快速释放型和缓慢释放型为快速释放型和缓慢释放型 2)作为结构成分)作为结构成分 3)参与构成活性物质)参与构成活性物质 4)作为合成其他生物分子的碳源)
4、作为合成其他生物分子的碳源 .四、食品原料中的碳水化合物四、食品原料中的碳水化合物 1、食品原料中的碳水化合物根据是否可溶于水,分为、食品原料中的碳水化合物根据是否可溶于水,分为水溶性和水不溶性的。一般来说,游离的单糖和寡糖水溶性和水不溶性的。一般来说,游离的单糖和寡糖是水溶性的,而多糖水溶性较差,甚至不溶。是水溶性的,而多糖水溶性较差,甚至不溶。2、淀粉在水溶液中的溶解性很小,它对食品的甜味没、淀粉在水溶液中的溶解性很小,它对食品的甜味没有贡献,只有水解成低聚糖或葡萄糖才对食品的甜味有贡献,只有水解成低聚糖或葡萄糖才对食品的甜味有贡献。有贡献。.糖糖 淀粉的转化淀粉的转化 水果这种后熟现象和
5、谷粒、块茎及根中的糖转水果这种后熟现象和谷粒、块茎及根中的糖转化成淀粉的过程正好相反。化成淀粉的过程正好相反。.大多数植物源食物中只含有少量的游离糖,通大多数植物源食物中只含有少量的游离糖,通常食用的谷物也只含有少量的游离糖,大部分游离糖常食用的谷物也只含有少量的游离糖,大部分游离糖输送至种子中并转变为淀粉。输送至种子中并转变为淀粉。.五、碳水化合物和食品质量五、碳水化合物和食品质量 1、碳水化合物是人类营养的基本物质之一。、碳水化合物是人类营养的基本物质之一。2、具有游离的醛基或酮基的还原糖在热作用下可与食、具有游离的醛基或酮基的还原糖在热作用下可与食品中的其他成分形成一定的色泽。品中的其他
6、成分形成一定的色泽。3、游离糖本身有甜度,对食品的口感有重要作用。、游离糖本身有甜度,对食品的口感有重要作用。4、食品的黏弹性也与碳水化合物有很大关系、食品的黏弹性也与碳水化合物有很大关系5、食品中含有膳食纤维、食品中含有膳食纤维6、某些多糖或寡糖具有特定的生理功能,是保健食品、某些多糖或寡糖具有特定的生理功能,是保健食品的主要活性成分的主要活性成分 .1.单糖的开链结构单糖的开链结构六、单糖的结构.单糖的结构1.1.在在同一分子中含有羟基和羰基同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本是糖的基本结构特征,这是糖的物理性质以及化学性质结构特征,这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础的结构基础 比如:糖
7、可以发生氧化还原反应比如:糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应亲核加成反应 成醚和酯化反应成醚和酯化反应 等等2.2.绝大多数绝大多数具有一个或一个以上的手性中心具有一个或一个以上的手性中心,这也是糖的生命功能的重要结构基础这也是糖的生命功能的重要结构基础 .手性碳原子:手性碳原子:人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。判定方法:判定方法:1、手性碳原子一定是饱和碳原子;2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。.构型:是指一个分子由于分子内各原子特有的固定空间排列顺序,而是该分子具有的特定的立体化学形式,任何分子的构型发生改变,都必须通过共价键的断裂和再形成而实现。单糖的构型构
8、型的划分:构型的划分:D型,型,L型型D 相距醛相距醛(酮酮)基最远的手性碳上的羟基处在基最远的手性碳上的羟基处在右右边边L 相距醛相距醛(酮酮)基最远的手性碳上的羟基处在基最远的手性碳上的羟基处在左左边边.单糖的构型.常用常用FischerFischer投影式表示糖的结构:投影式表示糖的结构:L-甘油醛甘油醛D-甘油醛甘油醛二羟基丙酮二羟基丙酮糖一般使用俗名,采用糖一般使用俗名,采用D-和和 L-表示构型异构。表示构型异构。.糖常可用下列几种方法表示,糖常可用下列几种方法表示,(i)为糖的为糖的 Fischer 投影式,投影式,(ii)将手性碳上的氢省略将手性碳上的氢省略(iii)将手性碳上
9、的氢与羟基均省略将手性碳上的氢与羟基均省略.复习:醛与醇、亚硫酸钠的加成复习:醛与醇、亚硫酸钠的加成(无水无水)(无水无水)不稳定不稳定 稳稳 定定.2.糖的环状结构和变旋现象实验事实:实验事实:(1)葡萄糖不能发生醛的)葡萄糖不能发生醛的NaHSO3加成反应;加成反应;(2)葡萄糖不能和醛一样与两分子的醇形成缩醛,)葡萄糖不能和醛一样与两分子的醇形成缩醛,只能与一分子的醇反应;只能与一分子的醇反应;(3)变旋现象)变旋现象用糖的环状结构可以解释上述事实。用糖的环状结构可以解释上述事实。.环状结构的形成环状结构的形成.Haworth 式的书写规律式的书写规律l标记碳号,标记碳号,C链按顺时针排
10、列。链按顺时针排列。lFischer式式中中在在垂垂直直碳碳链链右右边边的的羟羟基基,在在Haworth式式中中则则向向下下;Fischer 式式中中在在垂垂直直碳碳链链左左边边的的羟羟基基,在在 Haworth 式中则向式中则向上上;l碳链卷曲,碳链卷曲,C5旋转旋转120la-forms 半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子(半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子(C5)上的上的CH2OH处在碳链的异侧处在碳链的异侧 b-forms 半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子(半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子(C5)上的上的CH2OH处在碳链的同侧。处在碳链的同侧。.环状结构的表示方法(例子)环状结构的表示方法(例子
11、).l变变旋旋现现象象 一一种种构构型型的的糖糖其其旋旋光光度度在在溶溶液液中中会会发生改变,最终达到一恒定值的现象。发生改变,最终达到一恒定值的现象。l其其化化学学本本质质是是 一一种种环环状状结结构构可可通通过过开开链链结结构构转变为另一种环状结构。转变为另一种环状结构。.3.构象(构象(Conformation)在葡萄糖的变旋现象中,为什么最终得到的平在葡萄糖的变旋现象中,为什么最终得到的平衡产物中,衡产物中,-构型为主要成分呢?构型为主要成分呢?吡吡喃喃糖糖椅椅式式构构象象中中,取取代代基基(OH,CH2OH等等)占平键位置越多,其构象越稳定。占平键位置越多,其构象越稳定。.1、与酸反
12、应、与酸反应戊糖与强酸共热,可脱水生成糠醛。戊糖与强酸共热,可脱水生成糠醛。莫利西试验:鉴定糖的存在。莫利西试验:鉴定糖的存在。西利万诺夫试验:鉴别酮糖和醛糖西利万诺夫试验:鉴别酮糖和醛糖七、单糖的化学性质七、单糖的化学性质.2、酯化反应、酯化反应单糖可以看作多元醇,可与酸作用生成酯。单糖可以看作多元醇,可与酸作用生成酯。.3、在碱性条件下异构.4、氧化反应、氧化反应(Oxidation)1)1)斐林试剂、土伦试剂斐林试剂、土伦试剂 反应对象:反应对象:醛糖醛糖和和酮糖酮糖都可以发生都可以发生斐林试剂斐林试剂:Cu2O,测定单糖的含量测定单糖的含量 土伦试剂土伦试剂:Ag 应用应用鉴鉴定定糖糖
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