木材化学—木材提取物.ppt
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1、第二章第二章 木材提取物木材提取物提取物的概念提取物的概念指用水、水蒸汽、有机溶剂、碱水和酸水提取物指用水、水蒸汽、有机溶剂、碱水和酸水提取物质的总称。质的总称。针叶木的有机溶剂抽出物针叶木的有机溶剂抽出物含量高含量高,主要是松香酸、萜烯类化合物、脂肪酸及不主要是松香酸、萜烯类化合物、脂肪酸及不皂化物。皂化物。阔叶木的有机溶剂抽出物阔叶木的有机溶剂抽出物含量少,一般在含量少,一般在1%1%以下,主要是游离及酯化的脂肪酸以下,主要是游离及酯化的脂肪酸不含或只含少量的松香酸。不含或只含少量的松香酸。第一节第一节 木材提取物的分类、结构和性质木材提取物的分类、结构和性质n萜类化合物萜类化合物:单萜、
2、倍半萜、双萜、:单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜、多萜等三萜、四萜、多萜等n芳香族化合物芳香族化合物:单宁:单宁、黄酮类、芪、黄酮类、芪、木质酚、醌类、简单酚类等木质酚、醌类、简单酚类等n脂肪族化合物脂肪族化合物:碳水化合物:碳水化合物、含氮化含氮化合物、多元醇等合物、多元醇等n无机物无机物:灰分:灰分 1 1、萜类化合物、萜类化合物:基本结构单元是异戊二烯,其通式基本结构单元是异戊二烯,其通式(C(C5 5H H8 8)n)n,n2,n2,可分为可分为单萜烯单萜烯(n=2)(n=2)、倍半萜烯倍半萜烯(n=3)(n=3)、二萜烯二萜烯(n=4)(n=4)、三萜烯三萜烯(n=6)(n=6)、多萜
3、烯(多萜烯(n8n8)。又分无环、单、双、三环萜烯类又分无环、单、双、三环萜烯类单萜单萜 n=2n=2-松油醇松油醇龙脑龙脑蒎烯蒎烯蒎烯蒎烯莰烯莰烯3-蒈烯蒈烯莰醇莰醇莰酮莰酮(1)松节油的组成)松节油的组成脂松节油脂松节油(%)木松节油木松节油(%)硫酸盐松节油硫酸盐松节油(%)蒎烯蒎烯(64)6060 65657575 80806060 7070蒎烯蒎烯(65)2525 35350 0 2 22020 2525莰烯莰烯(66)-4 4 8 8-其他成分其他成分5 5 8 81515 20206 6 1212松节油合成香料松节油合成香料松节油具有香料分子量、碳数、骨架,松节油具有香料分子量、
4、碳数、骨架,松节油分子量在松节油分子量在136-210136-210,C C1010-C-C1515具有各种活泼基团可引进其它基团具有各种活泼基团可引进其它基团带有双键带有双键共轭双键共轭双键异丙基异丙基三元环、四元环三元环、四元环亚甲基亚甲基 蒎烯蒎烯-无色透明液体,具有松萜特有的气味。无色透明液体,具有松萜特有的气味。松节油的主要成分。松节油的主要成分。用途:漆、蜡等的溶剂和制莰烯、松油醇、用途:漆、蜡等的溶剂和制莰烯、松油醇、龙脑、合成樟脑、合成树脂等的原料龙脑、合成樟脑、合成树脂等的原料 蒎烯反应:一个双键易被氧化和加成,环蒎烯反应:一个双键易被氧化和加成,环易异构易异构 蒎烯蒎烯 +
5、亚硝酰氯生成固体衍生物,常用作亚硝酰氯生成固体衍生物,常用作纯化和鉴定纯化和鉴定在空气中进行氧化和聚合反应在空气中进行氧化和聚合反应 蒎烯是蒎烯是 蒎烯的同分异构体蒎烯的同分异构体存在于各种松节油和许多精油之中存在于各种松节油和许多精油之中易异构成易异构成 蒎烯,加亚硝酰氯不生成结晶物,蒎烯,加亚硝酰氯不生成结晶物,但可氧化为结晶的诺蒎酸但可氧化为结晶的诺蒎酸-蒎烯的主要工业用途为热裂解成月桂烯,蒎烯的主要工业用途为热裂解成月桂烯,作为合成开链萜的原料;生产多种香料和维生作为合成开链萜的原料;生产多种香料和维生素素A A、维生素、维生素E E等。等。3-3-蒈烯蒈烯 是印度松、长叶松等松节油的
6、主要是印度松、长叶松等松节油的主要成分,具香味,在空气中易氧化,并呈树成分,具香味,在空气中易氧化,并呈树脂状细粒物。异构化为单环萜,加脂状细粒物。异构化为单环萜,加HClHCl转化转化为纵萜和双戊烯氢氯化合物为纵萜和双戊烯氢氯化合物可应用于多种食用香精中,亦可作为合成可应用于多种食用香精中,亦可作为合成香料的原料。香料的原料。(2 2)倍半萜)倍半萜 n=3n=3杜松烯为杜松、杉杜松烯为杜松、杉木等精油的组分木等精油的组分长叶烯为长叶松、马长叶烯为长叶松、马尾松等精油的组分尾松等精油的组分-雪松烯为雪松雪松烯为雪松等精油的组分等精油的组分 (3 3)双萜)双萜(枞酸型和海枞酸型和海松酸型松酸
7、型)n=4 C n=4 C1919H H2929COOHCOOH松香的组成:松香的组成:树脂酸含量树脂酸含量 85.6 85.688.788.7 脂肪酸含量脂肪酸含量 2.26 2.265.445.44 中性物质含量中性物质含量 5.24 5.247.637.63。冷杉酸型(纵酸型):冷杉酸型(纵酸型):C7C7位上有一个异丙基侧链,大多具共轭双键,易受热和位上有一个异丙基侧链,大多具共轭双键,易受热和酸异构化,亦被空气中的氧氧化,紫外线区域内显示强酸异构化,亦被空气中的氧氧化,紫外线区域内显示强的吸收光谱。加氢时得到几种二氢异构体。的吸收光谱。加氢时得到几种二氢异构体。纵酸型易发生异构化、氧
8、化、加成反应纵酸型易发生异构化、氧化、加成反应海松酸型:海松酸型:C7C7位上有一个乙烯基和一个甲基,无共轭双键,位上有一个乙烯基和一个甲基,无共轭双键,对热和酸异构作用相对稳定对热和酸异构作用相对稳定右旋海松酸右旋海松酸异右旋海松酸异右旋海松酸角鲨烯角鲨烯角鲨烯(三十碳六烯)角鲨烯(三十碳六烯)(4)三萜)三萜(桦木醇、桦木醇、-谷甾醇谷甾醇)n=6桦木醇桦木醇三萜类三萜类化合物化合物,来源于菊科植物云木香的根,桦木,来源于菊科植物云木香的根,桦木科植物白桦的树皮等,可治疗多种代谢疾病。科植物白桦的树皮等,可治疗多种代谢疾病。-谷甾醇谷甾醇主要用作降血脂药主要用作降血脂药 (5)四萜)四萜(
9、色素色素)n=8(6 6)多萜)多萜(橡胶和杜仲橡胶和杜仲)n8)n8n天然橡胶天然橡胶-由多个异戊二烯组成,其为顺式结构由多个异戊二烯组成,其为顺式结构n杜仲胶杜仲胶-由多个异戊二烯组成,其为反式结构由多个异戊二烯组成,其为反式结构 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3-CH-CH2 2-C=CH-CH-C=CH-CH2 2-CH-CH2 2-C=CH-CH-C=CH-CH2 2-CH-CH2 2-C=CH-CH-C=CH-CH2 2-橡胶,顺橡胶,顺1 1,4-4-多异戊二烯多异戊二烯常见的是具有经济价值的一些热带树种胶乳,内含马来常见的是具有经济价值的一些热带树种胶乳,内含马来
10、树胶、杜仲胶和橡胶树胶、杜仲胶和橡胶杜仲胶杜仲胶单宁:又称植物鞣质。其分子量一般为单宁:又称植物鞣质。其分子量一般为500-3000500-3000,根,根据单宁的化学组成和化学键特征,通常分为:据单宁的化学组成和化学键特征,通常分为:n水解类由多元酚酸与多元醇或糖以酯键联结,分为水解类由多元酚酸与多元醇或糖以酯键联结,分为n没食子单宁没食子单宁n鞣花单宁鞣花单宁n凝缩类以凝缩类以C-CC-C键联结键联结n黄烷黄烷-3-3,4 4二醇二醇n黄烷黄烷-3-3醇醇n芪芪2 2、芳香族化合物、芳香族化合物没食子酸单宁没食子酸单宁落叶松栲胶落叶松栲胶 (单宁(单宁)(1 1)单宁)单宁水解单宁:又名可
11、水解单宁,是没食子酸及其水解单宁:又名可水解单宁,是没食子酸及其二聚体与糖形成的酯,酯的连接容易被酸、碱、二聚体与糖形成的酯,酯的连接容易被酸、碱、酶作用而水解。经过水解得到五倍子酸或鞣花酶作用而水解。经过水解得到五倍子酸或鞣花酸,故称为五倍子单宁或鞣花单宁。酸,故称为五倍子单宁或鞣花单宁。水解类单宁结构水解类单宁结构基本结构单元基本结构单元没食子酸没食子酸 双沒食子酸双沒食子酸 鞣花酸鞣花酸没没食食子子酸酸又又称称倍倍酸酸,五五倍倍子子酸酸,其其化化学学名名为为 3,4,5-3,4,5-三三羟羟基苯甲酸基苯甲酸,分子式为分子式为(OH)(OH)3 3C C6 6H H2 2COOH-HCOO
12、H-H2 2O O。没食子酸没食子酸具有具有抗菌抗菌,抗病毒抗病毒,抗肿瘤抗肿瘤的的作用作用来源:来源:桃金娘科植物桃金娘科植物、大叶桉大叶桉、阿拉伯相思树、乌柏、阿拉伯相思树、乌柏主主要要应应用用在在有有机机合合成成、医医药药、墨墨水水、涂涂料料、国国防防、食食品和轻工业部门等。品和轻工业部门等。国内外对没食子酸的生产和研究都比较重视。国内外对没食子酸的生产和研究都比较重视。没食子酸没食子酸鞣鞣花花酸酸是是广广泛泛存存在在于于各各种种软软果果、坚坚果果等等植植物物组组织织中中的的一一种种天天然然多多酚酚组组分分,它它是是没没食食子子酸酸的的二二聚聚衍衍生生物物,是是一一种种多多酚二内酯。酚二
13、内酯。它它不不仅仅能能以以游游离离的的形形式式存存在在,而而且且更更多多的的是是以以缩缩合合形形式式(如鞣花单宁、苷等如鞣花单宁、苷等)存在于自然界。存在于自然界。鞣花酸与三氯化铁的显色反应呈蓝色,遇硫酸呈黄色。鞣花酸与三氯化铁的显色反应呈蓝色,遇硫酸呈黄色。鞣鞣花花酸酸有有明明显显的的癌癌变变抑抑制制作作用用,特特别别是是对对结结肠肠癌癌、食食管管癌、肝癌、肺癌、舌及皮肤肿瘤等有很好的抑制作用。癌、肝癌、肺癌、舌及皮肤肿瘤等有很好的抑制作用。鞣花酸鞣花酸抑制癌症作用抑制癌症作用抗氧化作用抗氧化作用具有凝血功能具有凝血功能能能抑抑制制多多种种细细菌菌、病病毒毒,能能保保护护创创面面免免受受细菌
14、的侵入细菌的侵入,防止感染防止感染,抑制溃疡抑制溃疡还有降压、镇静作用还有降压、镇静作用鞣花酸生理功能鞣花酸生理功能没食子单宁没食子单宁没食子单宁是广泛存在于植物中一类没食子单宁是广泛存在于植物中一类没食子酰葡没食子酰葡萄糖酯化合物萄糖酯化合物,从结构上看,它的一个葡萄糖核,从结构上看,它的一个葡萄糖核上往往带有不同数量的没食子酰基,而葡萄糖核上往往带有不同数量的没食子酰基,而葡萄糖核通常以吡喃环存在,以呋喃环存在的较少通常以吡喃环存在,以呋喃环存在的较少鞣花单宁鞣花单宁五倍子单宁国际上将五五倍子单宁国际上将五棓棓子单宁称为中国单宁子单宁称为中国单宁,我国我国药典上称药典上称鞣鞣酸酸,五倍子水
15、提五倍子水提物商物商品名称叫单宁酸。五品名称叫单宁酸。五倍子单宁是最早受到研究的单宁之一。倍子单宁是最早受到研究的单宁之一。是聚倍酰葡萄是聚倍酰葡萄糖的混合物。是糖的混合物。是5 5至至12-12-O O-倍酰葡萄糖倍酰葡萄糖的混合物。的混合物。水水解单宁主要有五倍子、刺云实、橡解单宁主要有五倍子、刺云实、橡椀椀单宁单宁刺云实单宁刺云实单宁 G棓酰基G G棓酰基棓酰基刺云实单宁它含于刺云实果刺云实单宁它含于刺云实果荚荚中中,是倍是倍酰酰及聚倍及聚倍酰酰的奎尼酸的奎尼酸酯酯,有有较较强的酸性强的酸性,这这来来源于奎尼酸的游离源于奎尼酸的游离羧羧基。基。1 1个奎尼酸平均结合个奎尼酸平均结合4-5
16、4-5个倍个倍酰酰基基,其中在其中在3 3位位有一缩有一缩酚酚酸链酸链。橡椀单宁橡椀单宁橡椀单宁属于橡椀单宁属于鞣鞣花单宁。花单宁。小亚细亚小亚细亚栎栎、大叶、大叶栎栎内内的橡椀单宁由栗木鞣花的橡椀单宁由栗木鞣花素素、甜栗鞣花素、栗、甜栗鞣花素、栗椀椀宁宁酸、甜栗椀宁酸、橡酸、甜栗椀宁酸、橡椀椀鞣花素酸鞣花素酸、异橡异橡椀椀花素酸花素酸及甜栗素组成。及甜栗素组成。橡椀橡椀单宁单宁分子分子单元单元结构结构凝缩类单宁,又名缩合单宁,是由黄酮类化合物凝缩类单宁,又名缩合单宁,是由黄酮类化合物单元(基本骨骼为单元(基本骨骼为C C6 6-C-C3 3-C-C6 6)经不同程度的缩合经不同程度的缩合而成
17、。其分子苯核均以碳而成。其分子苯核均以碳-碳键相连。碳键相连。凝缩单宁广泛集中分布在木材心材和树皮中,如凝缩单宁广泛集中分布在木材心材和树皮中,如常见的松木、云杉、白桦和赤杨中常见的松木、云杉、白桦和赤杨中凝缩类单凝缩类单宁宁单元结构单元结构黄烷黄烷-3-3醇醇黄烷黄烷-3-3,4 4二醇二醇凝缩类单宁结构凝缩类单宁结构黑荆树皮单宁分子结构黑荆树皮单宁分子结构(凝缩凝缩类单宁类单宁)毛杨梅树皮单宁分子结构毛杨梅树皮单宁分子结构一些木材的单宁含量一些木材的单宁含量名称名称科别科别利用利用部位部位单宁单宁含量含量%类类别别主产国主产国黑荆黑荆树树含羞含羞草科草科树皮树皮40-5040-50凝凝缩缩
18、澳大利亚、南非、巴西、肯澳大利亚、南非、巴西、肯尼亚、坦桑尼亚、津巴布韦尼亚、坦桑尼亚、津巴布韦坚木坚木漆树漆树科科心材心材16-2416-24凝凝缩缩阿根廷、巴拉圭阿根廷、巴拉圭栗木栗木山毛山毛榉榉科科木材木材8-128-12水水解解法国、意大利、西班牙法国、意大利、西班牙橡橡椀椀山毛山毛榉榉科科椀椀壳壳25-3025-30水水解解土耳其土耳其(大鳞大鳞栎栎)、希腊、中、希腊、中国国(栓皮栓皮栎栎、麻、麻栎栎)落叶落叶松松松科松科树皮树皮10-1810-18凝凝缩缩中国、俄罗斯、英国中国、俄罗斯、英国余甘余甘大大戟戟科科树皮树皮20-2820-28凝凝缩缩中国、印度中国、印度黑荆树黑荆树黑荆
19、树黑荆树(AcacioAcacio mottissimamottissima),常绿,常绿乔木,生长快、树皮含乔木,生长快、树皮含单宁单宁48.8248.82,纯度纯度81.981.9,是当前的主要,是当前的主要栲胶树种栲胶树种,也是珍贵的鞣料树种之一。木材坚硬也是珍贵的鞣料树种之一。木材坚硬致密,是良好的木器、矿柱、造纸用致密,是良好的木器、矿柱、造纸用材。材。橡椀种子(果壳)橡椀种子(果壳)余甘树余甘树橡椀栲胶橡椀栲胶(2 2)黄酮类化合物)黄酮类化合物根据其结构分为黄酮、黄酮醇、双氢黄酮、根据其结构分为黄酮、黄酮醇、双氢黄酮、查耳酮、奥哢、花青素、黄烷醇、异黄酮、查耳酮、奥哢、花青素、黄
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