有机合成课件第4章稳定化碳负离子的缩合反应.ppt
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1、第第4章章 稳定化碳负离子的缩合反应稳定化碳负离子的缩合反应 了解稳定化碳负离子了解稳定化碳负离子 明确稳定化碳负离子的反应性明确稳定化碳负离子的反应性 掌握稳定化碳负离子的重要缩合反应及其掌握稳定化碳负离子的重要缩合反应及其 在有机合成中的应用在有机合成中的应用【基本要求】【基本要求】稳定化碳负离子的重要缩合反应及其稳定化碳负离子的重要缩合反应及其 在有机合成中的应用在有机合成中的应用【重点难点】【重点难点】1可编辑版第第4章章 稳定化碳负离子的缩合反应稳定化碳负离子的缩合反应 4.1 稳定化碳负离子稳定化碳负离子 4.1.1 稳定化碳负离子及其形成稳定化碳负离子及其形成 稳定化碳负离子稳定
2、化碳负离子(A 为稳定碳负离子的因素为稳定碳负离子的因素)2可编辑版4.1.2 碳负离子的稳定化作用碳负离子的稳定化作用 一、共振稳定化作用一、共振稳定化作用 二、邻位正电荷的稳定化作用二、邻位正电荷的稳定化作用 3可编辑版三、三、d 轨道的稳定化作用轨道的稳定化作用 四、四、Li+配位稳定化作用配位稳定化作用 4可编辑版4.1.3 稳定化碳负离子的反应性稳定化碳负离子的反应性 一、一、亲核亲核取代取代 烷基化烷基化 酰基化及缩合反应酰基化及缩合反应 亲核性亲核性5可编辑版二、亲核加成二、亲核加成 缩合反应缩合反应 烃基化烃基化 6可编辑版4.2 羟醛缩合反应羟醛缩合反应 3.2.1 一般的羟
3、醛缩合一般的羟醛缩合(1)反应前后分子结构的变化)反应前后分子结构的变化(2)反应需要)反应需要-氢的参与氢的参与(3)至少含有两个)至少含有两个-氢时才会发生脱水氢时才会发生脱水(4)酸也可以催化)酸也可以催化 注意注意 7可编辑版碱催化机理碱催化机理 8可编辑版酸催化机理酸催化机理 9可编辑版4.2.2 交叉羟醛缩合交叉羟醛缩合 10可编辑版一、醛、酮反应差异性控制一、醛、酮反应差异性控制 1、使用不含、使用不含-氢的醛、酮氢的醛、酮 注意:不含注意:不含-氢的醛、酮作为亲电体的活性应高于氢的醛、酮作为亲电体的活性应高于 含含-氢的醛、酮氢的醛、酮 11可编辑版苯基和羰基的双重活化作用苯基
4、和羰基的双重活化作用 12可编辑版动力学控制的实验条件:低温、位阻大的强碱、非质子型溶动力学控制的实验条件:低温、位阻大的强碱、非质子型溶 剂、酮不过量、剂、酮不过量、Li+为抗衡阳离子。为抗衡阳离子。热力学控制的实验条件:较高的温度、相对较弱的碱、质子型热力学控制的实验条件:较高的温度、相对较弱的碱、质子型 溶剂、溶剂、Na+或或 K+为抗衡阳离子。为抗衡阳离子。2、动力学控制和热力学控制、动力学控制和热力学控制 13可编辑版动力学控制动力学控制 热力学控制热力学控制 动力学和热力学控制动力学和热力学控制 14可编辑版脱水形成稳定的共轭体系脱水形成稳定的共轭体系解释反应机理解释反应机理15可
5、编辑版二、定向的羟醛缩合二、定向的羟醛缩合 1、预制烯醇负离子、预制烯醇负离子 动力学控制动力学控制热力学控制热力学控制16可编辑版2、通过烯醇硅醚、通过烯醇硅醚 Mukaiyama 反应反应 17可编辑版18可编辑版烯醇硅醚的获得烯醇硅醚的获得 19可编辑版3、通过烯醇负离子合成等效体、通过烯醇负离子合成等效体 20可编辑版三、类羟醛缩合三、类羟醛缩合 1、Mannich 反应反应 胺甲基化反应胺甲基化反应 21可编辑版22可编辑版2、Henry 反应反应 3、潜在芳香体系、潜在芳香体系 23可编辑版4.3 不同类型羰基化合物间的缩合反应不同类型羰基化合物间的缩合反应 24可编辑版4.3.1
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