生物化学(2)第四章--脂类的代谢.ppt
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1、 第四章第四章脂类的代谢脂类的代谢一、脂肪的酶促水解一、脂肪的酶促水解三、脂肪酸的分解代谢三、脂肪酸的分解代谢二、甘油的分解代谢二、甘油的分解代谢五、酮体的生成和利用五、酮体的生成和利用四、四、脂肪酸氧化的其他途径脂肪酸氧化的其他途径六、脂肪的合成代谢六、脂肪的合成代谢七、脂肪代谢的调节七、脂肪代谢的调节八、磷脂代谢八、磷脂代谢九、胆固醇代谢九、胆固醇代谢 第四章第四章脂类的代谢脂类的代谢一、脂肪的酶促水解一、脂肪的酶促水解 脂脂肪肪酶酶广广泛泛存存在在于于动动物物、植植物物和和微微生生物物中中,它它能能催催化化脂脂肪肪水水解解产产生生脂脂肪肪酸酸和甘油。和甘油。脂脂肪肪在在三三脂脂酰酰甘甘油
2、油脂脂肪肪酶酶作作用用下下水水解为解为二脂酰甘油二脂酰甘油;后后者者在在二二脂脂酰酰甘甘油油脂脂肪肪酶酶作作用用下下水水解成解成一脂酰甘油一脂酰甘油;再再在在一一脂脂酰酰甘甘油油脂脂肪肪酶酶作作用用下下水水解解生成生成甘油和脂肪酸甘油和脂肪酸。三三种种酶酶中中,三三脂脂酰酰甘甘油油脂脂肪肪酶酶活活力力最最小小,故故该该酶是脂肪水解的酶是脂肪水解的限速酶。限速酶。该酶对激素很敏感。该酶对激素很敏感。二、甘油的分解代谢二、甘油的分解代谢(实(实线为线为甘油的分解,虚线为甘油的合成甘油的分解,虚线为甘油的合成)甘油激酶甘油激酶磷酸甘油脱氢酶磷酸甘油脱氢酶异构酶异构酶磷酸酶磷酸酶 甘甘油油激激酶酶:肌
3、肌肉肉和和脂脂肪肪细细胞胞中中该该酶酶活活性性很很低低,所所以以无无法法利利用用脂脂肪肪水水解解所所产产生生的的甘甘油油,只只有有通通过过血血液液循环运输到循环运输到肝脏肝脏才能发生氧化分解。才能发生氧化分解。磷磷酸酸二二羟羟丙丙酮酮是是联联系系甘甘油油代代谢谢与与糖代谢糖代谢的关键物质。的关键物质。三、脂肪酸的分解代谢三、脂肪酸的分解代谢(一)机理提出背景(一)机理提出背景1904年年德德国国生生化化学学家家FranzKnoop用用化化学学标标记记法法(苯苯环环作作标标记记),动动物物实实验验,检检测测尿液发现:尿液发现:凡凡偶偶数数碳碳原原子子的的苯苯脂脂酸酸均均变变成成苯苯乙乙尿尿酸酸,
4、凡凡奇数碳原子奇数碳原子的苯脂酸均变成马尿酸。的苯脂酸均变成马尿酸。脂脂肪肪酸酸在在体体内内氧氧化化时时在在羧羧基基端端的的-碳碳原原子子上上进进行行氧氧化化,即即与与碳碳原原子子之之间间断断裂裂,碳碳链链逐逐次次断断裂裂,每每次次切切下下一一个个二二碳碳单单位位,即即乙乙酰酰CoACoA,该过程该过程称为称为“-氧化氧化”。-氧化概念氧化概念 R1CH2CH2CH2CH2 CH2COOH(二)途径(二)途径 除除成成熟熟的的红红细细胞胞外外,体体内内各各组组织织都都能利用脂肪酸。能利用脂肪酸。线粒体线粒体 脂脂肪肪酸酸经经过过活活化化、转转运运进进入入线线粒粒体体,然然后后经经脱脱氢氢、水水
5、化化、再再脱脱氢氢、硫硫解解等等步步骤骤,最最后后产产生生乙乙酰酰CoACoA,进进入入三三羧羧酸酸循循环,被彻底分解。环,被彻底分解。脂肪酸的脂肪酸的-氧化进行部位氧化进行部位 1 1、脂肪酸的活化脂肪酸的活化 脂脂肪肪酸酸的的化化学学性性质质比比较较稳稳定定,在在进进行行-氧氧化化分分解解前前必必须须经经过过活活化化,活活化化过过程程是是脂脂肪肪酸酸转变为转变为脂酰脂酰CoACoA的过程。的过程。脂脂酰酰CoACoA的的水水溶溶性性比比游游离离脂脂肪肪酸酸大大得得多多,且且细细胞胞内内分分解解脂脂肪肪酸酸的的酶酶只只能能氧氧化化分分解解脂脂酰酰CoACoA,而不能氧化分解游离脂肪酸。而不能
6、氧化分解游离脂肪酸。原因原因 2 2、脂酰脂酰CoACoA转运入线粒体转运入线粒体 催催化化脂脂酰酰CoACoA氧氧化化分分解解的的酶酶全全部部分分布布于于线线粒粒体体内内,但但游游离离脂脂肪肪酸酸及及长长链链脂脂酰酰CoACoA均均不不能能透透过过线线粒粒体体内内膜膜,脂脂酰酰CoACoA必必需需借借助助于于脂脂酰酰CoACoA载载体体肉肉毒毒碱碱(carnitine)才才能能转转运运到到线线粒粒体体内。内。线线粒粒体体内内膜膜两两侧侧存存在在着着两两种种肉肉毒毒碱碱脂脂酰酰转转移移酶酶和和(同同工工酶酶),其其中中肉肉毒毒 碱碱 脂脂 酰酰 转转 移移 酶酶(carnitine acyl
7、transferase)位位于于线线粒粒体体内内膜膜外外侧侧,催催化化脂脂酰酰CoACoA转转变变为为脂脂酰酰肉肉毒毒碱碱,使使其其进进入入膜膜内内;肉肉毒毒碱碱脂脂酰酰转转移移酶酶(carnitine acyl transferase)位位于于线线粒粒体体内内膜膜内内侧侧,催化脂酰肉毒碱转变为脂酰催化脂酰肉毒碱转变为脂酰CoACoA。肉毒碱脂酰转移酶肉毒碱脂酰转移酶脂肪酸氧化的限速酶脂肪酸氧化的限速酶脂酰CoA进入线粒体的过程胞液胞液胞液胞液外膜外膜外膜外膜内内内内膜膜膜膜基质基质基质基质*脂酰转脂酰转脂酰转脂酰转移酶移酶移酶移酶RCOSCoA HSCoA 肉碱肉碱RCO-肉碱肉碱 转位酶转
8、位酶转位酶转位酶RCO-肉碱肉碱 脂酰转脂酰转脂酰转脂酰转移酶移酶移酶移酶RCOSCoA 肉碱肉碱HSCoA 3、脂肪酸的、脂肪酸的-氧化氧化脂脂酰酰CoA进进入入线线粒粒体体后后,逐逐步步氧氧化化降降解解,氧氧化化过过程程发发生生在在脂脂酰酰基基的的-碳碳原原子子上上,故称为故称为-氧化作用氧化作用。具体步骤具体步骤(1)脱氢)脱氢脂脂酰酰CoA在在脂脂酰酰CoA脱脱氢氢酶酶催催化化下下,在在与与碳碳原原子子上上各各脱脱去去一一个个氢氢原原子子,生生成成、-烯脂酰烯脂酰CoA。(2 2)水化水化 、-烯烯脂脂酰酰CoACoA在在水水化化酶酶作作用用下下,加一分子水生成加一分子水生成-羟烯脂酰
9、羟烯脂酰CoACoA。(3 3)再脱氢)再脱氢 -羟羟烯烯脂脂酰酰CoACoA在在-羟羟烯烯脂脂酰酰CoACoA脱脱氢氢酶酶作作用用下下,脱脱去去两两个个氢氢原原子子,再再生生成成-酮脂酰酮脂酰CoACoA。(4 4)硫解硫解 -酮酮脂脂酰酰CoACoA在在-酮酮脂脂酰酰CoACoA硫硫解解酶酶作作用用下下,与与一一分分子子辅辅酶酶A A作作用用,生生成成一一分分子子乙乙酰酰CoACoA和和比比原原来来少少两两个个碳碳原原子子的的脂脂酰酰CoACoA。脂脂酰酰CoACoA每每进进行行一一次次-氧氧化化就就缩缩短短两两个个碳碳原原子子,生生成成比比原原来来少少两两个个碳碳原原子子的的脂脂酰酰辅辅
10、酶酶A A和和一一分分子子乙乙酰酰CoACoA,新新生生成成的的脂脂酰酰CoACoA又又经经脱脱氢氢、加加水水、再再脱脱氢氢和和硫硫解解四四步步反反应应,再再一一次次经经历历-氧氧化化过过程程。如如此此多多次次重重复复后后到到最最后后生生成成两两分分子子乙酰乙酰CoACoA。总结总结4 4、脂、脂酰酰CoACoA彻底氧化彻底氧化 -氧氧化化生生成成的的乙乙酰酰CoACoA通通过过三羧酸循环三羧酸循环彻底氧化彻底氧化成成COCO2 2和和H H2 2O O。(三)能量(三)能量1 1、每每次次-氧氧化化有有两两次次脱脱氢氢过过程程,产产生生1 1分分子子FADH2和和1 1分子分子NADH。其中
11、:其中:FADH2 2 ATP5 ATPNADH3 ATP2 2、乙酰乙酰CoACoA参加参加三羧酸循环三羧酸循环,每次,每次1212ATP。一一分分子子软软脂脂酸酸通通过过-氧氧化化彻彻底底分分解解生生成成ATPATP数量:数量:7 7次次-氧化:氧化:7 75=35ATP 8 8分子分子乙酰乙酰CoACoA:8 812=96ATP 活化时活化时消耗消耗2 2个个高能磷酸键;高能磷酸键;净生成净生成:129129个个ATPATP。硬脂酸:硬脂酸:?ATP。例子例子问题问题(四)不饱和脂肪酸的氧化(四)不饱和脂肪酸的氧化 与与饱饱和和脂脂肪肪酸酸氧氧化化途途径径基基本本相相同同,多多需要两个酶
12、:需要两个酶:1 1、顺顺-反反-烯脂酰烯脂酰CoACoA异构酶异构酶 将将不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸分分解解产产物物中中的的顺顺式式结结构构变变成成反反式式结结构构,从从而而成成为为-氧氧化化中中烯烯脂脂酰酰CoACoA水水合合酶酶的的正正常常底底物物(要要求求反反式式结构);结构);2 2、含含一一个个以以上上双双键键的的脂脂肪肪酸酸,还还需需要要-羟羟脂脂酰酰CoACoA差差向向异异构构酶酶(变变位位酶酶,表表异异构构酶酶):将将D-D-羟羟脂脂酰酰CoACoA转转变变为为L-L-羟羟脂酰脂酰CoACoA。例例如如:油油脂脂酰酰CoACoA经经3 3次次-氧氧化化产产生生3 3分分子子乙乙
13、酰酰CoACoA后后,剩剩余余部部分分为为3 3,4 4-顺顺烯烯月月桂桂酰酰CoACoA,该该底底物物在在3 3,4 4-顺-2 2,3 3-反反-烯烯脂脂酰酰CoACoA异异构构酶酶作作用用下下,将将3 3,4 4-顺顺式式转转化化为为2 2,3 3-反反式式结结构构,进进行行-氧氧化化。四、脂肪酸氧化的其他途径四、脂肪酸氧化的其他途径(一)奇数碳链饱和脂肪酸的氧化(一)奇数碳链饱和脂肪酸的氧化 许许多多植植物物和和海海洋洋生生物物体体内内的的脂脂类类含含有有奇奇数数碳碳原原子子脂脂肪肪酸酸,石石油油酵酵母母脂脂类类中中含有大量含有大量1515和和1717碳脂肪酸。碳脂肪酸。奇奇数数碳碳原
14、原子子的的脂脂肪肪酸酸依依偶偶数数碳碳原原子子脂脂肪肪酸酸相相同同的的方方式式进进行行氧氧化化,但但在在氧氧化化的的最最后后一一轮轮产产物物是是丙丙酰酰辅辅酶酶A A和和乙乙酰酰辅辅酶酶A A。脂脂酰酰CoA脱脱氢氢酶酶对对丙丙酰酰CoA不不起起作作用,用,丙酰丙酰CoA有两条途径:有两条途径:1、丙丙酰酰CoA经经其其它它代代谢谢途途径径转转变变成成乳乳酸酸及及乙酰辅酶乙酰辅酶A进行氧化;进行氧化;2、丙丙酰酰辅辅酶酶A在在丙丙酰酰辅辅酶酶A羧羧化化酶酶、甲甲基基丙丙二二酰酰辅辅酶酶A表表异异构构酶酶、甲甲基基丙丙二二酰酰辅辅酶酶A变变位位酶酶的的作作用用下下生生成成琥琥珀珀酰酰辅辅酶酶A。
15、琥珀酰辅酶琥珀酰辅酶A可进入可进入三羧酸循环三羧酸循环被氧化。被氧化。ATP、CO2 生物素生物素羧化酶羧化酶 甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰CoA 变位酶变位酶 琥珀酰琥珀酰CoA三羧酸循环三羧酸循环(二)(二)-氧化和氧化和-氧化氧化 -氧氧化化最最早早发发现现于于植植物物种种子子及及叶叶组组织织中中,后后来来发现发现动物肝脏动物肝脏及及脑脑中也存在这种氧化方式。中也存在这种氧化方式。脂脂肪肪酸酸的的-碳碳在在单单加加氧氧酶酶的的催催化化下下氧氧化化成成羟羟基基生生成成-羟羟脂脂酸酸,羟羟脂脂酸酸可可转转变变成成酮酮脂脂酸酸,然然后后氧氧化化脱羧脱羧转变为转变为少一个碳原子少一个碳原子的的脂
16、肪酸脂肪酸。使分子氧的使分子氧的一个氧原子一个氧原子加入到一加入到一 个化合物中。个化合物中。-氧化概念氧化概念单加氧酶单加氧酶RCH2COOH单加氧酶单加氧酶RCH(OH)COOHRCH(OH)COOHRCOCOOHRCOCOOHRCOOHRCOOHNAD+NADH+H+NAD+NADH+H+COCO2 2 -氧氧化化:动动物物肝肝脏脏微微粒粒体体中中含含有有一一种种酶酶系系,能能催催化化长长链链脂脂肪肪酸酸末末端端的的碳碳原原子子(即即-碳碳原原子子),先先在在单单加加氧氧酶酶催催化化下下生生成成-羟羟脂脂肪肪酸酸,再再氧氧化化成成,-二二羧羧酸酸,二二羧羧酸酸转转移移到到线线粒粒体体内内
17、,从从分分子子的的任任意意末末端端继继续续进进行行-氧氧化化,最后余下的最后余下的琥珀酰琥珀酰CoACoA直接参与三羧酸循环直接参与三羧酸循环。肝肝脏脏和和某某些些需需氧氧细细菌菌中中存存在在(清清除除海海洋洋浮油污染)。浮油污染)。存在存在五、酮体的生成和利用五、酮体的生成和利用1、酮体的生成、酮体的生成 脂脂肪肪酸酸-氧氧化化所所生生成成的的乙乙酰酰CoACoA 在在肝肝外外组组织织中中,大大部部分分可可迅迅速速通通过过三三羧羧酸酸循循环环氧氧化化成成二二氧氧化碳和水,并产生能量或被某些反应所利用化碳和水,并产生能量或被某些反应所利用。但但在在肝肝脏脏中中脂脂肪肪酸酸的的氧氧化化不不很很完
18、完全全,通通过过一一些些途途径径生生成成乙乙酰酰乙乙酸酸(acetoacetateacetoacetate)、-羟羟丁丁酸酸(-hydroxybutyratehydroxybutyrate)和和丙丙酮酮(acetone)(acetone),统称为酮体统称为酮体(ketoneketone bodies)bodies)。肝脏肝脏是生成酮体的主要器官。是生成酮体的主要器官。(肝肝细细胞胞线线粒粒体体中中含含有有活活性性很很强强的的生生成成酮酮体的酶系)。体的酶系)。酮体生成的部位酮体生成的部位2、酮体的生成过程、酮体的生成过程 羟甲基戊二酸单酰羟甲基戊二酸单酰CoA(HMGCoA)硫解酶硫解酶2CH
19、3COSCoACH3COCH2COSCoA乙酰乙酰乙酰乙酰CoAHOOCCH2-C-CH2COSCoA|CH3OH|HMGCoA裂解酶裂解酶HMGCoA合成酶合成酶CH3COSCoACoASHCH3COCH2COOHCH3CHOHCH2COOH乙酰乙酸乙酰乙酸丙酮丙酮-羟丁羟丁酸酸脱氢酶脱氢酶CO2NADH+H+NAD+CH3COCOOH脱羧酶脱羧酶CoASH 二二分分子子乙乙酰酰CoACoA可可以以缩缩合合成成乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA;乙乙酰酰乙乙酰酰CoACoA再再与与一一分分子子乙乙酰酰CoACoA缩缩 合合 成成-羟羟-甲甲 基基 戊戊 二二 酰酰CoACoA(HMGCoAHMGC
20、oA),后后 者者 再再 裂裂 解解 成成 乙乙 酰酰 乙乙 酸酸;乙乙酰酰乙乙酸酸在在肝肝脏脏线线粒粒体体中中还还原原生生成成-羟羟丁酸丁酸。乙酰乙酸还可以乙酰乙酸还可以脱羧脱羧生成生成丙酮丙酮。HMGCoAHMGCoA是是脂脂肪肪酸酸、酮酮体体、胆胆固固醇醇代代谢谢的的共共同同中中间间产产物物,但但胆胆固固醇醇的的合合成成在在内内质质网网内内进进行行,所所以以体体内内存在存在两个两个不同的不同的HMGCoAHMGCoA代谢池。代谢池。HMGCoA合成酶是酮体生成的调节酶合成酶是酮体生成的调节酶 3、酮体的氧化、酮体的氧化 肝肝脏脏中中缺缺乏乏分分解解酮酮体体的的酶酶,所所以以酮酮体在肝脏生
21、成后,体在肝脏生成后,不能不能在肝中氧化。在肝中氧化。酮酮体体分分子子小小,溶溶于于水水中中,易易透透出出细细胞胞进进入入血血液液循循环环运运输输到到肝肝外外组组织织(主主要要是心脏、肾脏、脑及肌肉中)氧化。是心脏、肾脏、脑及肌肉中)氧化。(1)乙酰乙酸)乙酰乙酸 在在琥琥珀珀酰酰辅辅酶酶A转转硫硫酶酶或或乙乙酰酰乙乙酸酸硫硫激激酶酶催催化化下下活活化化成成乙乙酰酰乙乙酰酰辅辅酶酶A,在在硫硫解解酶酶催催化化下下分分解解为为两两分分子子乙乙酰酰辅辅酶酶A,后者进入三羧酸循环彻底氧化。后者进入三羧酸循环彻底氧化。心脏、肾脏、脑及肌肉。心脏、肾脏、脑及肌肉。主要进行部位主要进行部位(2 2)-羟丁
22、酸羟丁酸 -羟羟丁丁酸酸首首先先氧氧化化成成乙乙酰酰乙乙酸酸,然然后后乙乙酰酰乙乙酸酸在在琥琥珀珀酰酰CoA转转硫硫酶酶(心心肌肌、骨骨肌肌、脑脑、肾肾等等)或或乙乙酰酰乙乙酸酸硫硫激激酶酶(心心、脑脑及及肾肾组组织织)作作用用下下,生生成成乙乙酰酰乙乙酰酰CoA,再再按按上上述述乙乙酰酰乙乙酸酸过过程程进进行氧化。行氧化。(3)丙酮)丙酮 一部分随一部分随尿尿排出;一部分从排出;一部分从肺肺部呼部呼出;再转化为出;再转化为丙酮酸丙酮酸,丙酮酸可以直接,丙酮酸可以直接氧化,也可以合成糖原。氧化,也可以合成糖原。4、酮体生成的生理意义、酮体生成的生理意义 肝肝脏脏把把碳碳链链很很长长的的脂脂肪肪
23、酸酸分分裂裂成成分分子子较较小小,易易溶溶于于水水的的酮酮体体,为为肝肝外外组组织织提提供供了易被利用的了易被利用的能量能量。肝肝脏脏是是生生成成酮酮体体的的主主要要器器官官,但但由由于于肝肝脏脏缺缺乏乏琥琥珀珀酰酰辅辅酶酶A转转硫硫酶酶或或乙乙酰酰乙乙酸酸硫硫激激酶酶,故故不不能能氧氧化化酮酮体体。而而肝肝外外组组织织则则相相反反,在在脂脂肪肪酸酸氧氧化化过过程程中中不不生生成成酮酮体体,却能利用酮体。却能利用酮体。酮酮体体是是肝肝外外第第二二能能源源物物质质,特特别别是是细细胞胞内内供供能能不不足足时时,大大多多数数组组织织(大大脑脑、肌肉等)先利用酮体。肌肉等)先利用酮体。脑脑线线粒粒体
24、体利利用用三三脂脂酰酰甘甘油油氧氧化化供供能能的的能能力力很很差差,却却能能很很好好地地利利用用酮酮体体。由由于于酮酮体体分分子子小小,溶溶于于水水,便便于于通通过过血血液液运运输输,并并通通过过大大脑脑及及肌肌肉肉等等组组织织的的毛毛细细血管,是血管,是大脑和肌肉大脑和肌肉等组织的重要能源。等组织的重要能源。酮体是酮体是脑组织脑组织的主要供能物质。的主要供能物质。长期饥饿时长期饥饿时 5、酸中毒、酸中毒 在在正正常常情情况况下下,人人体体血血液液中中含含有有少少量量酮酮体体(78.4489.7mol/L),但但在在某某些些情情况况下下,如如胃胃炎炎、饥饥饿饿、糖糖尿尿病病等等由由于于脂脂肪肪
25、动动员员增增强强,肝肝中中酮酮体体的的生生成成超超过过肝肝外外组组织织氧氧化化利利用用酮酮体体的的能能力力,就就会会出出现现血血中中酮酮体体含含量量过过多多,出出现现血血中中酮酮体体含含量量较较高高(酮酮血血症症);严严重重者者尿尿中中有有酮酮体体,呼呼气气有有酮酮味味(烂苹果味),称为(烂苹果味),称为“酮尿症酮尿症”。由由于于酮酮体体中中的的乙乙酰酰乙乙酸酸、-羟羟丁丁酸酸是是酸酸性性物物质质,可可导导致致血血液液中中pH下下降降,导导致致酸中毒酸中毒。六、脂肪的合成代谢六、脂肪的合成代谢(一一)原料、来源原料、来源 1、脂肪合成原料、脂肪合成原料 脂肪酸和甘油脂肪酸和甘油 包括:包括:甘
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