医学有机化学-第六章卤代烃.ppt
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1、国家卫生和计划生育委员会“十二五”规划教材全 国 高 等 医 药 教 材 建 设 研 究 会 规 划 教 材全国中医药高职高专院校教材有机化学有机化学供中药等专业用第六章 卤代烃湖南中医药高等专科学校 喻祖文学习要点1.卤代烃的定义、分类、命名和理化性质2.扎伊采夫(Saytzeff)规则;卤代烃中双键位置对卤素活泼性的影响第六章 卤代烃制作:喻祖文制作:喻祖文 审校:王志江审校:王志江 卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代得到的化合物。卤原子X是卤代烃的官能团,常见的卤代烃是氯代烃、溴代烃和碘代烃 第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烃的性质 第三节 重要的卤代烃制作:喻祖文制作:喻祖
2、文 审校:王志江审校:王志江 制作:喻祖文制作:喻祖文第一节 卤代烃的分类和命名一、卤代烃的分类按卤原子连接的烃基种类饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香族卤代烃按卤原子连接的碳原子的类型 伯卤代烃:RCHRCH2 2X X仲卤代烃:R R2 2CHCHX X叔卤代烃:R R3 3C CX X 按所含卤原子的数目一卤代烃二卤代烃多卤代烃按卤代烃分子中卤 原子的不同 氟代烃 氯代烃溴卤烃 碘代烃制作:喻祖文制作:喻祖文(一)普通命名法对于简单的卤代烃,可用普通命名法命名。即按卤原子相连的烃基来命名,称为卤某烃,或某基卤二、卤代烃的命名制作:喻祖文制作:喻祖文(二)系统命名法对于较复杂的卤代烃,应采用系统命
3、名法,以相应的烃为母体,将卤原子当作取代基,命名的基本原则与烃类似。选择连有卤原子的碳在内的最长碳链作为主链,编号则采用位次和最小原则。取代基的位次和名称按“次序规则”优先基团在后的原则排列在烃名称前面制作:喻祖文制作:喻祖文不饱和卤代烃应选含有不饱和键和连有卤原子的碳在内的最长碳链作为主链,编号时,使不饱和键的位次最小 芳香族氯代烃一般以芳烃为母体,卤原子作为取代基 溴苯 2-溴甲苯 -氯丙苯 有些卤代烃常用俗名:如:氯仿、碘仿、氟利昂制作:喻祖文制作:喻祖文第二节 卤代烃的性质常温下,除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷等低级卤代烃为气体外,一般为液体,而C15以上的高级卤代烃为固体。由于碳卤键有一定
4、的极性,故卤代烃的沸点比相应的烷烃高。许多卤代烃有强烈气味。卤代烃蒸气有毒溶解性:难溶于水,可溶于醇、醚、烃等有机溶剂。氯仿、四氯化碳常用的有机溶剂密度:RCl RBr RI。多氯代烃、溴代烃和碘代烃密度大于1制作:喻祖文制作:喻祖文一、亲核取代反应(一)亲核取代反应1.被羟基取代 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热,则卤原子被羟基取代生成醇2.与醇钠作用 卤代烷与醇钠在加热条件下反应生成醚制作:喻祖文制作:喻祖文3.被氰基取代 卤代烷与氰化钾(钠)在乙醇溶液中回流,则生成腈4.被氨基取代 卤代烷和氨在乙醇溶液中加热加压,卤原子被氨基取代生成胺制作:喻祖文制作:喻祖文5.被硝酸根取代 卤代
5、烷和硝酸银的醇溶液反应,生成硝酸酯和卤化银沉淀各种卤代烃与硝酸银的反应活性不同:RI RBr RCl叔卤代烷(3)仲卤代烷(2)伯卤代烷(1)因此根据生成卤化银沉淀的速率与颜色可鉴别不同类型的卤代烃制作:喻祖文制作:喻祖文由亲核试剂进攻带部分正电荷的碳原子而引起的由亲核试剂进攻带部分正电荷的碳原子而引起的取代反应称为取代反应称为亲核取代反应亲核取代反应,用,用S SN N表示表示制作:喻祖文制作:喻祖文 1.单分子亲核取代反应(SN1)(反应分两步进行)第一步:叔丁基溴的碳溴键发生异裂,生成叔丁基碳正离子和溴负离子,这一步的反应速率较慢第二步:生成的叔丁基碳正离子很快地与亲核试剂结合生成叔丁醇
6、(二)亲核取代反应历程制作:喻祖文制作:喻祖文SN1反应历程的特点为:单分子反应,反应速率仅与卤代烃的浓度有关,而与亲核试剂的浓度无关;反应是分步进行的;决定反应速率的第一步中有碳正离子活性中间体生成2.双分子亲核取代反应(SN2)(反应一步完成)制作:喻祖文制作:喻祖文SN2反应历程的特点是:双分子反应,反应速率与卤代烃烷及亲核试剂的浓度均有关;旧键的断裂与新键的形成同时进行,反应一步完成(三)影响亲核取代反应的因素卤代烃的亲核取代反应是按SN1历程还是按SN2历程进行,与卤代烃分子中烃基的结构、亲核试剂的性质和浓度、卤原子的种类以及溶剂的极性等因素有关制作:喻祖文制作:喻祖文1.烃基结构的
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