不对称催化研究进展.pptx
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1、Organic Synthesis手性合成(手性合成(Chiral synthesis)不对称合成不对称合成(Asymmetric synthesis)Knowles,Noyori,Sharpless获得获得2001年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖不对称合成在近不对称合成在近20年中有很大的进步年中有很大的进步国内小分子有机催化剂催化不对称合成非常出色。国内小分子有机催化剂催化不对称合成非常出色。ee%=R-SR+Sx 100%Organic Synthesis不对称合成的分类不对称合成的分类1.第一代方法称为底物控制法第一代方法称为底物控制法2.第二代方法称为辅剂控制法第二代方法称为辅剂控制法3
2、.第三代方法称为试剂控制法第三代方法称为试剂控制法4.第四代方法称为催化剂控制法第四代方法称为催化剂控制法Organic SynthesisOrganic Synthesis不对称催化不对称催化是使用手性催化剂诱导非手性底物与非手是使用手性催化剂诱导非手性底物与非手性试剂反应,直接向手性产物转化。性试剂反应,直接向手性产物转化。它可由少量的手性催化剂得到大量新的光学活性物质它可由少量的手性催化剂得到大量新的光学活性物质,1.既避免了用一般合成法得到的外消旋体的繁琐既避免了用一般合成法得到的外消旋体的繁琐拆分拆分,2.不象化学计量不对称合成那样需要大量不象化学计量不对称合成那样需要大量手性试剂手
3、性试剂。Organic SynthesisOrganic Synthesis7.1手性配体和有机小分子催化剂手性配体和有机小分子催化剂手性配体的设计与合成石不对称催化研究永恒的主题手性配体的设计与合成石不对称催化研究永恒的主题7.1.1 双羟基配体双羟基配体BINOL应用最为广泛的应用最为广泛的手性配体。手性配体。Organic SynthesisOrganic SynthesisBINOL可可与各种亲氧金属离子形成的配合物,与各种亲氧金属离子形成的配合物,BINOL-Ti;BINOL-Zr;BINOL-B;BINOL-Al;BINOL-Zn;BINOL-Ln;手性手性Lewis酸催化剂;酸催
4、化剂;应用于应用于烷基化、烷基化、Ene,Friedel-Crafts,Diels-Alder,Hetero-Diels-Alder,Aldol,Mannich,Michael加成,环氧化,加成,环氧化,硅氢化反应硅氢化反应等等等等Organic Synthesis7.1.2 膦配体膦配体J.Am.Chem.Soc.,1975,97(9),pp 25672568 合成左合成左旋多巴旋多巴Organic SynthesisOrganic SynthesisOrganic Synthesis7.1.3 氮膦配体氮膦配体S.-L.You,X.-Z.Zhu,Y.-M.Luo,X.-L.Hou,*L.-
5、X.Dai*J.Am.Chem.Soc.2001,123,7471-7472Organic SynthesisOrganic SynthesisQi-Lin Zhou,et al.J.Am.Chem.Soc.2010,132,1172,4538;Organic SynthesisOrganic Synthesis氮膦配体在氮膦配体在不对称烯丙基化、氨化、不对称烯丙基化、氨化、Michael加成、硼氢化、氢加成、硼氢化、氢转移、转移、Heck反应、偶联反应、氢化反应、反应、偶联反应、氢化反应、1,3-偶极环加成反应偶极环加成反应中中得到广泛的应用得到广泛的应用Organic SynthesisO
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