有机合成专题提高训练30题(选修5)资料讲解.doc
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1、此文档仅供收集于网络,如有侵权请联系网站删除有机合成专题提高训练30题(选修5)一填空题(共20小题,满分300分,每小题15分)1(15分)阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬下图是阿明洛芬的一条合成路线(1)反应为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示(2)E中的官能团有:(写名称)(3)反应的反应类型是:(4)写出F的结构简式:(5)反应可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(CN)的完全水解反应生成羧基(COOH),请写出第二步反应的化学方程式:(6)化合物是合成某些药物的中间体试设计合理方案由化合物合成提示:合成过程中无机试剂任选;在400、金属氧化物条件下能发
2、生脱羰基反应;CH2=CHCH=CH2与溴水的加成以1,4加成为主;合成反应流程图表示方法示例如下:2(15分)3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:物质沸点/熔点/密度(20)/gcm3溶解性甲醇64.7/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.7138微溶于水3,5二甲氧基苯酚/3336/易溶于甲醇、乙醚,微溶于水(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取分离出甲醇的操作是的萃取用到的分液漏斗使用前需并洗净,分液时有机层在分液漏斗的 填(“上”或“下”)层(2)分离
3、得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是;用饱和食盐水洗涤的目的是(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是(填字母)a蒸馏除去乙醚 b重结晶 c过滤除去干燥剂 d加入无水CaCl2干燥(4)固液分离常采用减压过滤为了防止倒吸,减压过滤完成后应先,再3(15分)2005年全世界石油价格居高不下,其主要原因是随着社会生产的发展,人口增多,对能源的需求量逐年增加,全球石油储量下降寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务,化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法已知:(1)凡与醛基直接相连的碳原子上
4、的氢称为一H原子,在稀碱溶液的催化作用下,一个醛分子上的一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上,其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛,如:(2)(3)合成路线如下:(1)写出D的结构简式(2)在反应中,属于加成反应的是,属于消去反应的是(3)写出下列反应方程式 EF:; HG:(4)H也能与NaOH水溶液反应,其反应方程式为,生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化(选填“能”或“否”)4(15分)盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速合成路线如下:(1)CD的反应类型是(2)A的结构简式为;C的结构简式为;(3)B的同分异构体种类很多
5、,符合以下条件的B的同分异构体共有种属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体,并且有NH2基团(4)写出与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式:(5)现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程提示:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:提示:CH2=CHCH=CH2与Br2反应有两种加成方式:一是1,2加成;二是1,4加成5(15分)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:已
6、知以下信息:A可使溴的CCl4溶液褪色;B中有五种不同化学环境的氢;C可与FeCl3溶液发生显色反应;D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰请回答下列问题:(1)A的化学名称是;(2)B的结构简式为;(3)C与D反应生成E的化学方程式为;(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式);(5)B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3:1的是(写出结构简式)6(15分)以 HCHO 和 C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2)(1)反应的反应类型为(2)HOCH2CCCH2OH分子中,在同一个平面的原子最
7、多有个(3)化合物M不可能发生的反应是(填序号) A氧化反应B取代反应C消去反应D加成反应E还原反应(4)N的同分异构体中,含有两个甲基且属于酯类的有种7(15分)化合物X是一种环境激素,存在如图转化关系:化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物根据以上信息回答下列问题(1)下列叙述正确的是a化合物A分子中含有联苯结构单元b化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体cX与NaOH溶液反应,理论上1mol X最多消耗6mol NaOHd化合
8、物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式是,AC的反应类型是(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) a属于酯类b能发生银镜反应(4)写出BG反应的化学方程式(5)写出EF反应的化学方程式8(15分)化学选修5有机化学基础对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明
9、其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11回答下列问题:(1)A的化学名称为;(2)由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为;(3)D的结构简式为;(4)F的分子式为;(5)G 的结构简式为;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是(写结构简式)9(15分)在有机化合物中,由于基团之间的相互影响,会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化实验表明,丙酸分子中“CH2”上的碳氢键因与“COOH”相邻,反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴发生取代反应生成2溴丙酸(CH3CHBrCOOH)已
10、知含有“”结构的有机物不能稳定存在请结合有关信息,分析如下转化关系,图中所用NaOH都是足量的,回答问题:(1)A的结构简式为;图中A所发生的反应类型是; F中所含官能团的名称是(2)CD的化学方程式为(3)D不可能发生的反应是(填字母代号)a水解反应 b消去反应 c银镜反应 d酯化反应e加成反应 f还原反应 g氧化反应(4)F有多种同分异构体,其中含有CC能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有种,写出其中一种的结构简式10(15分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶制备它的一种配方中含有下列四种物质:填写下列空白:(1)甲中不含氧原子的官能团是;下列试剂能与甲反应而褪色的
11、是(填标号)aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液 c酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中AD均为有机物):淀粉ABCD乙A的分子式是,试剂X可以是(4)已知:利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种则丁的结构简式为11(15分)PCT是一种新型聚酯材料,如图是某研究小组合成PCT的路线请回答下列问题:(1)由A生成D的化学方程式为;(2)
12、由B生成C的反应类型是,C的化学名称为;(3)由E生成F的化学方程式为,该反应的类型为;(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有(写结构简式)(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是(写结构简式)12(15分)芳香族化合物A(化学式为(C9H9BrO2)在一定条件下有如下的转化关系,其中1molC与Na完全反应生成1molH2,若与NaHCO3完全反应也能产生1molCO2,D和E互为同分异构体,但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色,而E分子中有一个苯环和一个五元环(1)C的分子式,A、D、G的结构简式A、D、G;(2)用核磁共振氢谱可以证明化合物B中有种氢处于不同
13、的化学环境(3)反应的化学方程式;已知R物质属于C的同分异构体,其性质如下:(4)若R的苯环上一卤代物有两种,R的结构简式为;(5)若R的苯环上一卤代物有三种,R的结构简式(任写一种)13(15分)苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径途径I已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径已知:当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位请回答下列问题:(1)反应的反应类型为,化合物B的结构简式为(2)反应的化学方程式为(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是a反应除了
14、主要生成A物质外,还可能生成等b途径中的步骤和可以互换c反应的另一产物是H2Od与途径相比,途经的缺点是步骤多,产率低e途经中的步骤的目的是保护氨基不被步骤中的酸性高锰酸钾溶液氧化(4)途经中的步骤和能否互换,说明理由:(5)苯佐卡因有多种同分异构体请写出其中任意两种满足下列条件的同分异构体的结构简式:有两个对位取代基;NH2直接连在苯环上;分子结构中含有酯基、14(15分)对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):请按要求填空:(1)扑热息痛中含有的官能团有(填名称),其分子
15、中有种化学环境不同的氢原子(2)写出反应的方程式反应类型(3)反应中生成的主要产物为(填B1或B2),其判断的依据为(4)工业上设计反应、,而不是只通过反应得到C1、C2,其目的是(5)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:()是对位二取代苯;()苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;()两个氧原子与同一原子相连其中2种的结构简式是 和,写出另3种同分异构体的结构简式15(15分)已知0.1mol有机物A的质量是12g,在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2g CO2和7.2g H2O; A可以发生银镜反应,其苯环上的一卤代物有三种(1)A的结构简式为现有如下转化
16、关系:其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90(2)C可能具有的化学性质有(填序号)能与H2发生加成反应 能在碱性溶液中发生水解反应能与甲酸发生酯化反应 能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应(3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出其反应类型C转化为D的反应;反应类型:反应;一定条件下,D生成高分子化合物的反应;反应类型:反应(4)向盛有5mL G饱和溶液的试管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO4溶液,振荡,溶液的紫红色褪去已知MnO4转化为Mn2+,则该反应的化学方程式为:(5)C的同分异构体有多种,其中符合下列要求的有机物有种与C具有
17、相同的官能团种类 遇三氯化铁溶液不显色苯环上的一氯代物只有两种请写出其中的一种同分异构体:16(15分)有机物A(C9H10O2)在光照条件下生成的一溴代物B有如下转化关系(无机产物略):已知:K的一卤代产物只有两种同分异构体当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCH=CHOHRCH2CHO请回答下列问题:(1)G中官能团的名称(2)上述反应属于取代反应的是(3)写出与E互为同分异构体且含有两种官能团的有机物X的结构简式(4)写出反应的化学方程式:(5)符合下列条件的A的同分异构体有种I含有苯环II能发生银镜反应和水解反应III在稀氢氧化钠溶液中,1mol该同分异构体能与1molNaOH
18、反应请任写出其中的一种同分异构体的结构简式(6)写出X与新制Cu(OH)2反应化学方程式(7)写出KM的反应方程式17(15分)有机物参加的反应往往比较复杂,常有副反应发生;如下图中乙烯跟溴水反应既可生成A,同时又可生成B和C2H5Br回答下列问题:(1)环氧乙烷()的结构可简写为则E的分子式是(2)写出结构简式:B,I;N(3)GI的反应类型是(4)写出下列转化的化学方程式:CKFJ(5)芳香烃族化合物Q(C9H10O4)充分加氢的产物为L,L与A的相对分子质量相同Q有多种同分异构体,请写出两种符合下列条件的Q的同分异构体(已知:一个碳原子上连接两个OH是不稳定结构)、a 能与银氨溶液反应且
19、能够水解b 遇FeCl3溶液能发生显色反应c 1molQ可与足量的Na反应生成标准状况下的H222.4Ld Q分子中苯环有两个取代基,且苯环上的一溴代物有2种18(15分)已知两个羧基在浓 H2SO4 作用下脱去一个水分子生成酸酐,如图1:(如图2)某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂A在酸性条件下能够生成B、C、D(1)已知C仅由C、H、O三种元素组成其分子量不超过200,其中含氧元素58.3%则C的分子式为(2)已知C不能被CuO氧化,与氯气反应后的一氯代物只有一种,1mol的C分别与钠和碳酸氢钠反应生成气体为2mol 和3mol,则C中官能团名称(3)C和D与浓硫酸共热能发生酯化反应,可
20、生成种酯类化合物(4)已知F为C发生分子内脱水后的产物若F与氯气反应后的一氯代物只有一种,则F的结构简式为若CF为消去反应,写出反应的化学方程式(5)写出下列反应的化学方程式:G与新制Cu(OH)2反应:;A与足量NaOH溶液共热:19(15分)A(C10H10O2)是生产某新型工程塑料的基础原料之一,A没有酸性,能使溴水褪色A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇现拟从芳香烃出发来合成A,合成路线如下:已知:烯醇结构不稳定,会自动异构化为醛:即RCH=CHOHRCH2CHO(1)B中官能团的名称(2)反应属于消去反应A加成反应 B消去反应 C氧化反应 D取代反应(3)写出反应的化学方程式:(4)
21、反应生成的有机物F有两种可能,结构简式分别为(5)写出G与新制Cu(OH)2反应的方程式与G互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,且苯环上的一卤代物只有两种的G同分异构体有种(6)A在一定条件下能生成一种高分子化合物,写出该反应的化学方程式:20(15分)某烃的含氧衍生物A能发生如下所示的变化相同条件下,A的密度是H2的28倍,其中碳和氢元素的质量分数之和为71.4%,C能使溴的四氯化碳溶液褪色,H的化学式为C9H12O4试回答下列问题:(1)A中官能团的名称;C的结构简式(2)D可能发生的反应为(填字母);A取代反应 B加成反应 C消去反应 D加聚反应(3)写出下列反应的方程式E高分子:
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