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医用化学.pptx
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1、生物化学生物化学刘刘 丽丽 华华生物化学生物化学-生命的生命的化学一、概述化学一、概述二、生命的物质基础二、生命的物质基础 无机物无机物 有机物有机物一、概一、概 述述v生物化学是生物化学是生命生命的化学的化学。v利利用用化化学学的的原原理理和和方方法法,从从分分子子水水平平来来研研究究生生物物体体的的化化学学组组成成、结结构构、性性质质、功功能能及及其其在在体体内内的的代代谢谢转转变变规规律律,从从而而阐阐明明生生命命现现象象本本质质的的一一门门科科学学分类v传统分类传统分类v植物生物化学植物生物化学v动物生物化学动物生物化学-人体生物化学医学生化人体生物化学医学生化v微生物生物化学微生物生
2、物化学v新分支新分支v药学生化药学生化v农业生化农业生化v工业生化工业生化学习内容v1生物大分子的结构与功能(叙述生化)v2生物体内的物质代谢(动态生化)v3代谢反应及其与功能的关系(机能生化)v4基因信息的贮存与表达生物大分子的结构与功能生物大分子的结构与功能v蛋白质化学蛋白质化学v核酸化学核酸化学v酶酶物质代谢物质代谢v糖的代谢糖的代谢v脂类代谢脂类代谢v氨基酸代谢氨基酸代谢v核苷酸代谢核苷酸代谢v生物氧化生物氧化v代谢调节代谢调节遗传信息的传递和表达遗传信息的传递和表达vDNA复制复制vRNA转录转录v蛋白质生物合成蛋白质生物合成v基因表达调控基因表达调控v基因重组与基因工程基因重组与基
3、因工程器官生化、专题介绍器官生化、专题介绍v肝胆生化肝胆生化v血液生化血液生化v水、盐代谢水、盐代谢v酸碱平衡酸碱平衡v钙、磷代谢钙、磷代谢v细胞信息传递细胞信息传递v癌基因等癌基因等生化与医药学的关系生化与医药学的关系v生化是医学基础课程。生化是医学基础课程。v与基础、临床医学关系密切与基础、临床医学关系密切v学科交叉广泛:学科交叉广泛:分子药理学分子药理学 分子病理学分子病理学 分子诊断技术等分子诊断技术等 生物化学的发展史生物化学的发展史v历史久远历史久远的的新学科新学科v我国酿酒、制醋工艺我国酿酒、制醋工艺v中医:食肝明目中医:食肝明目v新学科新学科v1903年从年从生理学生理学分支发
4、展起来的一门学科。分支发展起来的一门学科。生物化学的新发展生物化学的新发展v80年代随着年代随着分子生物学分子生物学、克隆技术克隆技术的发展,分离得到了的发展,分离得到了癌基因(癌基因(oncogene),),已发现的癌基因有上百种,并已发现的癌基因有上百种,并阐明了:阐明了:1)RNA逆转录病毒、逆转录病毒、DNA病毒的病毒的癌基因癌基因掺入到细胞基因掺入到细胞基因组中,可引起癌变组中,可引起癌变2)正常细胞中存在)正常细胞中存在原癌基因原癌基因(protooncogenes),),致致癌物可引起原癌基因活化,造成某些基因产物的异常或癌物可引起原癌基因活化,造成某些基因产物的异常或过多可引起
5、癌变过多可引起癌变3)近年来又分离得到抑癌基因()近年来又分离得到抑癌基因(Anti-oncogenes),),它它的缺失或异常可引起肿瘤,代表为的缺失或异常可引起肿瘤,代表为Rb-1基因基因学习生化应注意的问题学习生化应注意的问题v基本概念要清楚基本概念要清楚v注意听讲抓要点注意听讲抓要点,整理好笔记整理好笔记v每周保证自学时间每周保证自学时间v要学会融会贯通,对相关的代谢知识,找到它要学会融会贯通,对相关的代谢知识,找到它们彼此的内在联系,共性和差异区别。们彼此的内在联系,共性和差异区别。v在理解的基础上加以记忆。在理解的基础上加以记忆。二、生命的物质基础二、生命的物质基础v无机物无机物
6、水水 无机盐无机盐v有机物有机物 糖、脂、蛋白质、核酸、维生素糖、脂、蛋白质、核酸、维生素无机与有机化合物无机与有机化合物从前从前:源于源于有生命有生命的动物和植物的物质称有机化合的动物和植物的物质称有机化合物。物。从无生命的矿物中得到的物质称无机化合物。从无生命的矿物中得到的物质称无机化合物。现在:以无机化合物为原料现在:以无机化合物为原料 在实验室中在实验室中人工合成人工合成出来出来。区别v来源:“有机”二字,已不反映其固有的涵义,只是历史上的原因迄今仍沿用v组成:二者之间没有绝对的界限,也不存在本质的区别v有机化合物在组成、结构和性质等方面有着明显的特点无机化合物简称无机物v指除碳氢化合
7、物及其衍生物以外的一切元素及其化合物,如水、食盐、硫酸等v多数无机物可归入氧化物、酸、碱和盐氧化物、酸、碱和盐4大类v生物体中的无机物主要有水及一些无机离子水及一些无机离子Na+、K+、Ca2+、Cl-、HCO3-HPO42-等第一节无机物vH2O:是由氢氢、氧氧两种元素组成的两种元素组成的无机物无机物,v常温常压下为无色无味的透明常温常压下为无色无味的透明液体液体。v在在自然界自然界,纯水纯水是非常罕见的,水通常多是是非常罕见的,水通常多是酸酸、碱碱、盐盐等物质的溶液,习惯上仍然把这等物质的溶液,习惯上仍然把这种水溶液称为水种水溶液称为水v三态:液态、气态和固态:三态:液态、气态和固态:v固
8、态的水称为固态的水称为冰冰;气态叫;气态叫水蒸气水蒸气。水水水与生命v地球上的生命最初是在水中出现的v水是所有生物体的重要组成部分。v水母中98%都是水,人体中水占70%(有有年龄、性别、组织细胞差异)年龄、性别、组织细胞差异)组织细胞差异v成年人:成年人:l3BWv血液、淋巴、脑脊液含水量高达血液、淋巴、脑脊液含水量高达90以上;以上;v肌肉、神经、内脏、细胞、结缔组织等含水肌肉、神经、内脏、细胞、结缔组织等含水约约6080;v脂肪组织和骨骼含水在脂肪组织和骨骼含水在30以下以下水对人体的作用水对人体的作用v水是生命的源泉。v人对水的需要仅次于氧气。v人如果没有水只能活几天1.运输作用v水在
9、血管、细胞之间川流不息v把氧气和营养物质运送到组织细胞v把代谢废物排出体外2.体温调节v呼吸和出汗时都会排出一些水分。v炎热季节,环境温度往往高于体温,人就靠出汗,使水分蒸发带走一部分热量,来降低体温,使人免于中暑。v天冷时,由于水贮备热量的潜力很大,人体不致因外界温度低而使体温发生明显的波动3.水是体内的润滑剂v它能滋润皮肤。v皮肤缺水,就会变得干燥失去弹性,显得面容苍老。v体内一些关节囊液、浆膜液可使器官之间免于摩擦受损,且能转动灵活。v眼泪、唾液也都是相应器官的润滑剂。4.水是良好的溶剂v水是世界上最廉价最有治疗力量的奇药v矿泉水和电解质水的保健和防病作用是众所周知的。v水中含有对人体有
10、益的成分。当感冒、发热时,多喝开水能帮助发汗、退热、冲淡血液里细菌所产生的毒素;同时,小便增多,有利于加速毒素的排出。5.参与体液组成v大面积烧伤以及发生剧烈呕吐和腹泻等症状,体内大量流失水分时,都需要及时补充液体,以防止严重脱水,加重病情。水平衡v正常成人每天水的摄入与排出相等摄入与排出相等(约2500ml)v水的排出途径与数量水的排出途径与数量:呼吸排出350ml皮肤蒸发500ml(不包括出汗)变动很小粪便排出150ml肾排出1500ml可变(正常500ml)成人每天的最低需水量是成人每天的最低需水量是1500ml二、无机盐(电解质)v无机盐的生理功用:.维持体液的渗透压与酸碱平衡;.维持
11、神经肌肉的应激性(注意K+对神经肌肉及心肌细胞的不同作用);.维持细胞正常新陈代谢,如细胞内蛋白质、糖原合成旺盛时,胞外(血中)钾进入细胞内细胞内分解代谢旺盛时,血钾增高等。体液中电解质分布特点v用mmol(电荷)/L表示,阳离子总数=阴离子总数,呈电中性状态呈电中性状态v细胞内、外液差异:内液的阳离子以K+最主要,其次是Mg2+和少量的Na+,阴离子以有机磷酸和蛋白质有机磷酸和蛋白质为主。v细胞外液的阳离子以Na+占大部分;亦有少量的K+、Ca2+、Mg2+等,阴离子以Cl和和HCO3为主。细胞外液v血浆和细胞间液血浆和细胞间液二部分体液中的电解质种类一致;含量极为接近。v蛋白质含量有明显差
12、别蛋白质含量有明显差别:血浆的蛋白质含量大大超过细胞间液。第二节有机物一、一、概概 述述有机化学有机化学是研究有机化合物的是研究有机化合物的组成、组成、结构、性质及其制法结构、性质及其制法的一门的一门科学科学组成v除碳以外,绝大数还含有氢,有的也含有氧、硫、氮和卤素等。v有人把有机化合物定义为碳氢化合物碳氢化合物及其衍生物。v含碳的化合物不一定都是有机化合物,如一氧化碳,二氧化碳,碳酸盐及金属氰化物等特点v1有机化合物数目繁多迄今已逾1000万种新合成或被新分离和鉴定的有机化合物还在与日俱增与日俱增。由碳以外的其他碳以外的其他100多种元素多种元素组成的无机化无机化合物合物的总数,不到有机化合
13、物的十分之一。2热稳定性差,容易燃烧v对热不稳定对热不稳定:有的常温下就能分解。大多数在常温下是稳定的,但放在坩埚中加热,即炭化变黑,并且在完全燃烧后不留灰烬(有机酸的盐类等除外)。v这是识别有机化合物的简单方法之一这是识别有机化合物的简单方法之一3熔点较低v有机化合物的熔点通常比无机化合物低v300300以下就熔化以下就熔化。4难溶于水,易溶于有机溶剂v多数易溶于有机溶剂而难溶于水v但是当有机化合物分子中含有能够同水形成氢键的羟基、磺基氢键的羟基、磺基等时,该有机化合物也有可能溶于水中。5反应速度慢,常有副反应发生v大多数的有机化合物电离度很小大多数的有机化合物电离度很小v很多为反应速度缓慢
14、的很多为反应速度缓慢的分子间分子间的反应的反应,需要加需要加热或使用催化剂热或使用催化剂,瞬间进行的离子反应很少,瞬间进行的离子反应很少v分解或取代反应都是在分子中的分解或取代反应都是在分子中的某一部位某一部位发生,发生,且在大多数情况下,反应且在大多数情况下,反应分阶段分阶段进行进行v多有副产物生成或能够分离出多种反应中间产多有副产物生成或能够分离出多种反应中间产物物二、有机化学应用v直接关系到人类的衣、食、住、行衣、食、住、行。v我们身上穿的衣服,工业上使用的汽油、汽油、柴油、橡胶、塑料、油漆、染料以及杀虫柴油、橡胶、塑料、油漆、染料以及杀虫剂、昆虫信息素等剂、昆虫信息素等都是有机化合物。
15、有机化学与医学v医学课程的基础课,为生物化学、生物学、免疫学、遗传学、卫生学以及临床诊断等提供必要的基础知识v生命的人工合成生命的人工合成,遗传基因的控制,癌症、艾滋病等的治疗都是目前医学和生物学正在探索的重大课题。在这些领域中也离不在这些领域中也离不开有机化学的密切配合开有机化学的密切配合。有机化学有机化学与与医学的关系医学的关系v医学研究的对象是人体。组成人体的物质除水和一些无机盐以外,绝大部分是有机物蛋白质、酶、激素和维生素、糖原、脂肪等蛋白质、酶、激素和维生素、糖原、脂肪等。v有机化合物在体内进行着一系列复杂的变化(新陈代谢)v药物在体内的变化,它们的结构与药效、毒性的关系三、分子结构
16、v包括下面一些内容p88-114第五章第五章).分子中直接相邻的原子间的强相互作用力,即化学键.分子的空间构型空间构型问题.分子之间还有一种弱的相互作用力,即分子间力分子间力.分子间或分子内的一些原子间还可能形成氢键氢键化学键的概念v分子或晶体中相邻原子间强烈的相互作用力称为化学键。v化学键的基本类型有:v离子键(电价键)离子键(电价键)v共价键、配价键共价键、配价键v金属键金属键化学键2v离子键离子键:以阳离子和阴离子之间:以阳离子和阴离子之间静电引力静电引力形成形成 的化的化学键学键:Na+_Cl-v共价键共价键:分子中原子间通过:分子中原子间通过共用电子对共用电子对所形成的化所形成的化学
17、键。学键。C:C 配价键配价键:是一种特殊的共价键,其共用电子对是一:是一种特殊的共价键,其共用电子对是一个原子单独提供的。这种由一个原子单独提供一对个原子单独提供的。这种由一个原子单独提供一对电子与另一个原子共用所形成的共价键,叫配位共电子与另一个原子共用所形成的共价键,叫配位共价键,简称配价(位)键价键,简称配价(位)键。配价键配价键化学键3v金属键金属键:是由金属的自由电子和金属原子及离子组成的结晶格子之间的相互作用构成的v金属键的形象说法:“失去电子的金属离子失去电子的金属离子浸在自由电子的海洋中浸在自由电子的海洋中”.金属离子通过吸引自由电子联系在一起,形成金属晶体金属晶体.这就是金
18、属键.共价键类型v由一对共用电子形成的键称为单键单键。v由两对或三对共用电子所形成的键分别叫做双键或三键双键或三键。共价键类型v碳氢(C-H)、碳碳(C-C)为单键单键v碳碳(C=C)、碳氧(C=O)为双键双键v碳碳(CC)为三键三键。氢氢 键键v氢原子与电负性很大、半径很小的原子电负性很大、半径很小的原子X(F,O,N)以共价键形成强极性键强极性键H-X,这个氢原子还可以吸引另一个键上具有孤对电子、电负性大、半径小的原子Y,形成具有X-HY形式的物质。这时氢原子与Y原子之间的定向吸引力叫做氢键(以HY表示)。v氢键的本质氢键的本质主要是静电作用静电作用。形成氢键必须具备两个基本条件v1分子中
19、必须有一个与电负性很强电负性很强的元素形成强极性键的氢原子氢原子。v2分子中必须有带孤对电子孤对电子,电负性大,原子半径小的元素。氢键对物质性质的影响v沸点和熔点高沸点和熔点高在同类化合物中,能形成分子间氢键的物质,在同类化合物中,能形成分子间氢键的物质,其熔点、沸点要比不能形成者的熔点、沸点其熔点、沸点要比不能形成者的熔点、沸点高些高些。(需提供额外的能量破坏氢键)。v溶解度增大溶解度增大在极性溶剂中,如果溶质分子和溶剂分子之间可以形成氢键,则溶质的溶解度增大。四、烃四、烃v分子中只含有碳和氢碳和氢两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃。v烃是有机化合物的母体母体,其它各类有机化合物可以看
20、作是烃的衍生物。v烃的种类:根据烃分子中碳原子互相连接碳原子互相连接的方式的方式不同分为两大类;开链烃和闭链烃开链烃和闭链烃开链烃v简称链烃链烃,它的构造特征是分子中碳原子互相连接成不闭合的链。v按分子中所含碳与氢的比例碳与氢的比例不同分为饱和链烃和不饱和链烃。v饱和饱和链烃又称烷烃。v不饱和不饱和烃包括烯烃、二烯烃和炔烃等闭链烃v闭链烃分子中的碳原子连接成闭合的环,所以又叫环烃v环烃可分为脂环烃和芳香烃两类。(一)烷烃构造特点:其碳原子与碳原子都以单键相结合其余价键都和氢原子相连接烷烃的命名v烷烃的常用命名法:v普通命名法v系统命名法。普通命名法1直链烷烃的命名直链烷烃的命名v按碳原子数叫“
21、正某烷正某烷”。v10及10个碳原子以下的烷烃分别用天干(甲、乙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示。例如,CH4甲烷,C2H6乙烷,C10H22癸烷。v十个碳原子以上的烷烃用汉语数字命名。例如,C11H24十一烷,C20H42二十烷等。2含侧链烷烃的命名v含侧链烷烃且无其它支链的烷烃,则按碳原子总数叫做异某烷异某烷。例如,(二)系统命名法v用于构造比较复杂的化合物的命名v1烷基烷基v烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团叫烃基烃基v脂肪烃去掉一个氢原子所剩下的原子团叫做脂肪烃基,通常用R表示。v烷烃的基叫做烷基烷基,它的通式CnH2n+12系统命名法v(
22、1)选择最长的连续的碳链为主链作为母体,叫某烷。较短的链为支链,作为取代基。(2)从靠近支链的一端开始,把母体烷烃的各个碳原子依次编号,以确定取代基的位次。取代基的位次号与名称之间用一短线相连,写在母体名称之前。(3)主链上连接几个不同的取代基时,则按“次序规则”将取代基的大小顺序列出,小者在前,“较优”者在后。v(4)若在主链上连有相同的取代基,则将取代基合并,用二、三数字表示取代基的数目,写在取代基前面,各取代基的位次号仍须标出。例如:(5)若同时可能有几个等长的主链时,要选择含取代基最多的碳链为主链。例如:v(6)若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时,则要比较第二个取代基的位次
23、大小,以取代基位次的代数和最小为原则。例如:化学性质v一般情况下,烷烃具有极大的化学稳定性,与强酸、强碱及常用的氧化剂、还原剂都不发生化学反应。也不易和极性试剂发生共价键异裂的离子型反应v在一定的条件下,例如使用高温、高压或催化剂,烷烃也能发生一些化学反应。1 卤化反应v烷烃和氯在黑暗中几乎不起反应。但是在日光照射、高温或催化剂的影响下它们能发生剧烈的反应,生成氯化氢和氯代烷烃。v例如甲烷和氯气在强烈的日光或紫外光照射下反应猛烈,甚至发生爆炸。v在漫射的日光下则起一般的氯化反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(俗称氯仿)和四氯化碳。2 氧化反应v烷烃在通常情况下是不被氧化的。v在空气中燃烧(
24、剧烈氧化)生成二氧化碳和水,同时放出大量的热能,因此烷烃可以用作燃料C2H6+3*1/2*O22CO2+3H2O=-1426kJ.mol-1C6H14+9*1/2*O26CO2+7H2O=-4141kJ.mol-12 氧化反应v一些气态烃或极细微粒的液态烃与空气在一定比例范围内混合,点燃时会发生爆炸。v煤矿井的瓦斯爆炸瓦斯爆炸就是甲烷与空气混合物(体积比约为1:10左右)燃烧时造成的。几种常用的烷烃混合物v汽油v煤油v柴油液体石蜡v主要成分是18-24个碳原子的液体烷烃的混合物v是呈透明液体。v它不溶于水和醇,能溶于醚和氯仿中。v液体石蜡性质稳定。v精制的液体石蜡在医药上常用作肠道润滑的精制的
25、液体石蜡在医药上常用作肠道润滑的缓泻剂缓泻剂。凡士林v凡士林是液体石蜡和固体石蜡的混合物,呈软膏状半固体v不溶于水,溶于醚和石油醚v不能被皮肤吸收,而且化学性质稳定,不易和软膏中的药物起变化,所以在医药上常用作软膏基质石 蜡v石蜡是C25-C34固体烃的混合物v医药上用作蜡疗、药丸包衣、封瓶、蜡疗、药丸包衣、封瓶、理疗理疗等。(二)烯 烃v烯烃是指一类含有碳碳双键的不饱和烯 v根据碳碳双键的数目,烯烃又可以分为单烯烃(含一个双键)、二烯烃(含两个双键)和多烯烃(含多个双键)烯烃的构造和通式v烯烃的通式是CnH2nv碳碳双键()是烯烃的官能团。v烯烃的同分异构现象:烯烃的命名法v1选择含双键的最
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