类脂化合物优选.ppt

*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,类脂化合物,三、物理性质,纯净的油脂是无色、无臭、无味的物质,，但一般油脂常有特殊的气味并有色，这主要是因为天然油脂中往往溶有少量的维生素和色素的缘故。,油脂的比重都小于,1,，,不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯等有机溶剂中,，由于天然的油脂都是混合物，所以没有恒定的熔点和沸点。由于,不饱和脂肪酸的熔点比相应的饱和脂肪酸低，,所以油脂的熔点随分子中不饱和脂肪酸中的含量增加而降低，这是由于不饱和脂肪酸中,(C=C),双键大多是顺式的，其碳链不能象饱和酸那样呈锯齿形的“直链”而是弯成一定角度，相邻分子间距离较远的缘故。,2,四、油脂的水解和皂化,脂肪酸的钠盐就是所谓的硬皂,，如果用氢氧化钾代替氢氧化钠进行皂化，就可得到一种半胶状的物质叫,软皂或钾皂,。,1,克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数叫做,皂化值,。,皂化值,猪油,195,203,豆油,189,195,奶油,210,230,棉子油,190,198,牛油,190,200,红花油,188,194,橄榄油,187,196,亚麻子油,187,195,3,五、油脂的加成,含有不饱和高级脂肪酸的油脂，分子中的不饱和双键可与氢、碘等试剂发生加成反应。,1.,加氢,含有较多不饱和高级脂肪酸的油脂，在低压有催化剂存在下用氢处理，可降低不饱和度，液态的油就可以转化为半固态或固态的脂肪。随着氢化的进行，油的熔点也不断升高。因此，油脂的氢化也叫“油脂的硬化”。不饱和油脂控制氢化可使植物油硬化，植物油部分氢化的产物可作为人造奶油和黄油的代用品。,2.,加碘,油脂的另一个反应就是卤素对不饱和脂肪酸中,C=C,的加成反应，氯和溴虽然可以与不饱和的油脂加成，但通常用在标准状况下所吸收的碘量来估计一个油脂的不饱和程度。,碘值,是指,100,克油脂所吸收碘的克数，碘值越大，油脂的不饱和程度就越高，熔点越低。饱和脂肪酸的碘值为零；油酸有一个,C=C,双键，其碘值为,90,；而亚油酸有两个,C=C,双键，碘值为,181,。天然脂肪中饱和脂肪酸占优势，因而碘值低,(10,70),，油中不饱和脂肪酸的比例大，所以有较高的碘值。,4,蜡,高级脂肪酸合高级脂肪醇的酯（自学）,5,第二节肥皂和表面活性剂,一、肥皂的组成及乳化作用,70%R,COO,-,Na,+,30,H,2,O,，松香酸钠（增加泡沫）,软皂,RCOO,-,K,+,亲油基,亲水基,两亲分子,肥皂水中胶束,乳化作用,硬水中生成沉淀失效,6,二、合成表面活性剂,1.,阴离了型表面活性剂,合成洗涤剂如烷基磺酸钠、烷基苯磺酸钠、烷基硫酸酯的钠盐,(,俗称烷基硫酸钠,),等溶于水后以阴离子起作用，属阴离子表面活性剂。,2.,阳离离子表面活性剂,在水中生成带亲油基的阳离子，起表面活性剂的作用，如：,7,3,非离子型表面活性剂,高级醇或烷基酚与多个环氧乙烷的聚合产物烷是聚乙二醇醚,R=C,8,C10;n=612,8,磷脂,一、磷脂酸,最常见的磷脂是磷酸甘油酯，磷酸甘油酯是磷脂酸的衍生物。磷脂酸的结构式如下,：,从结构上看，磷脂酸是由两个脂肪酸通过酯键连接在甘油的第一和第二个碳原子上，甘油的第三个羟基与一分子磷酸酯化。,9,二、卵磷脂,卵磷脂又称磷脂酰胆碱，是磷脂酸中的磷酸与胆碱 通过酯键结合生成的化合物。,卵磷脂水解可得到甘油、磷酸和胆碱各一分子及少量的硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等物。,胆碱的化学名称是氢氧化三甲基,-,羟乙基铵，是一种强碱性物质，能促进脂肪迅速生成卵磷脂。因此可以防止脂肪在肝内大量存积。胆碱和卵磷脂是常用的抗脂肪肝药物。,10,三、脑磷脂,脑磷脂又称磷脂酰乙醇胺，是磷脂酸中的磷酸与胆胺 通过酯键结合生成的化合物。,脑磷脂水解可得到的脂肪酸有硬脂酸、软脂酸、油酸及少量花生四烯酸。,脑磷脂与血液凝固有关，血小板中的凝血激酶是由脑磷脂与蛋白质所组成的。,11,四、神经磷脂,神经磷脂完全水解可得到神经氨醇，脂肪酸，磷酸和胆碱各一分子,。,神经氨醇的氨基部分总是与脂肪酸结合成酰胺结构存在，脂肪酸主要是,C16,、,C18,、,C22,和,C24,的饱和脂肪酸。,12,一、萜的涵义和异戊二烯规律,分子中含,C10,以上，且组成为,5,的倍数的烃类化合物称为萜类。,因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。,研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是,5,的整倍数。例如,第三节 萜类化合物,13,上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。,这种结构特点叫做萜类化合物的,异戊二烯规律,。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的，所以能反过来知道测定萜类的分子构造。,14,二、萜的分类,萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。,1,分类,根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：,1,）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。,2,）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。,3,）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。,4,）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。,5,）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。,这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。,15,三、萜类化合物,1,、开链单萜,16,羰基衍生物,17,2、,单环萜,18,3,、双环萜,19,纯净的油脂是无色、无臭、无味的物质，但一般油脂常有特殊的气味并有色，这主要是因为天然油脂中往往溶有少量的维生素和色素的缘故。,有取代基时，应使取代基编号尽可能小；,胆碱和卵磷脂是常用的抗脂肪肝药物。,而亚油酸有两个C=C双键，碘值为181。,5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。,脂肪酸的钠盐就是所谓的硬皂，如果用氢氧化钾代替氢氧化钠进行皂化，就可得到一种半胶状的物质叫软皂或钾皂。,三、二萜、三萜和四萜等,含有较多不饱和高级脂肪酸的油脂，在低压有催化剂存在下用氢处理，可降低不饱和度，液态的油就可以转化为半固态或固态的脂肪。,2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。,这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。,从结构上看，磷脂酸是由两个脂肪酸通过酯键连接在甘油的第一和第二个碳原子上，甘油的第三个羟基与一分子磷酸酯化。,在“环”与“某烷”间加一方括号，其中用阿拉伯数字由大到小，注明各桥上的碳原子数，数字之间用圆点分开。,不饱和油脂控制氢化可使植物油硬化，植物油部分氢化的产物可作为人造奶油和黄油的代用品。,研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。,纯净的油脂是无色、无臭、无味的物质，但一般油脂常有特殊的气味并有色，这主要是因为天然油脂中往往溶有少量的维生素和色素的缘故。,根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：,一、定义 “甾”字 代表分子结构中含四个环和三条侧链。,-胡萝卜素 和-胡萝卜素,第四节 甾体化合物,桥环化合物的命名：环编号原则 桥头开始，由最长桥编起，再编次长桥,，最后编最短桥；有取代基时，应使取代基编号尽可能小；按环中的总碳数称做几环某烷(烯)；在“环”与“某烷”间加一方括号，其中用阿拉伯数字由大到小，注明各桥上的碳原子数，数字之间用圆点分开。,1,，,7,，,7-,三甲基二环,2.2.1,庚烷,20,二、倍半萜,21,三、二萜、三萜和四萜等,22,三萜,23,-,胡萝卜素,和,-,胡萝卜素,24,玉米黄质,25,第四节,甾体化合物,一、,定义,“甾”字,代表分子结构中含四个环和三条侧链。英文,steroids,与固醇有关，也叫类固醇化合物。,26,二、结构和位置编号,C5,、,8,、,9,、,10,、,13,、,14,为手性碳，应有,64,个异构体。,27,环上取代基取向：,与,C,10,甲基同向为,，异向为,。,如4-,-,醇,：,28,三、胆固醇,29,四、维生素,D,30,