食品风味化学嗅感及嗅感物质三.pptx
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1、食品风味化学3/24/20243 嗅感及嗅感物质嗅感及嗅感物质(三三)食品风味化学3/24/2024食品风味化学3/24/20243.1嗅感及其生理学嗅感及其生理学3.2 嗅感理论嗅感理论 3.3 嗅感分子的构性关系嗅感分子的构性关系从化学结构研究气味从化学结构研究气味3.4 嗅感分子的构性关系嗅感分子的构性关系从气味研究分子的化学结结构从气味研究分子的化学结结构3.5 食品中嗅感物质形成的基本途径之一食品中嗅感物质形成的基本途径之一3.6食品中嗅感物质形成的基本途径之二食品中嗅感物质形成的基本途径之二学习目标:了解嗅感及其生理学、嗅感理论、嗅感学习目标:了解嗅感及其生理学、嗅感理论、嗅感分子
2、的构性关系,分子的构性关系,知道和掌握食品中嗅感物质形成的基本途径。知道和掌握食品中嗅感物质形成的基本途径。食品风味化学3/24/20243-4 嗅感分子的构嗅感分子的构-性关系性关系 从气味研究分子的化学结构从气味研究分子的化学结构 食品风味化学3/24/20243.4.1香味与分子结构之间的关系香味与分子结构之间的关系一、从气味探讨分子结构一、从气味探讨分子结构(1)从气味预测官能团)从气味预测官能团我们评价某致香物有我们评价某致香物有 “醇香、酯香醇香、酯香”时,事实上就已经把这种致香物中时,事实上就已经把这种致香物中含醇类、酯类就指明了,这就是从气味直接预测官含醇类、酯类就指明了,这就
3、是从气味直接预测官能团的一个简单例子。一般来讲,当分子量比较小,能团的一个简单例子。一般来讲,当分子量比较小,官能团在整个分子中占的比例较大时,官能团对气官能团在整个分子中占的比例较大时,官能团对气味的影响是主要的,气味的表现主要由它决定。例味的影响是主要的,气味的表现主要由它决定。例如:含有如:含有羟基、醚基、巯基、硫醚基、胺基、羰基、羟基、醚基、巯基、硫醚基、胺基、羰基、羧基、酯基羧基、酯基等官能团的化合物分别各自有共同气味。等官能团的化合物分别各自有共同气味。低级酯类(低级酯类(C6以下)以下)一般有轻微的果实香一般有轻微的果实香(表表21)。可以看出这些酯类均有共同香气,表现有共同。可
4、以看出这些酯类均有共同香气,表现有共同联想香气。分子内酯基的位置对气味影响不大。联想香气。分子内酯基的位置对气味影响不大。食品风味化学3/24/2024表表21酯类(酯类(C6)的气味)的气味结构式RCOOR气味RR 香气表现联想气味CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH3CH2CH3CH3CH3轻快果实香轻快果实香果实香果实香轻快果实香轻快果实香甜的果实香甜的果实香花样果香花样果香轻快果实香轻快果实香青的果实香青的果实香青的果
5、实香青的果实香成熟梨香成熟梨香朗姆酒朗姆酒菠萝或香蕉菠萝或香蕉菠萝或香蕉菠萝或香蕉菠萝或香蕉菠萝或香蕉朗姆酒朗姆酒苹果苹果苹果苹果食品风味化学3/24/2024分分子子中中的的各各个个相相互互独独立立的的官官能能团团对对气气味味的的影影响响不不是是简简单单的的相加关系。例如,由苯相加关系。例如,由苯至苯酚到悬钩子酮至苯酚到悬钩子酮的气味变化:的气味变化:食品风味化学3/24/2024(二二)从从气气味味预预测测分分子子的的部部分分结结构构当当官官能能团团不不是是简简单单的的置置换换基基,而而是是和和分分子子的的整整体体结结构构有有关关时时,根根据据一一定定的的气气味味可可以以预预测测分分子子的
6、的官官能能团团,这这样样的的例例子比较多。子比较多。焦焦糖糖的的香香气气使使人人联联想想到到砂砂糖糖那那样样甜甜的的芳芳香香,具具有有这这种种香香味味的的化化合合物物中中具具有有环环状状二二酮酮体体的的烯烯醇醇结结构:构:食品风味化学3/24/2024具具体体的的化化合合物物例例如如:麦麦芽芽酚酚、乙乙基基麦麦芽芽酚酚、异异麦麦芽芽酚酚、甲甲基基环环戊戊稀稀醇醇酮酮、羟羟基基呋呋喃喃酮酮。但但是是别别麦麦芽芽酚酚无无香香味味,这这是是由由于于二二酮酮体体稀稀醇醇式式结结构构中中环环上上氢氢未未被被取取代代的的原原因因。这这已被实验所证实。已被实验所证实。食品风味化学3/24/2024食食品品和
7、和烟烟草草香香气气成成分分中中存存在在有有吡吡嗪嗪核核、吡吡啶啶核核、噻噻唑唑核核化化合合物物,它们可能是通过梅拉德它们可能是通过梅拉德(Maillard)反应由糖和氨基酸转化而来。反应由糖和氨基酸转化而来。各各种种母母核核本本身身具具有有其其特特异异气气味味,但但下下列列化化合合物物却却具具有有相相同同的的钟钟性性胡胡椒椒香香气气,这这可可以以归归结结于于取取代代基基保保持持在在杂杂环环上上相相对对位位置置的的一一致致性性所所致致,并并且且杂杂芳芳香香环环上上电电子子密密度度分分布布相相似似。有有人人把把分分子子中中易易于于移移动动的的电子分布视为共同部分结构。电子分布视为共同部分结构。食品
8、风味化学3/24/2024(三三)从从气气味味研研究究分分子子骨骨架架结结构构当当我我们们把把共共同同香香气气的的化化合合物物放放在在一一起起进进行行比比较较时时,可可以以看看出出有有些些化化合合物物官官能能团团不不同同,也也没没有有共共同同的的部部分分结结构构,但但具具有有相相同同或或相相似似的的香香气气品品质质,这这是是和和分分子子的的整整体体结结构构有关。例如:有关。例如:下下面面化化合合物物官官能能团团各各异异,也也无无相相似似的的共共同同部部分分结结构构,通通过过UV研研究究发发现现与与有有关关活活泼泼电电子子分分布布无无关关。但但他他们们有有相相同同的的骨骨架架结结构构,正正是是由
9、由于下图所示的整体结构决定了他们具有相同的花香气味。于下图所示的整体结构决定了他们具有相同的花香气味。食品风味化学3/24/2024莰莰稀稀、莰莰醇醇2、1,8桉桉叶叶油油素素三三者者具具有有相相同同的的樟樟脑脑气气味味。比比较较分分子子结结构构时时发发现现官官能能团团没没有有对对气气味味产产生生影影响响。三三者者都都有有一一个个相相似似的的牢牢固固筐筐型型结结构构。相相似似的的例例子子还还很很多多,此此处不再叙述。处不再叙述。食品风味化学3/24/20243.4.2香型与分子结构特征之间的关香型与分子结构特征之间的关系系 香香型型也也即即香香气气类类型型。人人们们把把具具有有相相同同香香气气
10、的的物物质质归归类类在在一一起起就就构构成成了了某某种种香香型型,关关于于香香型型(香香气气)的的分分类类方方法法有有许许多多种种,有有些些分分类类方方法法与与分分子子结结构构相相联联系系。本本节节内内容容不不对对众众多多香香气气分分类类方方法法进进行行讲讲述述,只只将将几几种种在在香香味味化化学学中中有有意意义义的的香香型型与与对对应应的分子结构特征予以总结。的分子结构特征予以总结。食品风味化学3/24/2024食品风味化学3/24/2024一、一、麝香及其分子结构特征麝香及其分子结构特征已已发发现现的的麝麝香香香香味味物物质质有有以以下下几几类类:一一是是苯苯系系麝麝香香化化合合物物(包包
11、括括硝硝基基麝麝香香和和非非硝硝基基麝麝香香);二二是是大大环环麝麝香香化化合合物物;三三是是甾甾体体及及四四氢萘麝香化合物氢萘麝香化合物。自自从从1888年年鲍鲍尔尔(Baur)首首次次合合成成硝硝基基麝麝香香后后,人人们们开开辟辟了了苯苯系系麝麝香香的的领领域域,合合成成出出了众多硝基麝香化合物(见表了众多硝基麝香化合物(见表28)。)。食品风味化学3/24/2024表表28常见硝基麝香化合物常见硝基麝香化合物食品风味化学3/24/2024表表28所所列列结结构构似似乎乎给给人人们们一一种种印印象象,芳芳香香族族硝硝基基化化合合物物具具有有麝麝香香香香气气的的条条件件为为至至少少具具备备二
12、二个个硝硝基基、一一个个甲甲基基、和和一一个个叔叔丁丁基基。但但是是具具备备上上述述条条件件的的下下述化合物却没有麝香香气:述化合物却没有麝香香气:食品风味化学3/24/2024显显然然,只只具具备备上上述述条条件件是是不不够够的的,还还必必须须有有另另外外的的基基团团存存在在。这这个个基基团团是是与与苯苯环环直直接接相相连连的的带带有有孤孤电电子子对对的的结结构构,或或重重键键结结合合的的结结构构,如如果果没没有有这这样样的的基基团团,芳芳环环上上必必须须有有第第三三个个硝硝基基存存在在。这这虽虽然然能能解解释释一一些些问问题题,但但对对与与葵葵子子麝麝香香结结构构类类似似的的化化合合物物(
13、)没有麝香气味却不能得到解释。)没有麝香气味却不能得到解释。食品风味化学3/24/2024毕毕特特在在总总结结前前人人经经验验的的基基础础上上,从从分分子子的的整整休休结结构上考虑对上述现象予以解释。构上考虑对上述现象予以解释。他认为:在苯环上置换的硝基有两种不同的类型他认为:在苯环上置换的硝基有两种不同的类型:(1)能能自自由由旋旋转转并并与与苯苯环环共共平平面面,此此时时的的硝硝基基作作为为极极性性官官能能团团对对待待,可可视视为为与与置置换换的的酰酰基基是是等等价价的,的,(2)当当邻邻位位有有体体积积庞庞大大的的取取代代基基(例例如如叔叔丁丁基基、烷烷氧氧基基)时时,硝硝基基与与苯苯环
14、环不不共共平平面面,硝硝基基不不能能白白由由旋旋转转,此此时时,硝硝基基只只作作为为体体积积庞庞大大的的取取代代基基对对待待,和叔丁基等价。和叔丁基等价。食品风味化学3/24/2024酮酮麝麝香香的的两两个个硝硝基基均均属属(2)情情况况,则则它它和和茚茚满满麝麝香香的的结结构构等等价价,两两者者均均有有强强烈烈的的确确香香香香气气,二二甲甲苯苯麝麝香香中中的的三三个个硝硝基基有有两两个个为为(2)情情况况,一一个个为为(1)情情况况,仍仍和和上上两两化化合合物物等等价价。葵葵子子麝麝香香中中由由于于甲甲氧氧基基的的阻阻碍碍作作用用使使得得与与之之相相邻邻的的一一个个硝硝基基属属(2),另另一
15、一个个属属(1)情情况况,因因此此其其结结构构与与酮酮麝麝香香等等价价,具具有有麝麝香香香香气气。而而化化合合物物()由由于于环环氧氧化化的的结结果果,使使得得两两个个硝硝基基均均属属(1)情情况况,所所以以它它的的空空间间结结构构实实际际上与葵子麝香是不等价的,因此上与葵子麝香是不等价的,因此无麝香香气无麝香香气。食品风味化学3/24/20241948年年,卡卡平平特特和和伊伊斯斯特特(Carpenter and Easter)报报道道了了安安波波诺诺(Ambral)发发现现下下面面化化合合物物具具有有麝麝香香香香气气,从从而而开开辟辟了了非非硝硝基基麝麝香香的的领域。领域。到目前为止,已有
16、大量到目前为止,已有大量非硝基麝香非硝基麝香问世问世(表表2一一9)。近年来,人们已。近年来,人们已将注意力集中到非硝基麝香领城中,这类物质一般表现出较好的光将注意力集中到非硝基麝香领城中,这类物质一般表现出较好的光稳定性,更能模仿天然存在的稳定性,更能模仿天然存在的大环麝香大环麝香的香气。的香气。食品风味化学3/24/2024食品风味化学3/24/2024对这类化合物的结构特征,毕特总结为以下几个方面:对这类化合物的结构特征,毕特总结为以下几个方面:第一,碳原子数在第一,碳原子数在120之间,最好在之间,最好在1618之间;之间;第二,第二,2,3一二氢茚或一二氢茚或1,2,3,4四氢萘的骨
17、架;四氢萘的骨架;第第三三,一一个个酰酰基基和和一一个个仲仲或或叔叔丁丁基基作作为为独独立立的的基基团团与与苯苯核相连,核相连,最好是乙酰基和叔丁基与苯核相连;最好是乙酰基和叔丁基与苯核相连;第第四四,与与芳芳环环相相连连的的非非芳芳环环的的碳碳原原子子有有一一个个是是叔叔碳碳原原子子或季碳原或季碳原子,最好是季碳原子。子,最好是季碳原子。食品风味化学3/24/2024关于关于大环麝香大环麝香的例子。总体可以将该类物质归纳为:的例子。总体可以将该类物质归纳为:(1)环中碳原子数为环中碳原子数为13一一19的环酮;的环酮;(2)环中碳原子数为环中碳原子数为13一一15的环碳酸酯;的环碳酸酯;(3
18、)环中碳原子数为环中碳原子数为15一一19的酸酐;的酸酐;(4)环中碳原子数为环中碳原子数为1418的环内酯;的环内酯;(5)环中碳原子数为环中碳原子数为1419的环亚胺。的环亚胺。食品风味化学3/24/2024甾甾体体化化合合物物则则被被限限定定于于一一定定结结构构大大小小的的甾甾醇醇或或甾甾酮酮,这类化合物如:这类化合物如:食品风味化学3/24/2024具具有有麝麝香香香香味味的的化化合合物物种种类类较较多多,结结构构复复杂杂,是是否否可可以以说说麝麝香香香香型型与与其其分分子子结结构构之之间间就就没没有有共共性性联联系系呢呢?不不是是。通通过过研研究究发发现现上上述述各各类类物物质质的的
19、分分子子在在整整体体结结构构上上有有必必然然的的联联系系,例例如如,具具有有麝麝香香香香韵韵的的灵灵猫猫酮酮与与雄雄甾甾一一16烯烯一一3一一酮酮在在外外形形上上有有极极其其的的相相似性。似性。这这种种相相似似的的共共性性,毕毕兹兹等等人人总总结结为为下下述述麝麝香香分分子子结结构构特特征征:结结构构密密集集、相相当当坚坚硬硬、椭椭圆圆形形分分子子具具有有一一个个在在空空间间上上可可以以接接近近的的极极性性基基团团,分分子子量量在在220一一250之间。之间。食品风味化学3/24/2024食品风味化学3/24/2024二、紫罗兰香及其分子结构特征二、紫罗兰香及其分子结构特征自自1934年年卢卢
20、基基伽伽鉴鉴定定出出紫紫罗罗兰兰酮酮的的结结构构以以来来,人人们们已已合合成成出出许许多多具具有有紫紫罗罗兰兰香香味味的的化化合合物物(表表2一一10)。从从这这些些化化合合物物的的结结构构可可以以归归纳纳该该香香气气类类型型物物质质具具有有的的分分子子结结构构特特征征为为:具具有有l,3烯烯酮酮取取代代的的环环己己烯烯,在在上上述述取取代代基基两两侧侧至至少少具具备备两两个个甲甲基基,甲甲基数目增多则气味加强。基数目增多则气味加强。食品风味化学3/24/2024表表210一些一些紫罗兰香味紫罗兰香味的化合物结构的化合物结构食品风味化学3/24/2024食品风味化学3/24/2024三、苦杏仁
21、香味及其分子结构特征三、苦杏仁香味及其分子结构特征包包伦伦斯斯(Boelens)总总结结了了一一系系列列具具有有苦苦杏杏仁仁香香味味化化合合物物(表表211),并并总总结结出出苦苦杏杏仁仁化化合合物物的的结构特征为:结构特征为:(1)分分子子中中至至少少有有一一个个官官能能团团,而而这这个个官官能能团团必必须须是是吸吸电电子子基基;(2)吸吸电电子子基基连连接接在在闭闭环环的的共共轭轭体体系系(苯苯环环或或五五元元杂杂环环)或或吸吸电电子子基基连连接接成成下下面面结构的双键上:结构的双键上:食品风味化学3/24/2024表表211具有具有苦杏仁香味苦杏仁香味的化合物的化合物食品风味化学3/24
22、/2024食品风味化学3/24/2024四、茉莉香及其分子结构特征四、茉莉香及其分子结构特征19世世纪纪末末至至20世世纪纪初初期期,人人们们才才开开始始茉茉莉莉香香化化学学的的研研究究,自自茉茉莉莉油油中中分分离离并并鉴鉴定定出出其其关关键键香香气气成成分分“茉茉莉莉酮酮”、“茉茉莉莉内内酯酯“、和和“茉茉莉莉酮酮酸酸甲甲酯酯”后后,合合成成出出了了大大量量的的与与上上述述三三种种结结构构相相关关的的茉茉莉莉香香味化合物味化合物(表表2一一12)。食品风味化学3/24/2024后后来来,人人们们还还发发现现有有些些与与茉茉莉莉油油无无关关的的成成分分也也具具有有茉茉莉莉香香气气,这这些些化化
23、合合物物包包括括:(1)利利用用羟羟醛醛缩缩合合反应得到的某些酮和醛反应得到的某些酮和醛,例如:,例如:食品风味化学3/24/2024(2)某些)某些酯类酯类,例如:,例如:食品风味化学3/24/2024(3)1,3二噁烷二噁烷的衍生物,例如:的衍生物,例如:食品风味化学3/24/2024(4)其它类型化合物,例如)其它类型化合物,例如:食品风味化学3/24/2024表表212具有具有茉莉香味茉莉香味的化合物的化合物食品风味化学3/24/2024从从上上述述化化合合物物结结构构可可以以总总结结出出茉茉莉莉香香味味的的分分子子结结构构特特征征为为:环环绕绕一一个个中中心心碳碳原原子子上上连连接接
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