维生素与辅酶.ppt
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1、第二节第二节 水溶性维生素及其辅酶水溶性维生素及其辅酶一、维生素一、维生素B1和羟化辅酶(和羟化辅酶(TPP)抗神经炎的维生素,由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成,故又称硫胺素。抗神经炎的维生素,由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成,故又称硫胺素。在体内常以硫胺磷酸酯(在体内常以硫胺磷酸酯(TP)或硫胺焦磷酸酯()或硫胺焦磷酸酯(TPP)形式存在:)形式存在:TPP就是脱羧辅酶,其功能部位在噻唑环的就是脱羧辅酶,其功能部位在噻唑环的2位碳原子上。由于位碳原子上。由于3位上位上N+的正电的正电荷有助于荷有助于C2失去质子而具负电性,故失去质子而具负电性,故C2很易和很易和-酮酸形成加成物而有利于脱
2、羧反应酮酸形成加成物而有利于脱羧反应(p.442,图,图11-9)。)。硫胺素硫胺素硫胺焦磷酸酯硫胺焦磷酸酯塞唑嘧啶2HSCoAHSCoAE E3 3:二氢硫辛酸脱氢酶:二氢硫辛酸脱氢酶E E2 2:转乙酰化酶:转乙酰化酶E E1 1:丙酮酸脱氢酶:丙酮酸脱氢酶E E3 3E E2 2E E1 1N NA AD D+NADH+HNADH+H+F FA AD DH H2 2F FA AD DC CH H3 3C CS SC Co oO OH HS SL LH HS SS SL LS SS SL LH HS SC CH H3 3C CO OC CH H3 3C CT TP PP PO OH HH
3、HT TP PP PC CO O2 2C CH H3 3C CC CO OO OH HO OA=COO-B=H+Py-CH2-=酶上基团酶上基团&TPP是丙酮酸脱氢酶、是丙酮酸脱氢酶、-酮戊二酸脱氢酶的辅酶,参酮戊二酸脱氢酶的辅酶,参与丙酮酸和与丙酮酸和-酮戊二酸的氧化脱羧作用。也可作为转酮戊二酸的氧化脱羧作用。也可作为转酮醇酶的辅酶。酮醇酶的辅酶。&多数天然食物中均含有多数天然食物中均含有VB1,瘦猪肉、动物心脏、肝脏、,瘦猪肉、动物心脏、肝脏、脑的含量较为丰富。脑的含量较为丰富。&由于由于VB1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱,分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱,因此很易破坏
4、。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其因此很易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其损失。如精制稻米和谷类粉由于过渡的碾磨,而使其损失。如精制稻米和谷类粉由于过渡的碾磨,而使其中的中的VB1损失殆尽。干燥、高温也能引起损失殆尽。干燥、高温也能引起VB1的大量损失。的大量损失。&某些食物中含有抗某些食物中含有抗VB1因子。如某些生鱼或海产品,特因子。如某些生鱼或海产品,特别是鲤鱼、鲱鱼、虾中含有硫胺化酶,能裂解别是鲤鱼、鲱鱼、虾中含有硫胺化酶,能裂解VB1分子。分子。二、维生素二、维生素B2和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMN和和FAD)又称核黄素(又称核黄素(riboflavin),是核糖醇和,是核糖醇
5、和6,7-二甲基异咯嗪的缩合物,二甲基异咯嗪的缩合物,1933年年Kuhn从牛奶中分离出。从牛奶中分离出。在在1位和位和10位位N之间有两个活泼的双键,易起氧化还原作用之间有两个活泼的双键,易起氧化还原作用NNNHNH3CH3CROONHNOOHNNH3CH3CR_2H+2H氧化态氧化态还原态还原态91012345678HR=VB2:黄素腺嘌呤单核苷酸黄素腺嘌呤单核苷酸(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)FMN、FAD作为多种氧化还原酶及递氢体的酶辅基,参与递氢作用。作为多种氧化还原酶及递氢体的酶辅基,参与递氢作用。异咯嗪核糖醇维生素维生素B2是是FMN和和FAD的组成成分
6、,的组成成分,FMN和和FAD是脱氢酶的辅酶。是脱氢酶的辅酶。|氧化型的氧化型的FMN或或FAD是黄色的,还原后成无色。是黄色的,还原后成无色。|FMN或或FAD有强烈的黄绿色荧光,还原后荧光消失。有强烈的黄绿色荧光,还原后荧光消失。|紫外吸收:氧化态吸收峰为紫外吸收:氧化态吸收峰为260nm,375nm,450nm,还原后还原后260nm还存在,但还存在,但375nm,450nm的吸收峰消失。的吸收峰消失。|VB2缺乏:口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、脂溢性皮炎等。缺乏:口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、脂溢性皮炎等。|VB2广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。VB
7、2是啤酒是啤酒中唯一一种含量多的维生素中唯一一种含量多的维生素 。|加工、烹饪和储藏食物过程中加工、烹饪和储藏食物过程中VB2有不同程度的损失。精有不同程度的损失。精米中大部分丢失。米中大部分丢失。VB2对光十分敏感,牛奶中的损失大多对光十分敏感,牛奶中的损失大多是由于光照造成的,因此宜用深色玻璃瓶来盛装牛奶。是由于光照造成的,因此宜用深色玻璃瓶来盛装牛奶。由于由于VB2在碱性溶液中加热极易破坏,因而在加工时应避在碱性溶液中加热极易破坏,因而在加工时应避免使用小苏打等碱性物质。免使用小苏打等碱性物质。三、泛酸(维生素三、泛酸(维生素B3)和辅酶)和辅酶A又称维生素又称维生素B3,是二羟基二甲基
8、丁酸和,是二羟基二甲基丁酸和-丙氨酸的缩合物:丙氨酸的缩合物:泛酸是辅酶泛酸是辅酶A(CoA)的组成成份。)的组成成份。CoA主要起传递酰基的作用,是各种酰化反应的辅酶。由于携带酰基的部位在主要起传递酰基的作用,是各种酰化反应的辅酶。由于携带酰基的部位在-SH基上,以巯基亲核攻击转移活化的酰基,由此形成硫酯键,故通常以基上,以巯基亲核攻击转移活化的酰基,由此形成硫酯键,故通常以CoASH表示。表示。泛酸,又称遍多酸,曾被称为泛酸,又称遍多酸,曾被称为VB3,1919年发年发现。泛酸广泛存在于各种食物中,故命名为现。泛酸广泛存在于各种食物中,故命名为“pantothenic acid”意为意为“
9、无所不在无所不在”。泛酸是由泛酸是由,-二羟基二羟基-,二甲基丁酸与二甲基丁酸与-丙氨丙氨酸经肽键连接而成。酸经肽键连接而成。B3是是CoA的组成成分,的组成成分,CoA是生物体内转酰基是生物体内转酰基酶的辅酶(主要作为转乙酰基酶的辅酶),参酶的辅酶(主要作为转乙酰基酶的辅酶),参与转酰基作用,为酰基载体。与转酰基作用,为酰基载体。人类食物中广泛存在泛酸,所以缺乏症很少发人类食物中广泛存在泛酸,所以缺乏症很少发生。食物加工、烹饪中损失明显。生。食物加工、烹饪中损失明显。四、维生素四、维生素PP(维生素(维生素B5)和辅酶)和辅酶(NAD+)、辅酶)、辅酶(NADP+)维生素维生素PP(VB5)
10、包括烟酸和烟酰胺,含有氮杂环吡啶:)包括烟酸和烟酰胺,含有氮杂环吡啶:在生物体内主要以酰胺形在生物体内主要以酰胺形式存在,它是辅酶式存在,它是辅酶I(NAD+)和辅酶和辅酶II(NADP+)的组成成)的组成成份。份。吡啶吡啶-3-羧酸羧酸 nicotinic acid 吡啶吡啶-3-酰胺酰胺 nicotinamide尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)OH若为OPO32-,则为NADP+v烟酸又称尼克酸、烟酸又称尼克酸、VB5和抗瘌皮病因子。和抗瘌皮病因子。vNAD+、NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶,
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