14-碳水化合物-汪小兰有机化学(第四版)PPT课件.ppt
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1、第第12章章 碳水化合物碳水化合物 基本概念基本概念 单糖单糖 糖苷糖苷 双糖双糖 多糖多糖1-糖:糖:碳水化合物,通式:Cn(H2O)m 碳水化合物:碳水化合物:多羟基醛或多羟基酮,以及能水解生成多羟基醛 或多羟基酮的一类化合物。C6H12O6 C12H22O11 C6H12O5 CH2O C2H4O2 葡萄糖 蔗糖 鼠李糖 甲醛 乙酸 葡萄糖 2-碳水化合物碳水化合物糖是一切生物能量的主要来源。动物和植物通过糖是一切生物能量的主要来源。动物和植物通过如下的循环维持了二氧化碳与氧的平衡如下的循环维持了二氧化碳与氧的平衡植物光合作用动物呼吸作用3-分类:分类:单糖:不能水解的多羟基醛、酮。单糖
2、:不能水解的多羟基醛、酮。寡糖(低聚糖):能分解为寡糖(低聚糖):能分解为2-10个单糖。双糖个单糖。双糖(贰糖贰糖)最常见。最常见。多糖(高聚糖):能分解为几百、几千个单糖多糖(高聚糖):能分解为几百、几千个单糖 醛糖:葡萄糖醛糖:葡萄糖酮糖酮糖:果糖果糖碳原子数分:碳原子数分:丁糖,戊糖,己糖丁糖,戊糖,己糖4-一、单糖一、单糖丁醛糖丁醛糖 丁酮糖丁酮糖 戊醛糖戊醛糖 戊酮糖戊酮糖 已醛糖已醛糖 已酮糖已酮糖 相应的醛糖和酮糖是同分异构体相应的醛糖和酮糖是同分异构体分为醛糖和酮糖,自然界中五、六碳糖最普遍分为醛糖和酮糖,自然界中五、六碳糖最普遍 5-1 1、单糖的构型和命名单糖的构型和命名
3、 用费歇尔投影式表示,如用费歇尔投影式表示,如D-葡萄糖葡萄糖 旋光异构体的数目:旋光异构体的数目:2n个,个,n为手性碳原子的个数为手性碳原子的个数6-D,L构型表示法:构型表示法:人为规定甘油醛的构型,并以其作为参考标准。构型与D-甘油醛相当的,叫D-型;与L-甘油醛相当的,叫L-型。由此确定出的构型叫相对构型。7-D-(-)-乳酸乳酸 L-(+)-乳酸乳酸D,L构型只考虑一个手性碳原子构型只考虑一个手性碳原子的构型。如结构的化合物。的构型。如结构的化合物。R,S 标记法:标记法:8-糖类物质多用俗名。糖类物质多用俗名。D、L表示构型,只考虑与羰基最远的手性碳原子表示构型,只考虑与羰基最远
4、的手性碳原子9-碳链的增长碳链的增长10-醛糖的醛糖的D型异构体型异构体11-酮糖的酮糖的D D型异构体型异构体 12-对映异构体和非对映异构体:对映异构体和非对映异构体:13-D-葡萄糖在不同条件下结晶,得到葡萄糖在不同条件下结晶,得到2种晶体种晶体a-型 mp 146,aD+112.2b-型 mp 150,aD+18.7葡萄糖溶液存在变旋光现象葡萄糖溶液存在变旋光现象(旋光性改变的现象,(旋光性改变的现象,最终达到一个固定的值最终达到一个固定的值)a-型 aD+112.2 +52.7NMR,IR谱没有-CHO的特征峰形成缩醛时只需要一分子醇。2、单糖的环形结构、单糖的环形结构问题的提出问题
5、的提出14-结晶状态的单糖以环形结晶状态的单糖以环形半缩醛半缩醛(或半缩酮或半缩酮)的形式存在的形式存在成环后,形成一个新的手性碳原子。成环后,形成一个新的手性碳原子。型:型:苷羟基苷羟基与与C5(决定构型的决定构型的C)的羟基同侧的羟基同侧型:型:苷羟基苷羟基与与C5 的羟基异侧的羟基异侧(苷羟基)(苷羟基)15-D-()-葡萄糖D-()-葡萄糖-D-()-葡萄糖 苷羟基苷羟基半缩醛羟基半缩醛羟基苷羟基苷羟基D:112 19含量:含量:36%极少极少 64%平衡时溶液平衡时溶液D=52.5-D-()-葡萄糖与葡萄糖与-D-()-葡萄糖互为异头物葡萄糖互为异头物16-D-()-葡萄糖葡萄糖-D
6、-()-葡萄糖葡萄糖 透视式哈武斯(Haworth)式旋转90 弯曲弯曲成环状成环状C4C5键旋转键旋转费歇尔投影式17-+-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖or-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖葡萄糖的哈武斯透视式葡萄糖的哈武斯透视式18-型,型,36%型,型,64%构象式构象式19-果糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形半缩醛果糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形半缩醛20-果糖的结构果糖的结构有变旋现象。有变旋现象。五种构型可相互转化,最终达成平衡。五种构型可相互转化,最终达成平衡。呋喃吡喃-D-()-吡喃果糖-D-()-呋喃果糖-D-()-呋喃果糖-D-()-吡喃果糖D-()-果糖(开链式)
7、旋转90。弯曲成环状21-3、单糖的物理性质、单糖的物理性质单糖都是无色晶体,有甜味。单糖都是无色晶体,有甜味。水中溶解度大。过饱和溶液:糖浆。水中溶解度大。过饱和溶液:糖浆。变旋现象变旋现象-D-葡萄糖溶液:葡萄糖溶液:+112 o +52.7 o -D-葡萄糖溶液:葡萄糖溶液:+18.7 o +52.7 o22-4、单糖的化学性质、单糖的化学性质具有醇、醛酮的性质:成醚、酯;氧化;加成等。具有醇、醛酮的性质:成醚、酯;氧化;加成等。(1)(1)氧化氧化 醛醛 糖糖、酮酮 糖糖 都都 能能 被被 吐吐 伦伦 试试 剂剂、斐斐 林林 试试 剂剂、本本 尼尼 迪迪 特特(Benedict)Ben
8、edict)试剂(硫酸铜、碳酸钠、柠檬酸钠混合液)氧化。试剂(硫酸铜、碳酸钠、柠檬酸钠混合液)氧化。本尼迪特试剂:硫酸铜、碳酸钠、柠檬酸钠混合液。本尼迪特试剂:硫酸铜、碳酸钠、柠檬酸钠混合液。氧化亚铜氧化亚铜 用作单糖的定性和定量鉴定。用作单糖的定性和定量鉴定。23-D-葡萄糖酸葡萄糖酸D-葡萄糖葡萄糖or 本尼迪特试剂本尼迪特试剂斐林试剂斐林试剂 or 土伦试剂土伦试剂24-酮糖不能被溴水氧化,可用溴水来区别醛糖和酮糖。酮糖不能被溴水氧化,可用溴水来区别醛糖和酮糖。例:葡萄糖和果糖例:葡萄糖和果糖25-(2 2)还原)还原D-()-葡萄糖葡萄糖D-()-葡萄糖醇葡萄糖醇26-D-山梨醇山梨醇
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