烃和卤代烃专题复习.doc

第 1 页 共 11 页 烃和卤代烃 专题复习 考点一 脂 肪 烃 1烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点(1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 (2)典型代表物的分子组成与结构特点 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 HCCH 结构简式 CH4 CH2=CH2 HCCH 分子构型 正四面体形 平面形 直线形 (3)烯烃的顺反异构 存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例 2.物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.化学性质(1)氧化反应：均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：CxHy(xy4)O2 点燃xCO2y2H2O。强氧化剂氧化 三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。(2)烷烃的取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应 第 2 页 共 11 页 甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式：CH4Cl2光CH3ClHCl；CH3ClCl2光CH2Cl2HCl；CH2Cl2Cl2光CHCl3HCl；CHCl3Cl2光CCl4HCl。(3)烯烃、炔烃的加成反应：加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应 (4)烯烃、炔烃的加聚反应：乙烯的加聚反应：nCH2=CH2催化剂。丙烯的加聚反应：nCH3CH=CH2催化剂。乙炔的加聚反应：nCHCH催化剂。4天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C5C11 的烃类混合物 汽油发动机燃料 1下列三种情况的褪色原理相同吗？(1)CH4 与 Cl2 混合光照后黄绿色褪去。(2)丙烯与溴水作用溴水褪色。(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。2利用酸性 KMnO4 溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂质？3制备一氯乙烷有以下两种方案：第 3 页 共 11 页(1)乙烷和氯气光照取代；(2)乙烯和 HCl 发生加成反应。采用哪种方案更好？考点二 芳 香 烃 1苯的分子结构及性质(1)苯的结构：(2)苯的物理性质：颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒(3)苯的化学性质：2苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式为 CnH2n6(n6)。(2)化学性质(以甲苯为例)：氧化反应：a能够燃烧；第 4 页 共 11 页 b甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。取代反应(以甲苯生成 TNT 的反应为例)：。甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)：。3芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。【深化拓展】苯与其同系物的化学性质的区别(1)侧链对苯环的影响：苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。有机物分子中原子共线、共面问题的判断 1几种简单有机物的空间构型(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有 3 个原子共平面。(2)乙烯分子(H2C=CH2)是平面形结构，所有原子共平面。(3)乙炔分子(HCCH)是直线形结构，所有原子在同一直线上。(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面。(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。2规律(1)共线分析：任意两个直接相连的原子在同一直线上。任意满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。(2)共面分析：在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：第 5 页 共 11 页 考点三 卤 代 烃 1组成与结构 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃基)，官能团是卤素原子。2分类 3物理性质(1)沸点：比相同碳原子数的烷烃沸点要高，如沸点 CH3CH2ClCH3CH3；同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点 CH3CH2CH2ClCH3CH2Cl；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。4饱和卤代烃的化学性质 (1)水解反应：反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。C2H5Br 在碱性条件下水解的反应式为：C2H5BrNaOH H2OC2H5OHNaBr。用 RX 表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为：RXNaOH H2OROHNaX。(2)消去反应：概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。反应条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：C2H5BrNaOH醇CH2=CH2NaBrH2O。用 RX 表示卤代烃，消去反应的方程式为：RCH2CH2XNaOH醇RCH=CH2NaXH2O(生成碳碳双键)；CH2XCH2X2NaOH醇CHCH2NaX2H2O(生成碳碳三键)。5卤代烃的获取方法(1)取代反应：如乙烷与 Cl2 的反应：CH3CH3Cl2光CH3CH2ClHCl。苯与 Br2 的反应：。C2H5OH 与 HBr 的反应：。第 6 页 共 11 页(2)不饱和烃的加成反应：如丙烯与 Br2、HBr 的反应：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr催化剂CH3CHBrCH3。乙炔与 HCl 的反应：CHCHHCl催化剂CH2=CHCl。6卤代烃的水解反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应)消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 CXHOH 反应本质和通式 卤代烃分子中X 被溶液中的OH 所取代，RCH2XNaOH水RCH2OHNaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX，产物特征 引入OH，生成含OH 的化合物 消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 7.卤代烃水解反应与消去反应的反应规律(1)水解反应：所有卤代烃在 NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。多卤代烃水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br2NaOH水CH2OHCH2OH 2NaBr(2)消去反应：两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 实例 CH3Cl CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl 有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？2证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_。加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液【总结提升】第 7 页 共 11 页 1.卤代烃在有机合成中的主要应用(1)在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。(2)改变官能团在碳链上的位置：由于不对称的烯烃与 HX 加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在 NaOH 的水溶液中可发生取代反应生成醇；在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃 a消去加成卤代烃 b水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如OH)的位置发生改变。(3)增加官能团的数目：在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子 HX 后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与 X2 加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。2卤代烃在有机合成中的经典路线(1)一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R 代表烃基或 H)习题精选 命题角度一 烃的物理性质 1近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是()甲烷属于烃类 在相同条件下甲烷的密度大于空气的密度 甲烷难溶于水 可燃冰是一种极具潜力的能源 A B C D 2现有丁烷 2-甲基丙烷 戊烷 2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙烷，这五种烷烃的沸点按由高到低的顺序排列正确的是()A B C D 命题角度二 脂肪烃的同分异构体 3(2014 许昌模拟)某种单烯烃经氢化后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有()A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 4(2014 长沙模拟)含一个三键的炔烃，氢化后产物的结构简式为 CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)2，此炔烃可能有的结构有()A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 5主链含 5 个碳原子，有 3 个甲基支链的烷烃有()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 命题角度三 脂肪烃的化学性质 6下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是()A乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C乙烯分子中的双键和乙烷分子中的 CC 单键相比较，双键的键能大，键长短 D酸性 KMnO4 溶液既能鉴别乙烷和乙烯，又可用来除去乙烷中的乙烯 7下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A能燃烧生成二氧化碳和水 B能与溴水发生加成反应 C能与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应 D能与 HCl 反应生成氯乙烯 第 8 页 共 11 页 8下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是 ()A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C烷烃的通式一定是 CnH2n2，而烯烃的通式则一定是 CnH2n D烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 9(2014 黄冈模拟)1 mol 某链烃最多能和 2 mol HCl 发生加成反应，生成 1 mol 氯代烷，1 mol 该氯代烷能和 6 mol Cl2 发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是()ACH3CH=CH2 BCH3CCH CCH3CH2CCH DCH2=CHCH=CH2 命题角度四 烃的空间结构的判断 10下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 ()11(2014 长沙模拟)某烃的结构简式为：，分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为 a，一定在同一直线上的碳原子数量为 b，一定在同一平面内的碳原子数为 c，则 a、b、c 分别为 ()A4,3,5 B4,3,6 C2,5,4 D4,6,4 命题角度五 含苯环化合物的同分异构体 12分子式为 C8H10 的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。13乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。14.(2014 洛阳质检)用相对分子质量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数目有()A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 命题角度六 芳香烃的性质 15以下物质，既能使 KMnO4 酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()甲烷 苯 聚乙烯 聚乙炔 2-丁炔 环己烷 邻二甲苯 苯乙烯 A B C D 16(2014 上饶模拟)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为 C6H6 的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_。(2)已知分子式为 C6H6 的结构有多种，其中的两种为()()这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：能_(填字母编号)而()不能。a被酸性高锰酸钾溶液氧化 b与溴水发生加成反应 c与溴发生取代反应 d与氢气发生加成反应 第 9 页 共 11 页 定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6 与 H2 加成时，()需要 H2_ mol，而()需要 H2_ mol。今发现 C6H6 还可能有一种如图所示的立体结构：该结构的二氯代物有_种。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是 C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的_(填入编号)。(4)现代化学认为，萘分子中碳碳键是_。命题角度七 卤代烃的性质 17有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A在溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应，可生成乙醇 D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 18.(2014 四平高三联考)在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是和 B发生消去反应时，被破坏的键是和 C发生水解反应时，被破坏的键是 D发生消去反应时，被破坏的键是和 19(双选)下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()20(2014 江西八校联考)能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是()命题角度二 卤代烃在有机合成中的应用 21由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项 反应类型 反应条件 第 10 页 共 11 页 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热 22以溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是()ACH3CH2BrNaOH水CH3CH2OH浓H2SO4170 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br BCH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br CCH3CH2BrNaOH醇CH2=CH2 HBr CH2BrCH3 Br2CH2BrCH2Br DCH3CH2BrNaOH醇CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br 23现通过以下具体步骤由制取，(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。_；_；_；_；_；_。(2)写出、三步反应的化学方程式：_。_。_。第 11 页 共 11 页 习题精选答案：1-5 ACBBC 6-10 DBDBD 11 B 12-13 略 14-15 DC 16.(1)HCCCCCH2CH3(或 CH3CCCCCH3 或 HCCCH2CCCH3 或 HCCCH2CH2CCH)(2)a、b 3 2 3(3)C(4)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键 17-20 B C BD B 21-22 BD 23.答案：(1)a b c b c b