《苄位烯丙位卤取代》.ppt
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1、第一章 卤化反应1.不饱和烃的卤加成反应2.烃类的取代反应烃类的取代反应3.羰基化合物的卤取代反应4.醇、酚和醚的卤置换反应5.羧酸的卤置换反应6.其他官能团化合物的卤置换反应1整理ppt烯丙位或苄位上碳原子上卤取代反应烯丙位或苄位上碳原子上卤取代反应反应的目的:制备烯丙基或苄基中间体,向药物分子中引入烯丙基或苄基。反应条件:在较高温度或存在自由基引发剂(如光照、过氧化物、偶氮二异丁腈等)的条件下,卤化剂:N-N-卤代酰胺卤代酰胺(NBS,NCS)(NBS,NCS)(选择性最好)选择性最好)、次卤酸酯次卤酸酯(ROX)、卤素、硫酰卤(SO2X2)、次氯酸酐(Cl2O)(强卤化剂)。惰性溶剂如C
2、Cl4。反应机理:自由基的取代历程影响因素2整理ppt第一步:链的引发烯丙位或苄位上碳原子上卤取代反应机理第二步:碳自由基的生成碳自由基:其稳定性决定了反应的难易与区域选择性卤代丁二酰亚胺如NBSorNCS丁二酰亚胺自由基,也称琥珀酰亚胺自由基3整理ppt烯丙位或苄位上碳原子上卤取代反应机理第三步:生成烯丙位取代产物第四步:反应的终止4整理ppt烯丙位或苄位上碳原子上卤取代反应烯丙位或苄位上碳原子上卤取代反应影响因素影响因素结构的影响:当烯丙位或苄位上碳原子有推电子基团时,有助于提高了碳自由基的稳定性,反应易进行。(例子)当烯丙位或苄位上碳原子有吸电子基团时,降低了碳自由基的稳定性,反应难易进
3、行。(例子)。5整理ppt位亚甲基比位甲基容易取代过氧化苯甲酸酐例1:推电子基有利于反应进行6整理ppt邻二甲苯上的单溴代反应容易进行邻二甲苯上的单溴代反应容易进行对二甲苯上的双溴代反应的反应条件比上面更苛刻,因为在卤对二甲苯上的双溴代反应的反应条件比上面更苛刻,因为在卤素原子位吸电子取代基团素原子位吸电子取代基团再看一例例例2:吸电子基不有利于反应进行:吸电子基不有利于反应进行7整理ppt对于对硝基甲苯,则需用强卤化剂Cl2O(次卤酸酐)来进行反应,这时因为硝基的强吸电子性影响到对位碳自由基的稳定性。例例3:吸电子基不有利于反应进行:吸电子基不有利于反应进行8整理ppt烯丙位或苄位上碳原子上
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