苏教版-选修5《有机化学基础》知识点总结.pdf
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1、 苏教版苏教版 选修选修 55有机化学基础有机化学基础知识点总结知识点总结 一、重要的物理性质一、重要的物理性质1有机物的溶解性有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的一般指 N(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。(3)具有特殊溶解性的:乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,
2、提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。苯酚:室温下,在水中的溶解度是 9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶
3、液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。*氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2有机物的密度有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3有机物的状有机物的状态态常温常常温常压压(1 个大气个大气压压、20左右)左右)(1)气态:烃类:一般 N(C)4 的各类烃注意:注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-
4、24.2)氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8)氯乙烯(CH2=CHCl,沸点为-13.9)甲醛(HCHO,沸点为-21)氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为 12.3)一溴甲烷(CH3Br,沸点为 3.6)四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为-76.3)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23)(2)液态:一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br硝基苯 C6H5NO2特殊:特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般 N(C)
5、在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊:特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的有机物的颜颜色色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:三硝基甲苯(俗称梯恩梯 TNT)为淡黄色晶体;部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色溶液;多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液(胶)
6、遇碘(I2)变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(水果催熟剂)液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味(无色黏稠液体)丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)苯酚特殊气味
7、 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味(酸味)低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味二、重要的反应二、重要的反应1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类注意:注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:注意:纯净的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质(氧化性比 O2还强)(1)有机物:含有、
8、CC、OH(较慢)、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应与苯不反应)3与 Na 反应的有机物:含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3反应的有机物:含有酚酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3;含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2气体;与 NaHCO3反应的有机物:含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH+HC
9、l HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O(2)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH的配制:向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热碱性、水浴加热若在酸性条件下,则有 Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。(4)实验现象
10、:试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】:1水(盐)、2银、3氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸:HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O(过量)葡萄糖:CH2OH(CH
11、OH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量关系:CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物(氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液)。(2)新制 Cu(OH)2悬浊液的配制:向一定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液。(3)反应条件:碱过量、加热煮沸碱过量、
12、加热煮沸(4)实验现象:若有机物只有官能团醛基(CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2C
13、u(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(6)定量关系:COOH Cu(OH)2 Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)(酸使不溶性的碱溶解)CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=RCOONa+H2ORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性:三、各
14、类烃的代表物的结构、特性:类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性 KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN 加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟 H2加成;Fe
15、X3催化下卤代;硝化、磺化反应四、有机物的鉴别和检验四、有机物的鉴别和检验 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。1 卤卤代代烃烃中中卤卤素的素的检验检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入加入稀硝酸酸化稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。2 烯醛烯醛中碳碳双中碳碳双键键的的检验检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后
16、冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO+Br2+H2O COOH+2HBr 而使溴水褪色。3二糖或多糖水解二糖或多糖水解产产物的物的检验检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。4如何如何检验检验溶解在苯中的苯酚?溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3溶液(或过量饱和溴水过量饱和溴水)
17、,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br卤素原子直接与烃基结
18、合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合,OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化,OH 在末端的醇氧化为醛,OH 在中间的醇氧化为酮。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5CO 键
19、有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH 直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO 相当于两个CHO。有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2 悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响,OH 能电离出 H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被 H2加成3.能与含NH2物质缩去水酯酯基HCOOC
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