高三专题酚与苯酚-醛与乙醛-酸与乙酸.doc
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1、化学高三专题系列之 酚与苯酚 醛与乙醛一、苯酚得结构、性质与用途1.结构;化学式6H6O,结构式羟基与苯环直接相连,分子中羟基与苯环互相影响,因而酚羟基与醇羟基得性质既相似又有区别.2.物理性质:无色晶体(易被空气氧化呈粉红色),常温时微溶于水,70时能与水互溶,苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性.3化学性质: 羟基上得反应. 含有羟基得化合物,因所连得基团不同,分子里原子或原子团之间得相互影响也不同. 乙醇、苯酚分子都含一个羟基乙醇中羟基氢原子较活泼,可被Na等取代;而苯酚中羟基受苯基得影响比乙醇中乙基对羟基影响大,所以苯酚中羟基能电离出少量H+,致使苯酚溶液显弱酸性,可以溶于碱液中,而乙醇只显中性、
2、+2Na+2 酚羟基可发生电离,显弱酸性,故称石炭酸 酸性强弱顺序为:醋酸碳酸苯酚,苯酚不能使石蕊等指示剂变色;苯酚钠得水溶液里通入O,能制得苯酚,同时生成aHO3,而苯酚与Na2CO3反应只能生成NaHCO,不放出CO2.+NaOH+H +H2O+CO+NaH3 注意:不管CO2就是否过量都生成NaHCO3.不生成Na2CO3.取代反应(鉴定酚类反应) 苯酚中苯基也受羟基影响,使苯基上得取代反应较易进行,现从反应物、反应条件、反应类型、实验现象等几方面对苯与苯酚得有关反应作一比较.反应物反应条件反应类型现象及生成物苯液溴催化剂(Fe)取代生成不溶于水得无色液体溴苯苯酚溴水不用催化剂无须加热取
3、代生成白色沉淀(溴水褪色)三溴苯酚 +3r+Hr (2、4、6定位基取代) 苯酚与溴水得反应很灵敏,常用于苯酚得定性与定量测定.但就是不能认为能使溴水褪色产生白色沉淀得物质就就是苯酚因为可能有其她得干扰.所以必须配以FCl3溶液得检验. 显色反应(鉴定酚类反应) 酚类物质遇Fe3+,溶液呈特征颜色,苯酚溶液中滴入FeCl3溶液,溶液呈紫色. 4.用途:合成染料、药剂、制炸药,用于作防腐消毒剂等二、酚与芳香醇 酚就是苯环碳直接连接羟基(OH)得化合物当-OH连接在苯环取代基上得化合物,就是芳香醇. 如:化学式为CH8O得芳香族化合物可能就是醇类:苯甲醇 酚类: 三、苯酚得分离与提纯 分离苯与苯酚
4、得操作步骤: (1)加入NaOH溶液适量,振荡,静置,分液取上层为苯. ()取下层液体,通足量CO2 (3)静置,分液取下层即为苯酚.(斗)实验时,不慎苯酚沾在皮肤上,立即用酒精洗涤四、苯、苯酚与甲苯得性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被MnO4酸性溶液氧化可被KMnO酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化,呈粉红色取代反应溴得状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯得邻、间、对三种一溴代物特点苯酚与溴得取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环得影响使苯环上得氢原子变得活泼,易被取代与H2得加成反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环,故都可发生加成反应二、醛一、乙醛
5、得结构、性质1.结构:化学式CH4,结构简式官能团HO(醛基).2性质:乙醛就是一种无色、有刺激性气味得液体,密度比水小,易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂.(1)加成反应(醛基上得C=O键断裂) CH3OHH3C2OH(还原反应)(2)氧化反应(醛基上得C-H键断裂) 燃烧:2CH3CHO+54O2+4HO 催化氧化:C3HO+2C3COO银镜反应:CH3CHO+2Ag(NH3)OHHCOONH4+3N3+2g+2O与新制Cu(H)2反应:HCHO+2u(OH)CH3H+Cu2O+2H2O二、醛类1.甲醛() 甲醛结构相当于含个醛基. ()具有醛类通性:氧化性与还原性, (2)
6、具有一定得特性; molHO可与4molAg(NH3)2OH反应生成4mol Ag、 2.醛类 饱与一元醛得通式n2O(n1),随着相对分子质量增大而熔沸点渐高,化学性质主要为强还原性,可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应生成羧酸,其氧化性一般仅限与氢气加成生成醇、三、有机氧化、还原反应得概念有机反应中:加氢、去氧为还原反应 加氧、去氢为氧化反应如:H2=C2+H2CH3CH3 (即) CH3COH2C3CO (即) CH3CHO+O2CH3COO (即) 同无机化学反应一样,有机物发生氧化反应,碳元素得化合价会升高,发生还原反应,碳元素得化合价会降低四、乙醛得两个氧化反应实验成
7、功得条件 1银镜反应:银氨溶液要新制,配制时要先取gNO3溶液,后滴加氨水,使生成得AgOH恰好溶解为止,水浴加热,碱性环境,试管要洁净,不能搅拌,银镜反应可用于醛基得检验、醛基数目得确定.试管上银得清洗稀HN3 2.与Cu(O)2反应:Cu(H)2要新制,且NaH要稍过量,直接用酒精灯加热至沸腾.此反应用于醛基得检验与测定.疑难突破1、 醛得银镜反应以及与新制C(OH)悬浊液得反应得定量关系、 ()一元醛发生银镜反应或与新制(OH)2悬浊液反应时,量得关系如下: 1mol 2m Ag 1mol1molCu2O(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为: (H2CO3)所以,甲醛分子中相当于有个CHO
8、,当与足量得银氨溶液或新制Cu(O)悬浊液作用时,可存在如下量得关系: mol HCH4ml g 1mo HCHO4mol Cu(OH)22molCu2O、有机物与r2与酸性KMnO溶液反应得比较 官能团试剂CC-苯得同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因B2得C4溶液加成反应加成反应取代反应氧化反应酸性KMnO4溶液氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应三、羧酸一、乙酸得结构与性质1、结构: 2.性质:强烈刺激性气味,无色液体,熔点16、6,低于16、6凝结成冰状晶体,又称冰醋酸.乙酸得酸性(断键)CH3COOHCH3COO+H浓H2S
9、O4乙酸得酯化反应CH3COOH+C2H5OHC3COOC2H+2O 从分子结构上瞧,反应既像乙酸分子里得一OH被乙醇分子里得OH2CH3取代,又像乙酸分子里得一被乙醇分子里得-CH2-H取代,究竟就是怎样得呢? 如果用含氧得同位素O得乙醇跟乙酸起反应时,就发现乙酸乙酯分子里含有原子。所以酯化反应得过程一般就是:羧酸分子中羧基上得羟基跟醇分子得羟基中得氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。即:二、羧酸(-COH)羧酸得官能团为COOH(羧基)、羧基O-H键得极性强,易电离出H+,而显酸性.1弱酸性:ROOHH+RC 酸性:HOOHC65COOHCH3COHH2CO3 CH5OH2,酯化反应(成
10、酯反应) 酸与醇作用生成酯与水,反应机理就是酸脱羟基(-OH),醇脱氢(H)结合成水三、乙酸乙酯得制取(1)化学原理:浓2S起脱水作用CH3COOH+HOC5CH3OC25H2O(2)装置:(液液反应),用试管或烧瓶,试管倾斜成45(使试管受热面积大),弯导气管起冷凝回流作用,导气管不能伸入饱与Na2O3溶液中(防止a2O3溶液倒流反应装置中)、 (3)饱与2CO溶液得作用 乙酸乙酯在饱与Na2O3溶液中得溶解度较小,减小溶解,利于分层. 挥发出得乙酸与aCO3反应,除掉乙酸,挥发出得乙醇被Na2O3吸收,避免乙酸得特殊气味干扰乙酸乙酯得气味.四、羟基得活性比较 醇、酚、羧酸得结构中均有H,可
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- 专题 苯酚 乙醛 乙酸
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